DE502554C - Verfahren zur Darstellung von 1,4-Dioxyanthrachinon-2-carbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1,4-Dioxyanthrachinon-2-carbonsaeureInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C66/02—Anthraquinone carboxylic acids
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 1, 4-Dioxyanthrachinon-2-carbonsäure Es hat sich gezeigt, daß man i-, 4-Dioxyanthrachinon-2-carbonsäure in vorteilhafter Weise gewinnen kann, wenn man 4-I-Ialogeni-oxy-2-methyl,a,iithrachinone einer Behandlung mit Schwefelsäure, der zweckmäßig Borsäure zugesetzt wird, in Gegenwart von Oxyden des Stickstoffs untenvirft. Die 4-Halogen- i -oxy-2-methylanthrachinone sind aus den 4-Halogen-i-amino-2-methylanthrachinonen durch Diazotieren und Verkochen leicht erhältlich. Man kann das Verfahren auch in der Weise durchführen, daß man die 4-Halogen-i-amin.z)-2-methylantlirachinone in einer Operation in schwefelsaurer Lösung diazotiert, zum 4-Halogen-i-oxy-2-methvianthrachinon verkocht, das Halogen durch die Oxygruppe ersetzt und die Methylgruppe zur Carboxyl 'gruppe oxydiert. Es ist zwar bekannt -, daß sich i, 4-Dioxyanthrachinon-2-carl)onsätire aus 4-Halogen-1-OxY-3-methylanthrachinon durch Oxydation mit konzentrierter Schwefelsäure und Stickoxyden darstellen läßt (vgl. Ber. der Dtsch. Chem. Ges. 52 119I9-j, Seite 2111).
- Es war jedoch nicht vorauszusehen, ob auch im vorliegenden Falle die Oxydation gelingen würde, da durch das hier in o-Stellung zur Methylgruppe haftende Hydroxyl die Umsetzung in anderer Richtung hätte beeinflußt werden können. Beispiel i Man löst io Teile 4-CI-ilor-I-OXY-2-methylanthrachinon und 5 Teile wasserfreie Borsäure in i oo Teilen Schwef elsäuremonohydrat, fügt 6o Teile einer Lösung von 6 Teilen Stickstofftrioxyd (N.03) in 6o Teilen konzentrierter Schwefelsäure hinzu (dargestellt z. B. durch Eintragen von Kaliumnitrit in konzentrierte Schwefelsäure), erhitzt langsam auf 175' und hält bei dieser Temperatur, bis eine mit Wasser versetzte Probe beim Alkalischmachen die blauviolette Lösungsfarbe der 1, 4-Dioxyanthrachinon-2-carbonsäure zeigt. Nach dem Erkalten wird auf Wasser gegossen -, der rotbraune Niederschlag abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Die erhaltene i. 4-Dioxyanthrachinon-2-carbonsäure ist schon ziemlich rein und kann durch Umkristallisieren, z. B. aus Nitrobenzol, weitergereinigt werden. Beispiel -- Man löst ioTeile 4-Chlor-i-amino-2-methylanthrachinon und 5 Teile wasserfreie Borsäure in ioo Teilen Schwefelsäurem#onohydrat -, fügt bei Zimmertemperatur eine Lösung von 6 Teilen Stickstofftrioxyd in 6oTeilen konzentrierter Schwefelsäure hinzu, rührt etwa V, Stunde bei Zimmertemperatur und erhitzt dann langsam auf i3o bis i4o" bis zur Beendigung der eintretenden Stickstoffentwicklung; darauf steigert man die Tempe-Z -ratur auf 175' und verfährt weiter wie in Beispiel i beschrieben. beute mit der nach Beispiel i erhaltenen praktisch überein. Arbeitet man in Abwesenheit von Borsäure, 'so entsteht ebenfalls i,4-Dioxyantlirachin.z)n-2-carbonsäure, doch i,erläuft die Umsetzung langsamer, und die entstandene Säure ist von geringerer Reinheit. Beispiel 3 Man löst io Teile i-Amilio-4-brom-2-methylaiithrachinon (F. 213 bis 2 1 4j und 5 Teile wasserfreie Borsäure in ioo Teilen Schwefelsäuremonohydrat, fügt bei Zimmertemperatur eine Lösung von 6 Teilen Stickstofftrioxyd in 6o Teilen konzentrierter Schwefelsäure hinzu-, rührtetwal/"StundelangbeiZimmertemperatur und erwärmt dann langsam auf joo bis 120' bis zur Beendigung der Stickstoffentwicklung. Darauf steigert man die Temperatur auf 175' und verfährt weiter, wie in Beispiel i beschrieben. Die so erhaltene i, 4-Dioxyanthrachinon-2-carbonsäure stimmt in Reinheit und Aus-
Claims (2)
- PATF-NTANTSPRÜCHE : i. Verfahren zurDarstellung von 1 -, 4-Dioxyanthrachinon - 2 - carbonsäure -, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Halogen-i-oxy-2-methylanthrachinon mit Schwefelsäure und Oxyden des Stickstoffs, zweckmäßig in Anwesenheit von Borsäure. behandelt.
- 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer Operation 4-Halogeni-amino-2-metliylanthrachinone diazotiert, verkocht, das Halogen durch die Oxy-,gruppe ersetzt und die Methylgruppe zur Carboxylgruppe oxydiert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI34567D DE502554C (de) | 1928-06-05 | 1928-06-05 | Verfahren zur Darstellung von 1,4-Dioxyanthrachinon-2-carbonsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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DE502554C true DE502554C (de) | 1932-04-26 |
Family
ID=7188739
Family Applications (1)
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DEI34567D Expired DE502554C (de) | 1928-06-05 | 1928-06-05 | Verfahren zur Darstellung von 1,4-Dioxyanthrachinon-2-carbonsaeure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE502554C (de) |
-
1928
- 1928-06-05 DE DEI34567D patent/DE502554C/de not_active Expired
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