DE65017C - Verfahren zur Darstellung blauer Triphenylmethanfarbstoffe aus der Disulfosäure des Tetramethyldiamidodiphenylmethans - Google Patents
Verfahren zur Darstellung blauer Triphenylmethanfarbstoffe aus der Disulfosäure des TetramethyldiamidodiphenylmethansInfo
- Publication number
- DE65017C DE65017C DENDAT65017D DE65017DA DE65017C DE 65017 C DE65017 C DE 65017C DE NDAT65017 D DENDAT65017 D DE NDAT65017D DE 65017D A DE65017D A DE 65017DA DE 65017 C DE65017 C DE 65017C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- tetramethyldiamidodiphenylmethane
- preparation
- disulfonic acid
- triphenylmethane dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 3
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N Triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N Diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N Dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SLXZZXJPFRYIKN-UHFFFAOYSA-N benzyl-(2-ethylphenyl)sulfamic acid Chemical compound CCC1=CC=CC=C1N(S(O)(=O)=O)CC1=CC=CC=C1 SLXZZXJPFRYIKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZZOFWAFBJMBRM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-aminophenyl)sulfonylanilino]naphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1NC1=CC(=O)C2=CC=CC=C2C1=O XZZOFWAFBJMBRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYOSLLFUXYJDT-RDTXWAMCSA-N LSD Chemical compound C1=CC(C=2[C@H](N(C)C[C@@H](C=2)C(=O)N(CC)CC)C2)=C3C2=CNC3=C1 VAYOSLLFUXYJDT-RDTXWAMCSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- UWYDVZMMIZRMCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanedisulfonic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(S(O)(=O)=O)(S(=O)(=O)O)C1=CC=CC=C1 UWYDVZMMIZRMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
- C09B11/16—Preparation from diarylketones or diarylcarbinols, e.g. benzhydrol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Sulfosäuren des Tetramethyldiamidodiphenylmethans sind bis jetzt nicht bekannt. Bei den
Versuchen zu ihrer Darstellung erhielt man stets statt jener das unlösliche Sulfon der
Formel:
(C H3), N C6 H3(S 0?>Ce H3 N(C H3),,
dessen Darstellung durch Patent No. 54621 geschützt ist. Unter gewissen Bedingungen,
wie constanter Temperatur und Concentration der Schwefelsäure gelingt es, das Tetramethyldiamidodiphenylmethan
in glatter Weise in eine Disulfosäure überzuführen, welche zur Darstellung neuer blauer Säurefarbstoffe nach
dem Verfahren des Patentes No. 59811 zur
Herstellung violetter Säurefarbstoffe Verwendung finden soll. Dasselbe besteht im wesentlichen
in der Oxydation der Disulfosäure eines Methankörpers zu einer Hydroldisulfosäure, Condensation
letzterer mit tertiären Aminen und Oxydation der entstandenen Leukosulfosäuren zu
Farbstoffsulfosäuren.
I. Darstellung der Tetramethyldiamido-
diphenylmethan disulfosäure.
20 kg Tetramethyldiamidodiphenylmethan werden mit 20 kg Schwefelsäuremonohydrat in einem verbleiten, mit Rührwerk versehenen Kessel auf iio° C. erhitzt, worauf man 60 kg rauchende Schwefelsäure von 2 5 pCt. Anhydridgehalt langsam zufliefsen läfst. Hierbei ist darauf zu achten, dafs. die Temperatur stets auf 1100C. erhalten bleibt, damit die rauchende Schwefelsäure nicht als solche zur Wirkung kommt, sondern nur das bei der Sulfurirung frei werdende Wasser bindet und so in gewöhnliche Schwefelsäure übergeht.
20 kg Tetramethyldiamidodiphenylmethan werden mit 20 kg Schwefelsäuremonohydrat in einem verbleiten, mit Rührwerk versehenen Kessel auf iio° C. erhitzt, worauf man 60 kg rauchende Schwefelsäure von 2 5 pCt. Anhydridgehalt langsam zufliefsen läfst. Hierbei ist darauf zu achten, dafs. die Temperatur stets auf 1100C. erhalten bleibt, damit die rauchende Schwefelsäure nicht als solche zur Wirkung kommt, sondern nur das bei der Sulfurirung frei werdende Wasser bindet und so in gewöhnliche Schwefelsäure übergeht.
