DE53436C - Verfahren zur Darstellung von Diamidophenyltolylsulfon und dessen Mono- und DisuKosäuTe. {1. ZAvsatx x\w» Pat-evAe. Nr. 33088.) - Google Patents

Description

KAISERLICHES Ä

PATENTAMT.

Die in der Patentschrift No. 27954 beschriebenen Sulfosäuren des Benzidinsulfons, welche sich neben der Benzidindisulfosäure bei der Sulfirung des Benzidins mit rauchender Säure bei ca. 120⁰ bilden, lassen sich nach dem durch Patent No. 33088 geschützten Verfahren mit Hülfe des leicht darstellbaren Benzidinsulfons darstellen.

Gleich dem Benzidin führt auch das Tolidin, wie in der Patentschrift No. 44784 gezeigt wurde, bei der gleichen Behandlung wie jenes zu einem Sulfon und entsprechenden Sulfosäuren desselben.

Auch das Diamidophenyltolyl des Patentes No. 52839 läfst sich mit Hülfe des im Patent No. 33088 angegebenen Verfahrens in ein neues Sulfon und in neue Sulfonsulfosäuren überführen.

Das Sulfon bildet sich beim Eintragen des Diamidophenyltolylsulfats in stark rauchende Schwefelsäure und Erhitzen des Gemisches bis auf 80 bis ioo°; durch Steigerung der Temperatur wird das gebildete Sulfon in Diamidophenyltolylsulfonmono- und disulfosäure übergeführt.

Zur Darstellung der neuen Verbindungen verfährt man am besten in folgender Weise:

ι Theil Diamidophenyltolylsulfat wird in 4 Theile rauchende Säure von 40 pCt. Anhydridgehalt eingetragen und etwa 2 Stunden auf 8o° erhitzt. Das Reactionsproduct wird auf Eis gegossen, das abgeschiedene Diamidophenyltolylsulfon abfiltrirt und zur Entfernung etwa gebildeter Sulfosäuren mit Alkali behandelt und fütrirt. Zur weiteren Reinigung und Trennung des Sulfone vom unveränderten Diamidophenyltolyl kocht man das Reactionsproduct mit Alkohol aus, löst das Sulfon in Salzsäure und fällt es mit Natronlauge wieder aus.

Das so erhaltene Diamidophenyltolylsulfon bildet einen grüngelben amorphen Niederschlag, welcher sich in heifser verdünnter Salzsäure leicht löst, beim Erkalten jedoch das salzsaure Salz in braunen Nadeln abscheidet. Das Sulfat ist in kaltem Wasser gleichfalls schwer löslich.

Durch Kochen mit Wasser werden die Salze unter Bildung der Base zersetzt. Die sich vom Diamidophenyltolylsulfon ableitende Disazoverbindung ist braunroth gefärbt und in Wasser schwer löslich.

Dieses Sulfon läfst sich durch Eintragen in •rauchende Säure und Erhitzen des Sulfirungsgemisches über 120⁰ in eine Mono- und Disulfosäure überführen.

Am besten verfährt man jedoch zu deren Darstellung, wenn die oben beschriebene Schmelze zur Gewinnung des Sulfons auf 120 bis 170⁰ erhitzt wird, bis sich eine Probe in alkalihaltigem Wasser auflöst.

Die durch Ausgiefsen der Schmelze auf Eis abgeschiedenen Sulfosäuren lassen sich leicht durch die Eigenthümlichkeit der Monosulfo-

säure, in verdünnter Essigsäure so gut wie unlöslich zu sein, trennen.

Man löst die abfiltrirten Säuren in Alkali und versetzt das FiItrat mit Essigsäure bis zur schwachsauren Reaction und läfst 24 Stunden stehen.

Die Monosulfosäure scheidet sich fast vollständig ab.

Aus dem Filtrat erhält man dann durch Zusatz einer mineralischen Säure die Disulfosäure des Diamidophenyltolylsulfons.

Durch Wiederholung dieser Operation er_r zielt man eine vollständige Trennung der beiden Säuren.

Die Monosulfosäure ist in kochendem Wasser schwer, die Disulfosäure dagegen leicht löslich und scheidet sich aus dem erkalteten Filtrat

auf Zusatz von Säure wieder ab. — Beide Säuren lösen sich in Alkalien mit gelber Farbe auf und bilden schwer lösliche, braun gefärbte Disazoverbindungen, welche ebenso wie die des Sulfons mit Aminen, Phenolen und deren Sulfo- und Carbonsäuren brauchbare Farbstoffe liefern.

Claims (1)

1. Patent-Anspruch:

   Verfahren zur Darstellung von Diamidophenyltolylsulfon und dessen Mono- und Disulfosäure, darin bestehend, dafs an Stelle des in dem Patent No. 33088 und in No. 44784 verwendeten Benzidinsulfats bezw. Tolidinsulfats das in der Patentschrift No. 52839 beschriebene Diamidophenyltolylsulfat gesetzt wird.