DE690895C - Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Phenolaethern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Phenolaethern

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DE690895C
DE690895C DE1937R0101082 DER0101082D DE690895C DE 690895 C DE690895 C DE 690895C DE 1937R0101082 DE1937R0101082 DE 1937R0101082 DE R0101082 D DER0101082 D DE R0101082D DE 690895 C DE690895 C DE 690895C
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DE1937R0101082
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Herman A Bruson
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Rohm and Haas Co
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Rohm and Haas Co
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Phenoläthern Es wurde gefunden, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel M O3 S-R -O-R'-S 03M, worin R einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, R' einen Polyalkylenätherrest und M Wasserstoff, ein Alkalimetall, Ammonium oder eine Aminogruppe bedeuten, auf folgende Weise herstellen kann: Man sulfoniert den aromatischen Kern R einer entsprechenden Verbindung der Formel R-O-R'-Halogen, neutralisiert diegebildete Sulfonsäure und erhitzt die wässerige Lösung des Salzes mit Natriumsulfit. Die Sulfonierung wird mit Chlorsulfonsäure, konzentrierter oder rauchender Schwefelsäure oder mit Schwefeltrioxyd bei einer niedrigen Temperatur (o. bis 4o°) derart ausgeführt, daß sich eine Mono- oder Polysulfonsäure bildet. Nach dem Neutralisieren mit Alkalihydroxyd, Ammoniak, Aminen oder einer anderen wasserlöslichen Base wird die wässerige Lösung des Erzeugnisses mit der äquivalenten Menge eines wasserlöslichen Metallsulfits bei 13o bis zgo° einige Stunden erhitzt, wodurch das endständige Halogenatom durch eine S 0g M-Gruppe ersetzt wird, in der M ein Metallatom darstellt. Die Reihenfolge, in der die Sulfonsäuregruppen eingeführt werden, kann dadurch umgekehrt werden, daß man zunächst das Ätherchlorid mit Natriumsulfit zur Reaktion bringt und dann den aromatischen Kern in der oben angegebenen Weise sulfoniert. Dieses Verfahren hat indessen den Nachteil, daß es die Trocknung des Natriumsulfitreaktionsproduktes vor der Sulfonierung des aromatischen Kerns notwendig macht. An Stelle von Chloräther können die entsprechenden Brom- oder Jodäther verwendet werden, jedoch hat das keinen Vorteil.
  • Die erhaltenen Erzeugnisse sind äußerst wasserlöslich und ergeben mit hartem Wasser keinen Niederschlag. Sie sind wärme- und kochbeständig sowie beständig gegen verdünnte Säuren oder Alkalien. Sie sind ferner bei äußerst geringen Konzentrationen außerordentlich wirksame kapillaraktive Stoffe,,s eignen. sich als Textil-, Dispergier-, R6 x11; gungs-, Emulgier-, Benetzungs-, Durchdring gungs- und Verteilungsmittel sowie als Imprägnierungsbeschleuniger. Mit Aldehyden lassen sie sich zu Gerbstoffen kondensieren.
  • Die wichtigsten Ausgangsstoffe sind diejenigen Äther, welche im aromatischen Kern durch einen Alkylrest oder eine aliphatische Acylgruppe von 8 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiert sind. Diese Stoffe werden durch Umsetzung der entsprechenden Alkyl- oder 156 g p-a, a, y, y-Tetramethylbutylphenoxyäthoxyäthylchlorid (Kp4 177 bis z78°) werden unter Rühren und Kühlen auf etwa 50 mit 59 g Chlorsulfonsäure versetzt. Die Mischung rührt man 4 bis 5 Stunden bei 5 bis Io°, läßt sie dann Zimmertemperatur annehmen und rührt noch 3 Stunden, bis die Entwicklung von Chlorwasserstoff aufhört. Eine Probe des Erzeugnisses ist in Wasser löslich. Der rote, viscose Sirup des so erhaltenen sulfonierten Chloräthers wird mit Io%iger Natronlauge bis zum px-Wert von 7,5 neutralisiert.
