CH168439A - Verfahren zur Darstellung von Bz-1-Benzanthronaldehyd. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Bz-1-Benzanthronaldehyd.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Bz-1-Benzanthronaldehyd. Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, dass man den Bz -1- Benzanthron- aldehyd in ausgezeichneter Ausbeute erhält, wenn man das in der deutschen Patentschrift Nr. 511951 beschriebene Bz-1-(o-Phtalimino- methyl)-benzanthron in Gegenwart wässeriger Alkalien mit Oxydationsmitteln behandelt. Unter dem Einfluss des Alkalis entsteht ver mutlich daraus zunächst die Phtalaminsäure des Bz-1- (m-Aminomethyl)-benzanthrons, die dann durch die Einwirkung der Oxydations mittel, wie Versuche ergaben, leicht unter gleichzeitiger Abspaltung von Phtalsäure und Ammoniak in den Aldehyd übergeht. Das Verfahren lässt sich vorteilhaft in der Weise ausführen, dass man Luft als Oxyda tionsmittel verwendet. Aber auch sauerstoff abgebende Mittel, wie beispielsweise Hypo- chloride, Ferricyankali und Wasserstoffsuper oxyd, sind brauchbar. Die Anwesenheit eines Katalysators, wie zum Beispiel Eisenhydroxyd, hat sieh in manchen Fällen als günstig erwiesen. In analoger Weise lassen sich auch die Derivate des Bz - 1<I>-</I> (am - Phtaliminomethyl)- benzanthrons, die man zum Beispiel nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift Nr.511951 aus den Substitutionsprodukten des Benzanthrons mit freier Bz-1-Stellung er halten kann, in die entsprechenden Aldehyde überführen. Der durch das vorliegende Verfahren tech nisch leicht zugänglich gewordene Bz-1-Benz- anthronaldehyd stellt ein neues wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen dar. Er ist in heissem Nitrobenzol gut und in siedendem Eisessig mässig löslich. Er stellt gelbliche Kristalle vom Schmelzpunkt 224 dar. Seine Lösungsfarbe in Schwefel säure ist gelborange, die seines Hydrazons in tensiv karminrot. Mit Lauge und Hydrosulfit lässt sich der Bz-1-Benzanthronaldehyd mit rotstichig blauer Farbe verküpen. Mit Chrom säure in Eisessig oxydiert, geht er in die be kannte Benzanthron-Bz-l-carbonsäure über. Beispiel: 10 kg Bz-1-(co-Phtaliminomethyl)-berizan- thron werden nass gemahlen und in -einem mit Rückflusskühler versehenen Kessel mit etwa 40 kg Natronlauge 33 B6 und etwa 300 Liter Wasser auf 90 -100 C Innen temperatur geheizt. Gleichzeitig wird Luft unter intensivem Rühren oder durch Düsen in fein verteilter Form eingeleitet. Nach kur zer Zeit ist das Ausgangsmaterial mit gelber Farbe als Phtalaminsäure des Bz-1-(co-Amino- methyl) - benzanthrons in Lösung gegangen. Sehr bald beginnt jedoch die Abacheidung des Bz-I-Benzanthronaldehyds in feinkristal liner Form. Nach etwa 3 bis 5 Stunden, je nach der Intensivität der Lufteinwirkung, ist die Oxydation beendet. Der gelbliche Benz- anthronaldehyd wird abfiltriert und ausge waschen. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ. Ein Zusatz von etwa 0,1 kg in Wasser gelöstem Ferrosulfat wirkt auf die Oxydation beschleunigend ein. Auch das Arbeiten im Autoklaven mit Sauerstoff unter Druck kürzt die Reaktionsdauer erheblich ab.
Claims (1)
- PATBN TAN SPRT1011 Verfahren zur Darstellung von Bz-1-Benz- anthronaldehyd, dadurch gekennzeichnet, dass man Bz-1- (co-Phtaliminomethyl)-benzanthron mit oxydierend wirkenden Mitteln in Gegen wart wässeriger Alkalien behandelt. Das so erhaltene neue Produkt ist in heissem Nitrobenzol gut und in siedendem Eisessig mässig löslich. Es stellt schwach gelbliche Kristalle vom Schmelzpunkt 224' dar. Seine Lösungsfarbe in Schwefelsäure ist gelborange, die seines Hydrazons intensiv karminrot.Mit Lauge und Hydrosulfit lässt sich der Bz -1- Benzanthronaldehyd mit rot stichig blauer Farbe verküpen. Mit Chrom säure in Eisessig oxydiert, geht er in die be kannte Benzanthron-Bz-l-carbonsäure über. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach. Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als oxydierend wirkendes Mittel Luft verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Katalysators arbeitet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE168439X | 1932-04-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH168439A true CH168439A (de) | 1934-04-15 |
Family
ID=5687232
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH168439D CH168439A (de) | 1932-04-15 | 1933-03-28 | Verfahren zur Darstellung von Bz-1-Benzanthronaldehyd. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH168439A (de) |
-
1933
- 1933-03-28 CH CH168439D patent/CH168439A/de unknown
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