DE711159C - Verfahren zur Herstellung einer Fluoranthenmonosulfonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer Fluoranthenmonosulfonsaeure

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DE711159C
DE711159C DEZ24341D DEZ0024341D DE711159C DE 711159 C DE711159 C DE 711159C DE Z24341 D DEZ24341 D DE Z24341D DE Z0024341 D DEZ0024341 D DE Z0024341D DE 711159 C DE711159 C DE 711159C
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DE
Germany
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fluoranthene
preparation
acid
monosulfonic acid
monosulfonic
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Expired
Application number
DEZ24341D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr-Ing Heinz Falta
Dr-Ing Kurt Meyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zeiss Ikon AG
Original Assignee
Zeiss Ikon AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung einer Fluoranthenmonosulfonsäure Die Sulfonierung des Fluoranthens und seiner Derivate führt im allgemeinen nicht zu einheitlichen Produkten einer einzigen Sulfonierungsstufe, sondern man erhält Gemische von mehreren Sulfonierungsstufen, beisp_,elsweise von Mono- und Disubstitutionsprodukten. Nur unter Innehaltung besonderer Maßnahmen ist es biste -er möglich gewesen, zu Monosubstitutionsprodukten zu gelangen. Beispielsweise erfordert die Herstellung der Monosulfonsäure des unsubstituierten Fluoranthens die Anwendung einer sehr starken Kühlung.
  • Es wurde überraschenderweise festgestellt, daß man, ohne daß besondere Maßnahmen zur Vermeidung von Nebenreaktionen zu treffen sind, eine bisher unbekannte Fluoranthenmonosulfonsäure darstellen kann, wenn man das q.-Amüiofluoranthen mit Chlorsulfonsäure behandelt.
  • Die neue q.-Aminofluoranthenmonosulfonsäure bildet ein schwach gelbliches, feinkristallines Pulver, das in wäßrigen Alkalien, Ammoniak und konzentrierter Schwefelsäure löslich ist. Sie schmilzt über 300°. Mit Metallen bildet sie gefärbte Salze, deren wäßrige Lösungen Fluoreszenz zeigen.
  • Sie selbst, ihre Salze mit Metallen, anorganischen und organischen Basen sowie ihre Ester bilden wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen, insbesondere solchen, die auf photographischem Gebiet, speziell für den Farbfilm, verwendbar sind.
    Die Darstellung wird in der folgenden
    Weise ausgeführt:
    247 Teile 4-Aminofluoranthen (A..-488,
    111, [193i]) werden in aoo Teildil`eChlar=
    henzol gelöst und bei 15° langsam un@e%'üh
    ren mit 11,7 Teilen Chlorsulfonsäure'vtt=@
    setzt. Dabei scheidet sich ein fester Körper
    ab. Nun wird so lange unter Rühren am
    Rückfluß gekocht, bis kein Chlorwasserstoff
    mehr entweicht. Der Rückstand wird abge-
    saugt, das anhaftende Chlorbenzol z. B. durch
    Wasserdampfdestillation entfernt und das
    Rohprodukt in verdünnter Sololösung gelöst
    und filtriert. Aus der Lösung kann durch
    Zugabe von Kochsalz das Natriumsalz der
    4-Aminofluoranthensulfonsäure als gelbes, in
    Wasser mit gelber Farbe und lebhafter grüner Fluoneszenz leicht lösbares Pulver erhalten. werden.
  • # Die freie Aminosulfonsäure erhält man beim Ansäuern der möglichst konzentrierten -'wäßrigen Lösungen :des Natriumsalzes als = Maßgelben Niederschlag.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung einer Fluoranthenmonosulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, da.ß man auf eine Lösung des 4-Aminofluoranthensin einem indifferenten Lösungsmittel bei gewöhnlichen Temperaturen. zweckmäßig die äquivalente Menge von Chlorsulfonsäure einwirken läßt.
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