  • Die Lösung mischt man mit 66 g wasserfreiem Natriumsulfit (Reinheit: 95,3 0/0) und 25o cctn Wasser. Man erhitzt in einem Eisenautoklaven 6 bis 7 Stunden auf I8o bis I9ö°. Irgendwelche Spuren von Sulfit werden durch sorgfältigen Zusatz verdünnter Salzsäure zerstört. Es wird erhitzt, bis Schwefeldioxyd nicht mehr wahrnehmbar ist. Die erhaltene Lösung wird sodann zur Entfernung von Eisenspuren filtriert. Das klare, blaßgelbe Filtrat wird auf pg = 7,5 eingestellt. Es ist ein äußerst kräftiges Dispergiermittel 173 g p-a, a,, y y-Tetratnethylbutylphenoxyäthoxyäthoxyäthylchlorid (Kps Zoo bis 2o5°) werden unter Rühren und Kühlen auf 20° mit 55 g 98%iger Schwefelsäure versetzt. Die Mischung rührt man io Stunden. Während dieser Zeit wird die Temperatur auf 45 bis 50° gehalten. Das sich ergebende dicke Acylphenole mit einem aliphatischen Dichloräther z. B. nach dem Verfahren der ameri-"kanischen Patentschriften a o97 441 und "'2098 203 erhalten.
  • Es wurde bereits vorgeschlagen, Phenol. `.verschiedener Art und aromatische Äther, wie Laurylbenzyläther, zu sulfonieren. Ferner ist es bekannt, Phenol., die durch einen hochmolekularen Alkylrest substituiert sind, mit aliphatischen Körpern zu veräthern, die endständige Sulfonsäuregruppen enthalten und deren Kohlenstoffkette durch Sauerstoff unterbrochen ist. Indessen enthielt keine der bisher hergestellten Verbindungen eine Sulfonsäuregruppe sowohl im Ring als auch in der Seitenkette. für kolloidalen Schwefel und gewisse Farbstoffe. Es ergibt mit einer 5%igen Lösung von Calciamchlorid, Magnesiumsulfat, Alaun oder Ferrichlorid keine Fällung. Es dispergiert leicht frisch gefällte Calciumseifen von Olein-, Palmitin- und Stearinsäure. Die trockene, feste Verbindung kann man durch Verdampfen des Wassers, z. B. durch Sprühtrocknung, erhalten. Sie bildet ein weißes Pulver, das sich in Wasser leicht löst. Man erhält klare, schäumende, seifenartige Lösungen. Diese Lösungen zeigen gute keinigungswirkung und sind gegenüber verdünnten Säuren und Alkalien beständig.
  • Zum Neutralisieren der Sulfonsäure können auch Kaliumhydroxyd, Natrium- oder Kaliumcarbonat, Ammoniumhydroxyd, Methylamine oder Mono-, Di- oder Triäthanolamin verwendet werden. Natriumsulfit kann man gewünschtenfalls durch Kaliumsulfit ersetzen.
  • Ähnliche Erzeugnisse erhält man, wenn man als Ausgangsstoffe n- oder sek.-Oktylphenoxy- oder a-Äthylhexylphenoxyäthoxyäthylchlorid verwendet. Öl wird mit ioo/oiger Natronlauge neutralisiert und dann in einem Autoklaven mit 66 g wasserfreiem Natriumsulfit (Reinheit: 95,3 0/0) und 270 ccm Wasser 8 Stunden auf I 5o bis 16o° unter einem Druck von etwa io at erhitzt.
  • Die erhaltene seifenartige Lösung ist ein gutes Reinigungs- und Emulgiermittel. Das getrocknete Erzeugnis ist ein weißes Pulver, das in Wasser unter Bildung-einer schäumenden Lösung sehr gut löslich ist.
