DE870844C - Verfahren zur Herstellung von loeslichen Salzen des p-Aminobenzolsulfonylthioharnstoffs - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von löslichen Salzen des p-Aminobenzolsulfonylthioharnstoffs Es ist bekannt, daß p-Ai-ninobenzolsulfoiivlthioharnstoff, welcher selbst sehr wenig löslich in Wasser ist, mitAlkali- und Erdalkalimetallen Salze gibt, welche gleichfalls wenig löslich sind. In dem Hauptpatent wurde gezeigt, daß dieser Harnstoff mit den Äthanolaminen wasserlösliche Salze gibt. Bisher waren diese Salze jedoch nur in Lösung erhalte#n worden; diese Lösungen haben den Nachteil, daß die Zugabe von Stabilisatoren notwendig ist, um sie unbegrenzt haltbar zu machen. Es wurde nun gefunden, daß man die Salze der Äthanolamine und des p-Aminobenzolsulfonvlthioharnstoffs in beständiger, fester kristallisierter Form erhält, wenn man die Salzbildung in sehr hoher Konzentration in wäßrigem oder gegebenenfalls ein organisches Lösungsmittel enthaltendem wäßrigem Medium, z. B. Alkohol, welches die Kristallisation de# gebildeten Salze begünstigt, vornimmt. Diese Salze sind in Wasser und bestimmten organischen Lösungsmitteln (Alkohol, Äthylengly'kolmonoä"thyläther usw. in der Wärme) selü löslich, jedoffi.nicht hygroskopisch. Außerdem können Salze mit analogen Eigenschaften mit zahlreichen anderen Hydroxy- oder Polyhydroxyalkylaminen, wie z. B. Isopropanolamin, Butanolaminen, N-Methvlglucamin, i\T-Methyldiäthanolamin usw., erhalted werden.
• Außer dem Interesse, welches diese Salze wegen der Leichtigkeit der Handhabung bieten (sie gestatten im besönderen, unmittelbar eine Lösung von gegebener Konzentration an p-Aminobenzolsulfonylthio#harnst#ff zu erhalten), können diese festen" sehr ldslichen #Salze ebenfalls zur Herstellung von Augensalben, Suppositorien oder Poniaden verwendet werden. Sie haben den Vortei.1, beständiger als ihre Lösungen zu sein.
• 'Im folgenden wird an Hand einiger Beispiele gezeigt, wie einige dieser Salze erhalten werden können, ohne daß die Erfindung in irgendeiner Weise beschränkt werden soll.
• Beispiel i Man erwärmt iSg Monoäthanolamin mit 616g p-Aminobenzolsulfonylthioharnstoff und 20 CCM Wasser auf dem Wasserhad. Man erhitzt auf ungef ähr 8o' bis zur völligen Lösung. Man fügt Entfärbungskuhie hinzu, filtriert heiß und läßt abkühlen. Es beginnen sich 1Kristalle auszuscheiden. Man fügt 4o ccm Methylalkohol hinzu, läßt i Stunde stehen, saugt ab und trocknet im Vakuum. Aus Methylalkohol umkristaftisiert schmilzt das so erhaltene Salz von p-Aininobenzolsulfonylthioharnstoff und Monoäthanolamin bei 15-2 bis i5S' im Block Maquenne (augenblicklich).
• Das Salz stellt eine weiße, kristallisierte, nicht hygroskopische Substanz dar, welche in Wasser bei 2001 mitetwa 30 9 Salz auf i(oo ccm Lösung löslich ist. Die Lösungen haben ein pH von 7,2.
• Beispiel 2 Wenn man wie im oben angegebenen Beispiel mit 66 g p-Am-inobenzolsulfonylthioharnstOff, 30 g Diäthanolamin und Wasser zu iioo ccm arbeitet und anschließend in 1i2o ccm Methylalkohol aufnimmt, erhält man das Salz von p-Aminobenzolsulfonylthioharnstoff und Diäthanolamin.
• Es ist eine weiße, kristaflisierte, nicht hygroskopische Substanz, welche bei i.og bis ii-idli im Block Maquenne (augenblicklich) schmilzt. Sie ist in Wasser löslich, und zwar bei 2o' in einer Menge von etwa 95 auf ioo ccm Lösung. Die Lösungen haben ein pl, von 7,2.
• Beispiel 3 Wenn man wie im vorhergehenden arbeitet und von 44 - Triäthanolamin und 66 g p--Aniinobenzolsulfonvlthioharnstoff ausgeht, so erhält man da-; Salz äes Triäthanoiamins.
• -Es ist eine weiße, kristallisierte Substanz, welche bei 99 bis ioo` im Block Maquenne (augenblicklich) schmilzt. Sie ist in Wa#sser löslich in einer Menge von - etwa ioo g in io,o ccm Lösung bei 2,o". Die Lösung ist dann sehr viskos. Die Lösungen haben ein pli von 7,L#".
• Beispiel 4 Man erhitzt auf dem Wasserbad 8,9 g Butanol-3-amin, 23,1 g p-Aminobenzolsulfonvlthioharnstoff und Wasser zu So ccm bis zur Lösung. Nach dem Entfärben stellt man auf Pii 7 ein. Man kühlt i Stunde in Eis, sat#gt ab, wäscht den Niederschlag mit 5 ccm Wasser und trocknet im Vakuum über Schwefelsäure.
• Das so erhaltene Salz des p-Aminobenzolsulfonylthioharnstoffs und Butanol-3-amins ist eine weiße, nicht hygroskopische Substanz, welche bei 159 bis i6o" schmilzt. Sie ist in Wasser löslich in einer Menge von etwa t6 g auf ioo ccm £ösung bei i2o#' (PH = 7,0).
• Beispiel 5 Wenn man in derselben Weise mit 16,1 g Di-(butanol-3)-aminund23;Igp-_A,minobenzolsulfonvlthioharnstoff arbeitet, erhält man das Salz des bi-(butanol-3)-amins,welches bei 136bis 137"schmilzt.
• Es ist in Wasser löslich in -einer Menge von etwa 30 g auf voo ccm Lösung bei 2ä0 (Pii = 7,8).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH:- Weitere Ausbildung des Verfahrens des Patents 7521749 zur Herstellung von löslichen Salzen des p-Aminobenzolsulfonylthioharnstoffs, dadurch gekennzeichnet, -daß man p-Aminobenzolsulfony,Ithioharnstoff mit einem Hydroxy-oder Polyhydroxyallkylamin in sehr hoher Konzentration in wäßrigem odergegebenenfalls ein organisches Lösungsmittel enthaltendem wäßri-gem Medium, z. B. Alkohol, welches die Kristallisation der gebildeten Salze begünstigt, umsetzt.