DE397313C - Verfahren zur Darstellung von Sulfosaeuren der 2íñ3-Oxynaphthoesaeurearylide - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren der 2 # 3-Oxynaphthoesäurearylide. Es wurde gefunden, daß die Arylamide der 2 # 3-Oxynaphthoesäure, welche nach den von S c h ö p f f , Ber. 25, 27q..4, gemachten Angaben oder auch nach dem Verfahren ider Patente a64527, 293897 und 295183 darstellbar sind, sich durch Einwirkung von Schwefelsäure leicht in ibisher noch nicht bekannte Sulfosäuren überführen lassen, welche zur Gewinnung von Farbstoffen Verwendung finden können.
• Diese Sulfosäuren bilden im :getrockneten Zustande meist hellgraue Pnidve2°. Ihre iZs.ung in heißem Wasser erstarrt nach dem Erkalten mitunter zu einer durchsichtigen Gallerte. Die Alkalisalze sind in Wasser mit schwachgelber Farbe leicht löslich.
• Die Mengenverhältnisse, die Konzentration der verwendeten Schwefelsäure und die Temperatur ,bei der Darstellung id.ieser Sulfosäuren können innerhalb weiter Grenzen schwanken.
• Aus der überraschenden Tatsache, däß die @@ersohiedensten 2 # 3 - Oxynaphthaesäurearylide sich mit der gleichen Leichtigkeit sulfurieren lassen, miuß geschlossen werden, @d'aß ,die Stulfogruppe nicht in,den Aryl.iidorest, sondern in .dIen Säurerest eintritt. Tatsächlich konnte auch bei Verseifwnssversuchen durch Kochen der Sulfosäuren -des Anilids und, des 4-Chlor-2-toluildiids mit überschüssig Natronlauge die Abspaltung von Anilin bzw. 4-Ch@lor-2-tol,ui,din einw andsfrei nachgewiesen werden. e

  Der Reaktionsverlauf ist demnach hier ein

  anderer, als nach den Angaben in Ber.33,

  S. 1364 und 1365 zu erwarten war, wo aus

  i den Acetyl- und Benzoylverbinidau-ib n der

  Yylidine Sulfosäuren erhalten worden sind,

  welche ,die Sulfogruppe im Aryli-dorest ent-

  halten.

  Beispiele.

  I. 2o kg ß-Oxynaphthoesäureanilnd werden

  eingeführt in etwa 9o kg .Schwefelsäure von

  etwa 66° Be und kurze Zeit auf So bis 9o° er-

  wärmt, :bis alles gelöst ist und eine Probe sieh

  klar in verd'ünnter Sod'alösung auflöst. Durch

  Eingießen der auf 2o° abgekühlten Sulfierung

  in eine aus 75 kg Kochsalz Un!d 300 kg Was-

  ser hergestellten Kochsalzlösung entsteht ein

  voluminöser hellgrauer Niederschlag, ider ab-

  filtriert werden und` nach mehrmaligem An-

  rühren mit Kochsalzlösung und Filtrieren

  direkt als Paste verwendet werden ,kann. Ge-

  nau in derselben Weise lassen sich beispiels-

  weise auch die Stilfosäuren ides o-Toluiidi@ds,

  des 4-Chlor-2-toiluiidi-ds, des 1Vletanitranilids

  und des Paranitranilids herstellen.

  2. 3o kg ß-Oxynaphthoesätvre-4-Chlor-2-to-

  luidid werden eingerührt in etwa 9o kg

  Schwefelsäuremonohvd'rat und, die lZ=ischuin;g

  kurze Zeit auf 90° erwärmt, bis alles klar ge-

  löst ist und eine Probe sich in verdünnter

  Sololösung klar auflöst. Dann wird .auf 2o°

  abgekühlt und in eine aus 75 kg Kochsalz und 300 kg Wasser hergestellte Kochsalzlösung eingegossen, wobei die Sulfosäure sich als Hellgrauer, körniger Niederschlag abscheidet, der abfvltriert, mit Kochsalzlösung gewaschen lind getrocknet «-erden kann. Er bildet ein Hellgraues, in heißem Wasser leichtlösliches Pulver. Beim Abkühlen erstarrt die Lösung zu einer durchsichtigen Gallerte. Die sodaalkalische Lösung ist schwach gelb gefärbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Sulft)-i äll s iiLir-en der 2 - 3-Oxynaplitlioes- rearvli(le, darin bestehend, daß man diese Arylide mit Schwefelsäure behandelt.