  • In ähnlicher Weise können die Brom- i 7o g p - tert. - Octylphenoxyisopropoxyisopropylchlorid (Kp5 igo bis i9,5°) werden mit 6o g Chlorsulfonsäure unter Kühlen auf 5 bis io° und schnellem Rühren versetzt. Nach 8stündiger Reaktion bei io bis 15° läßt man die Mischung Zimmertemperatur annehmen. Sie wird mit io0/0iger Kalilauge neutralisiert. Eine Mischung von 14, g p-Cyclohexylphenoxyäthoxyäthylchlorid (KplO 218 bis 22o°) und 6o g Chlorsulfonsäure wird bei io bis 15° 6 Stunden gerührt und dann mit io0/0iger Natronlauge neutralisiert. Diese 6o g Chlorsulfonsäure setzt man tropfenweise zu 145 g p-Benzylphenoxyäthoxyäthylchlorid unter Umrühren zu. Die Temperatur wird dabei auf 5_ bis io° gehalten. Nachdem der Zusatz beendet ist, wird das Rühren q. Stunden bei 20 bis 25° fortgesetzt. Das rÖtliche Erzeugnis wird mit io0/0iger Natronlauge neutralisiert. Die Lösung mischt man dann mit 839 wasserfreiem- Kaliumsulfit (Reinheit: 95%) und i So ccm Wasser. Die Mischung wird in einem Autoklaven 6 Stunden auf 165 bis 17o° erhitzt. Das Erzeugnis ist als Durchdringungsmittel brauchbar: 6o g Chlorsulfonsäure werden bei 5 bis io° zu 184 g Dodecylphenoxyäthoxyäthylchlarid oder Jodäther verwendet werden. In diesem Falle kann das Erhitzen mit Natriumsulfit unter einem Rückflußkiitder bei atmosphärischem Druck durchgeführt werden. Die Lösung erhitzt man in einem Eisenautoklaven mit 66 g Natriumsulfit (Reinheit: 95%) und 27o ccm -Wasser 7 Stunden auf 160 bis i70°. Während dieser Zeit steigt der Druck atuf etwä io at. Die erhaltene Lösung ist als Reinigungs- oder Emulgiermittel brauchbar. Lösung wird mit 66 g wasserfreiem Natriumsulfit in einem Autoklaven 6 Stunden auf i6o bis 17o° erhitzt. Die erhaltene klare Lösung ist als Durchdringungsmittel für Baumwolle verwendbar. (Kp4 1&5 bis 200°) zugesetzt. Die Mischung wird 8 Stunden bei 15 bis 2o° gerührt. Das Sulfonierungsprodukt neutralisiert man mit verdünnter Natronlauge und erhitzt unter Druck mit einer Mischung von 66 g wasserfreiem Natriumsulfit (Reinheit: 95 0/0) und 28o ccm Wasser 8 Stunden. auf i8o bis igo°. Das -erhaltene seifenartige Erzeugnis wird mit verdünnter Salzsäure behandelt, bis alle Sulfitspuren zerstört sind. Sodann neutralisiert man es mit Natronlauge bis zum pH-Wert 7. Das Erzeugnis ist ein sehr wirksames Emulgier- ,und Reinigungsmittel. Cetylphenoxyäthoxyäthylchlorid (Kp2 25o bis 270°) wird mit 1/3 seines Gewichts Chlorsulfonsäure bei io bis 2o° 8 Stunden lang sulfoniert und die Sulfonsäure mit ioo/oiger Natronlauge neutralisiert. Sodann wird Natriumsulfit in einer Menge zugesetzt, die 1j,1 der Gewichtsmenge des Cetylphenoxyäthoxyäthylchlorids entspricht.. Die so erhaltene Lösung wird mit dem gleichen Raumteil Wasser verdünnt und unter Druck sowie Rühren 8 Stunden auf i8o bis igo° erhitzt. 44 g Decanoylphenoxyäthoxyäthy lchlorid (KN 220 bis 24o°) versetzt man tropfenweise mit 15,2 g Chlorsulfonsäure unter Rühren und Kühlen auf 5°. Nach i2stündigem Stehen bei Zimmertemperatur wird das Sulfonierungserzeugnis mit ioo ccm Wasser verdünnt und mit io°/oiger Natronlauge neutralisiert. Es wird dann mit 16,5 g Natriumsulfit und ioo ccm Wasser gemischt und in einem Eisenautoklaven unter Rühren 6 Stunden auf 18o bis igo° erhitzt. Die erhaltene seifenartige- Lösung wird- sorgfältig mit verdünnter -Salzsäure behandelt, bis Spuren des Sulfits zerstört sind. Die filtrierte Lösung wird nach Einstellung auf einen pH-Wert von 7,5 bis 8 zur Trockne eingedampft. Das Erzeugnis ist ein sahnefarbenes Pulver mit kräftiger Reinigungseigenschaft. Es ist gegenüber heißen verdünnten Säuren oder Al= kalien beständig und 'ergibt mit Calciumchlorid- oder Magnesiumsulfatlösungen keine Fällungen.
