DE812342C - Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Salze von Sulfonamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Salze von Sulfonamiden

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DE812342C
DE812342C DEP30948A DEP0030948A DE812342C DE 812342 C DE812342 C DE 812342C DE P30948 A DEP30948 A DE P30948A DE P0030948 A DEP0030948 A DE P0030948A DE 812342 C DE812342 C DE 812342C
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DE
Germany
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water
sulfonamides
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soluble salts
solution
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DEP30948A
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Fritz Dr Schoenhoefer
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
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    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
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Description

  • Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Salze von Sulfonamiden Es ist bereits vorgeschlagen worden, therapeutisch verwendbare Sulfonamide in ihre Salze mit Alkanolaminen zu überführen, um auf diese Weise hochkonzentrierte wäßrige Lösungen für die verschiedenen therapeutischen Verwendungsarten, beispielsweise für Injektionszwecke und Spülungen oder für die Salbenbereitung, zu erhalten.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Dialkylaminoalkanole sich in der löslich machenden Wirkung aus der Reihe der übrigen Alkanolamine herausheben. Sie liefern mit den Sulfonamiden Salze von besonders guter Löslichkeit. Die Lösungen zeigen eine nahezu neutrale Reaktion und eine mäßige Viskosität. Die Erfindung ist auf die verschiedenartigsten Sulfonamide, beispielsweise auf solche, in welchen die Sulfonamidgruppe durch heterocyclische Reste substituiert ist, anwendbar. An Stelle von einheitlichen Sulfonamiden können auch Gemische mehrerer Sulfonamide eingesetzt werden. Als Dialkylaminoalkanole kommen in erster Linie das Diäthylaminoäthanol, das Dimethylaminoäthanol und in zweiter Linie das Diäthylaminopentanol in Frage.
  • Beispiel i io g 2-Sulfanilamido-thiazol werden mit 7 ccm Diäthylaminoäthanol und 7 ccm Wasser durch kurzes Erwärmen zur Lösung gebracht. Diese 5o°/oige Lösung hat das pH 9,2 und ist schwach gelblich gefärbt. Sie hat eine geringe Viskosität und kann beliebig mit Wasser verdünnt werden, ohne daß eine Ausscheidung erfolgt.
  • Will man mit Natronlauge eine solche Lösung herstellen, so erhält man pH-Werte, die im stark alkalischen Bereich liegen.
  • Beispiel e io g 2-Sulfanilamido-thiazol werden mit 6 ccm Diäthylaminopentanol-4. auf 22,2 ccm mit Wasser aufgefüllt. Diese 45o/oige Lösung hat das pH 8,4. Beispiel 3 io g 2-Sulfanilamido-4-methylpyrimidin werden mit 13 ccm Diäthylaminoäthanol auf 33,3 ccm mit Nasser aufgefüllt. Diese 3oo%ige Lösung ist fast farblos und hat das pH 9,2 bis 9,5- Beispiel 4 509 4-Aminobenzolsulfothiocarbamid werden mit 3o ccm Diäthylaminoäthanol, 25 ccm Wasser und 0,3 g Acetonbisulfit durch Erwärmen in Lösung gebracht und mit Wasser auf ioo ccm aufgefüllt. Diese 5o%ige Lösung ist fast farblos und hat das PH 8,5.
  • Beispiel s 7,5 g des Salzes aus Sulfathioharnstoff + Aminomethylbenzolsulfamid, 7,5 g 2-Sulfanilamido-4-methylpyrimidin und 7 ccm Diäthylaminoäthanol werden wie üblich aus 50 ccm mit Wasser aufgefüllt. Die 3oo/oige Lösung hat das PH 9. Sie ist schwach hellgelb gefärbt und kann durch geringe Mengen Acetonbisulfit gegen Verfärbungen stabilisiert werden. Verwendet man etwas größere Mengen von Diäthylaminoäthanol (9 ccm auf 20 g der Sulfonamide unter Auffüllung mit Wasser auf 4o ccm), so erhält man höher konzentrierte Lösungen, die aber auch ein höheres pH haben; z. B. hat die 5oo/oige Lösung das PH 9,2.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung löslicher Salze von therapeutisch verwendbaren Sulfonamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man diese in ihre Salze mit Dialkylaminoalkanolen überführt.
DEP30948A 1949-01-05 1949-01-05 Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Salze von Sulfonamiden Expired DE812342C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE954724C (de) * 1953-04-09 1956-12-20 Dr Siegfried Fischl Verfahren zur Erhoehung der Wasserloeslichkeit von lipophylen therapeutischen Substanzen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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