AT107847B - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen. 



   Es ist ein Verfahren bekannt, wonach man bei Halogenperylenen durch Behandeln mit Metall-   zyaniden   die Halogene durch Zyan ersetzen kann. 



   Wenn man nun Diazetyldichlorperylen bzw. Dipropionyldichlorperylen, die nach der bekannten Methode von Friedel-Crafts durch Behandeln von   Diehlorperylen   mit Azetylehlorid bzw. Propionylchlorid bei Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid in Sehwefelkohlenstoff darstellbar sind, mit einem   Metalizyanid   bei Gegenwart von Lösungsmitteln auf höhere Temperaturen erhitzt, so zeigt sich überraschenderweise, dass die Reaktion nicht bei der Bildung der Nitrile stehen bleibt, sondern Kondensationen eintreten, welche zur Bildung neuer Küpenfarbstoffe   führen :  
1. Ausführungsbeispiel : 1 Gewichtsteil Diazetyldichlorperylen wird mit 1-1'2 Gewichtsteilen   Kupferzyanür   vermengt   und mit   20 Gewichtsteilen Chinolin zum Sieden erhitzt. 



   Die ursprünglich braune Lösung färbt sich bereits nach   10-15 Minuten   blutrot ; gleichzeitig scheidet sieh der Farbstoff als dunkelblaues Pulver ab. Die Reaktion ist hiemit beendet. Man lässt nun 
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 das Chinolin mit Wasserdampf ab,
Zwecks Entfernung der Kupfersalze behandelt man längere Zeit mit wässerigem Ammoniak. 



  Durch   Lll1kiipen   kann die Verbindung rein erhalten werden. Sie ist in allen   gebräuchlichen   Lösungs- 
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 schwach rote Fluoreszenz. Mit Natronlauge und Hydrosulfit geht der Farbstoff beim Erwärmen mit roter Farbe und gelbbrauner Fluoreszenz in Lösung. Baumwolle zieht feuerrot auf ; die Färbung geht an der Luft in Rotviolett über. 



   2. Ausführungsbeispiel : 1 Gewichtsteil Dipropionyldichlorperylen und 1-1'2 Gewiehtsteile Kupferzyanür werden mit 20 Gewichtsteilen Chinolin   10-20   Minuten gekocht. Die Flüssigkeit färbt 
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 linischen Aggregaten ab. Die Aufarbeitung geschieht wie im Beispiel 1. 



   Der Farbstoff ist in den gebräuchlichen   Lösungsmitteln nahezu unlöslich.   In konzentrierter   Schwefelsäure   löst er sich mit blauer Farbe ; die Lösung   zeigt schwaehrote   Fluoreszenz. Mit Natriumhydrosulfit und Natronlauge bildet er beim Erwärmen eine blaustichig rote Küpe mit gelbbrauner Fluoreszenz.   Baumwolle   zieht rot auf ; an der Luft geht die   Färbung   wieder in Rotviolett über, doch sind die   Nuancen   blaustichiger wie die   Ausfärbungen   des Beispieles 1. 



   3. Ausführungsbeispiel : 1 Gewichtsteil Diazetyldichlorperylen und 1-1'2 Gewichtsteile Kupferzyanür werden mit 20-30 Gewichtsteilen Pyridin unter Druck während 3-4 Stunden auf   190-200'erhitzt.   



   Nach beendeter Reaktion wird entweder der Farbstoff   gleich genutscht oder zunächst   die ganze   Reaktionsflüssigkeit   zwecks Entfernung der Kupfersalze mit   wässerigem     Ammoniak   behandelt. Das so erhaltene Produkt ist identisch mit dem Farbstoff im   Ausführungsbeispiel   1. 



   Darstellung von Diazetyldichlorperylen. 



   1 Teil   Dichlorperylen   wird mit 2 Gewichtsteilen wasserfreiem Ahuminiumchlorid feinst gepulvert ; die Mischung wird mit 30   Gewichtsteilen Schwefelkohlenstoff übergossen.   Dazu gibt man portionenweise unter   Umschütteln     0#5-0#6 Gewichtsteile Azetylchlorid. Alsbald beginnt   die Reaktion unter Rot- 
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 beendet die Operation durch zweistündiges Erhitzen am Wasserbad. Das durch Zersetzen mit Wasser und Abdestillieren des Schwefelkohlenstoffes erhältliche Rohprodukt kann aus Nitrobenzol oder Xylol in quadratischen gelbbraunen Blättchen erhalten werden. 



   In konzentrierter Schwefelsäure löst sich die Verbindung mit rotvioletter Farbe. Beim Erhitzen im   Schmelzpunktröhrehen   zersetzt sich die Substanz, 
Darstellung von Dipropionyldichlorperylen. 



   1 Gewichtsteil Dichlorperylen wird mit 2 Gewichtsteilen wasserfreiem Aluminiumchlorid feinst gepulvert und mit 30   Gewiehtsteilen   Schwefelkohlenstoff versetzt. Dazu gibt man portionenweise unter   Umschütteln     0-6-0-7 Gewichtsteile Propionylehlorid.   Die Flüssigkeit färbt sich bald rot und es beginnt die Reaktion unter Entbindung von Chlorwasserstoff. Nach 6 Stunden ist die Operation bei Zimmertemperatur beendet. Das durch Zersetzen mit Wasser und Abdestillieren des Schwefelkohlenstoffes erhaltene Rohprodukt kann aus Xylol oder Nitrobenzol kristallisiert erhalten werden. Die Kristall- 
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 Verbindung mit rotvioletter Farbe ; die Substanz ist nicht unzersetzt schmelzbar.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man halogensubstituierte Methyl- bzw. Äthylperylendiketone mit Metallzyaniden bei Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Pyridin oder Chinolin, mit oder ohne Druck erhitzt.