  • In ähnlicher Weise I:önnen kapillaraktive Verbindungen hergestellt werden, bei denen die Acylgruppe aus einem Laurinsäure- oder Stearinsäurerest besteht. 2i2 g Cetylphenaxyäthoxyäthylchlorid versetzt man tropfenweise bei 5 bis io° unter Weitere geeignete Ausgangsstoffe sind: ß-(ß-Naphthoxy)-ß'-chlordiäthyläther. Kp.1o 215'. ß-(o-Benzylphenoxy)-ß'-chlordiäthyläther. Kplo 23o bis 2330. ß-(o-Cyclohexylphenoxy)-ß'-chlordiäthyläther. Kplo 2o6 bis Zog °. ß-(o-Phenylphenoxy)-ß'-chlordiäthyläther. Kplo 211 bis 213'. ß-(p-Phenylphenoxy)-ß'-chlordiäthyläther. F 51'. ß-Thymoxy-ß'-chlordiäthyläther. Kplo 176 bis 178'. ß-(3,5-Dünethylphenoxy)-ß'-chlordiäthyläther: Kplo 168'. ß=(p-tert.-Amylphenoxy)-ß'-chlordiäthyläther. Kps 153 bis :155'. Das sich bildende Erzeugnis ist ein kräftiges Reinigungs- und Emulgiermittel.
  • Nach demselben Verfahren wird StearylphenoxyäthoxyäthyIchlorid sulfoniert, die Sülfonsäure neutralisiert und mit einer äquivalenten Menge Alkalisulfit unter Druck auf i8o bis igo° erhitzt. Das entstandene Natrium- oder Kaliumsalz ist ein seifenartiger Stoff mit kräftiger Reinigungseigenschaft. beständigem Rühren mit i2o g Chlorsulfonsäure. Die Mischung wird 8 Stunden bei io bis 15° und dann weitere 8 Stunden bei 25 bis 30° gerührt. Das Erzeugnis wird mit 5o/oiger Natronlauge neutralisiert, -dann mit 66 g Natriumsulfit (Reinheit: 95 °/o) gemischt und unter Druck 6Stunden auf 17o bis i8o° erhitzt. Die sich ergebende wässerige Lösung zeigt eine kräftige Reinigungswiikung. 45 g Octadecylphenoxyäthoxyäthylchlorid (Kp4 240 bis 27o°) versetzt man tropfenweise mit i2 g Chlorsulfonsäure unter Rühren und Kühlen auf 5°. Die Mischung wird i2 Stunden bei 2o bis 25° gerührt und dann mit 1oo/oiger Kalilauge neutralisiert. Die so erhaltene seifenartige Lösung wird mit 16 g wasserfreiem Natriumsulfit sowie 50 ccm Wasser gemischt und unter Rühren 6 Stunden in einem Eisenautoklaven auf i8o bis igo° erhitzt. Das Erzeugnis wird mit verdünnter Salzsäure zur Zerstörung von Sulfitspuren behandelt, auf pA = 8 eingestellt, filtriert und zur Trockne eingedampft. Man erhält ein weißes Pulver mit .einem hohen Grad von Wasserlöslichkeit, das als Emulgier-und Reinigungsmittel verwendbar ist. ß-(p-tert.-Butylphenoxy)-ß'-chlordiäthyläther. Kplo z84 bis z86°. ß-Phenoxyäthoxy-ß'-chlordiäthyläther. Kp4 148 bis 151 '. ß-(p-tert.-Butylphenoxyäthoxy)-ß'-chlordiäthyläther. Kp3 i65 bis 168'. ß-(p-tert.