DE489455C - Verfahren zur Darstellung von 2íñ7-Dinitroanthrachinon - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2íñ7-DinitroanthrachinonInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 2 - 7-Dinitroanthrachinon Es wurde gefunden, daß man Tetranitrodianthron (hergestellt aus Dianthron durch Behandlung mit starker Salpetersäure oder Nitriersäure) durch Einwirkung kräftiger Oxydationsmittel in glatter Weise und vorzüglicher Ausbe;t@:- i 2#7 Dinitroanthrachinonüberführen kann. Dabei ist es vorteilhaft, die bei der Nitrierung des Dianthrons anffallende Ketoform des Tetranitrodianthrons zunächst durch Behandeln mit schwach basischen Mitteln, wie Pyridin, Anilin, schwache wäßrigalkoholische Alkalilauge in die Enolformumzulagern. Bei der Oxydation entsteht als Zwischenprodukt Tetranitrodianthrachinon, das aber leicht weiter zu 2.7-Dinitroanthrachinon oxydiert wird.
- Die Herstellung von 2 # 7-Dinitroanthrachinon durch Behandlung von Anthracen mit Salpetersäure ist bekannt (Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, Bd. 7, 1925, S. 7g5). Dieses Verfahren ist jedoch technisch wertlos, da einmal die Nitrierung in Gegenwart sehr großer Mengen Salpetersäure und Wasser durchgeführt werden muß, zum andern das auf diese Weise in nur ungenügender Ausbeute erhältliche 2 # 7-Dinitroanthrachinon außerdem noch einer umständlichen und teuren Reinigung unterworfen werden muß, während nach dem vorliegenden Verfahren in guter Ausbeute ein 2 # 7-Dinitroanthrachinon erhalten wird, das einer weiteren Reinigung nicht mehr bedarf. Beispiel i =o Gewichtsteile Tetranitrodianthron (hergestellt aus Dianthron durch Behandlung mit starker Salpetersäure oder Nitriersäure) erhitzt man kurze Zeit mit Zoo Gewichtsteilen Pyridin zum Sieden. Die anfangs grüne Lösung wird bald olivbraun und scheidet lange metallisch glänzende Nadeln ab. Man verdünnt mit Wasser und fällt mit Säure das Tetranitrodianthranol als braunrote Kristallmasse aus.
- 15 Gewichtsteile des gewaschenen und getrockneten Pulvers trägt man bei 2o bis 25' in 75 Gewichtsteile starke Salpetersäure ein. Zunächst entsteht eine intensiv grüne Lösung; die Farbe geht aber rasch in Gelb über. Man verdünnt dann mit 25 Gewichtsteilen Nitrobenzol und erwärmt so lange auf 8o°, bis keine roten Dämpfe mehr entweichen. Beim Erkalten scheidet sich das 2 # 7-Dinitroanthrachinon in schönen gelben Nadeln vom Schmelzpunkt 284 bis 285' ab.
- Statt mit Salpetersäure kann die Oxydation auch mit Eisessig und Chromsäure oder anderen ähnlich wirkenden Oxydationsmitteln ausgeführt werden.
- Beispiel e =o Gewichtsteile Tetranitrodianthron (hergestellt aus Dianthron durch Behandlung mit starker Salpetersäure oder Nitriersäure) erhitzt man mit Zoo Gewichtsteilen Anilin zum Sieden. Die Masse färbt sich braun unter Abscheidung brauner Kristalle. Man köcht noch kurze Zeit, läßt erkalten und saugt den Kristallbrei ab, wobei man mit Eisessig nachwäscht. Den Preßkuchen trägt man in eine Lösung von 2o Gewichtsteilen Chromsäureanhydrid in 3oo Gewichtsteilen Eisessig ein und kocht, bis alles Tetranitrodianthranol verschwunden ist. Die Eisessiglösung scheidet dann beim Erkalten das 2 # 7-Dinitroanthrachinon in schönen Nadeln ab. Die Ausbeute beträgt 6o bis 65 °/o der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2 - 7-Dinitroanthrachinon, dadurch gekennzeichnet, daß man Tetranitrodianthron nach Umwandlung in die tautomere Enolform mit oxydierenden Mitteln, wie starke Salpetersäure oder Eisessig und Chromsäure, behandelt.
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