-Amylphenoxyäthoxy)-ß'-chlordiäthyläther. Kp4 189 bis rgz °. ß-(p-Nitrophenoxyäthoxy)-ß'-chlordiäthyläther. Kp2 213 bis 215'. ß-(o-Benzylphenoxyäthoxy)-ß'-chlordiäthyläther. Kp3 205 bos .o8'. ß-(o-Chlorphenoxyäthoxy)-ß'-chlordiäthyläther. Kp, 165 bis 171 '. ß-(o-Methoxyphenoxyäthoxy)-ß'-chlordiäthyläther. Kp3 165 bis i70 °. ß-Thymoxyäthoxy-ß'-chlordiäthyläther. Kp, 171 bis 174'. ß-p-Methylphenoxyäthoxy-ß'-chlordiäthyläther. Kp3 168 bis 171 '. ß-(2,4-Dichlorphenoxyäthoxy)=ß'-chlordiäthyläther. Kp4 188 bis 193 '. ß-(p-Benzylphenoxyäthoxy)-ß'-chlordiäthyläther. Kp4 241-247'. ß-(p-Benzoylphenoxyäthoxy)-ß'-dichlordiäthyläther. Kp3 25o bis 26o'. ß-(pCyclohexylphenoxyäthoxy)-ß'-chlordiäthyläther. Kp. zg8-2oo °. ß-(ß-Naphtoxyäthoxy)-ß'-chlordiäthyläther. Kp3 207-2120. ß-(p-Phenylpenoxyäthoxy)-ß'-chlordiäthyläther. F. 580. Beispiel ii 156 gAlkylphenoxyäthoxyäthylchlorid (Kp4 i70 bis 2i0°, Alkyl = 8 bis ii C-Atome) werden bei io° mit 61g Chlbrsulfonsäure sulfoniert und mit ioo/oiger Natronlauge neutralisiert. Die entstehende seifenartige Lösung wird dann mit 6o g Natriumsulfit (Reinheit: 95 0/0) und Zoo ccm Wasser gemischt und 8 Stunden in einem Eisenautoklaven auf i80 bis igo° erhitzt. Die sich ergebende Lösung ist ein kräftiges Benetzungs-, Dispergier- und Reinigungsmittel. Beispiel 12 70,9 g ß-Undecylphenoxyäthoxyäthylchlorid (I1r-P15 200 bis 215°) werden mit 24,3 g Chlorsulfonsäure bei 5 bis io° 1/2 Stunde sulfoniert, dann 18 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und mit io°/oiger Natronlauge neutralisiert. Die erhaltene wässerige Lösung wird mit 26 g Natriumsulfit gemischt und in einem Eisenautoklaven unter 6-. bis 8stündigem Rühren auf r80 bis igo° erhitzt. Die gebildete seifenartige Lösung wird zur Zerstörung von Sulfiten mit verdünnter Essigsäure erwärmt, neutralisiert und zur Trockne eingedampft. Das Erzeugnis ist ein weißes wasserlösliches Pulver, das Reinigungs- und Emulgiereigenschaften hat.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Phenoläthern der allgemeinen Formel. M03S-R-O-R'-S03M, in derR einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Ring, R' einen Polyalkylenätherrest und M Wasserstoff, ein Alkalimetall, Ammonium oder eine Aminogruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine entsprechende Verbindung der allgemeinen Formel R-O-R'-Halogen im aromatischen Kern sulfoniert, die Sulfonsäure neutralisiert und das gebildete Salz mit einem Alkalisulfit erhitzt.
DE1937R0101082 1937-01-12 1937-12-21 Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Phenolaethern Expired DE690895C (de)

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