Nach vollendeter Sulfurirung wird mit Wasser verdünnt, mit Soda neutralisirt, aufgekocht und
filtrirt. Das Filtrat wird noch heifs mit Kochsalz versetzt, worauf beim Erkalten das Natronsalz
der Tetramethyldiamidodiphenylmethandisulfosäure sich in feinen glänzenden Nadeln
abscheidet, die abfiltrirt, geprefst und getrocknet werden.
II. Darstellung der Farbstoffe.
14,5 kg Natronsalz der Tetramethyldiamidodiphenylmethandisulfosäure werden in einem mit Rührwerk versehenen Bottich in 1000 1 Wasser gelöst und mit 15,9 kg einer 45 procentigen Bleisuperoxydpaste gut verrührt. Dann läfst man eine Mischung von 30 1 Essigsäure in 300 1 Wasser allmälig zufliefsen, so dafs nach etwa einer halben Stunde die Oxydation zur Hydroldisulfosäure beendet ist. Nun werden 9,3 kg äthylbenzylanilinsulfosaures Natron, gelöst in 300 1 Wasser, der Hydrollösung zugesetzt und die Mischung auf 800C. erhitzt. Nach etwa 3/4 Stunden ist die blaue Farbe der Flüssigkeit verschwunden und die Combination beendet. Man läfst erkalten und giebt zur Ueberführung der gebildeten Leukoverbindung in den Farbstoff unter stetem Rühren weitere
14,5 kg Natronsalz der Tetramethyldiamidodiphenylmethandisulfosäure werden in einem mit Rührwerk versehenen Bottich in 1000 1 Wasser gelöst und mit 15,9 kg einer 45 procentigen Bleisuperoxydpaste gut verrührt. Dann läfst man eine Mischung von 30 1 Essigsäure in 300 1 Wasser allmälig zufliefsen, so dafs nach etwa einer halben Stunde die Oxydation zur Hydroldisulfosäure beendet ist. Nun werden 9,3 kg äthylbenzylanilinsulfosaures Natron, gelöst in 300 1 Wasser, der Hydrollösung zugesetzt und die Mischung auf 800C. erhitzt. Nach etwa 3/4 Stunden ist die blaue Farbe der Flüssigkeit verschwunden und die Combination beendet. Man läfst erkalten und giebt zur Ueberführung der gebildeten Leukoverbindung in den Farbstoff unter stetem Rühren weitere
15,9 kg der 45 procentigen Bleisuperoxydpaste
zu der Lösung. Nach vollendeter Farbstoffbildung wird filtrirt und der Farbstoff ausgesalzen.
Wie mit Aethylbenzylanilinsulfosäure, so läfst sich die Tetramethyldiamidobenzhydroldisulfosäure
auch mit Dimethyl- oder Diäthylanilin condensiren, nur dafs die entstehenden Leukodisulfosäuren
infolge geringerer Löslichkeit sich zum Theil abscheiden. Oxydirt liefern sie
ebenfalls blaue Farbstoffe.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung blauer Triphenylmethanfarbstoffe aus Tetramethyldiamidodiphenylmethandisulfosäure, unter Benutzung des durch Patent No. 59811 geschützten Verfahrens, darin bestehend, dafs man dieselbe zu Tetramethyldiamidobenzhydroldisulfosäure oxydirt, letztere mit Aethylbenzylanilinsulfosäure, Dimethyl- oder Diäthylanilin condensirt und die so erhaltenen Leukoverbindungen zu den Farbstoffsulfosäuren oxydirt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE65017C true DE65017C (de) |
Family
ID=338845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT65017D Expired - Lifetime DE65017C (de) | Verfahren zur Darstellung blauer Triphenylmethanfarbstoffe aus der Disulfosäure des Tetramethyldiamidodiphenylmethans |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE65017C (de) |
-
0
- DE DENDAT65017D patent/DE65017C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE65017C (de) | Verfahren zur Darstellung blauer Triphenylmethanfarbstoffe aus der Disulfosäure des Tetramethyldiamidodiphenylmethans | |
| DE62574C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer rother basischer Farbstoffe der Triphenylmethan-] reihe | |
| DE98321C (de) | ||
| DE504248C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Thionaphthenreihe | |
| DE117587C (de) | ||
| DE128086C (de) | ||
| DE77120C (de) | Verfahren zur Darstellung von blauen beizenfärbenden Oxazinfarbstoffe^ | |
| DE533355C (de) | Verfahren zur Darstellung alkaliechter gruener Saeurefarbstoffe der Diphenylnaphthylmethanreihe | |
| DE233036C (de) | ||
| DE260899C (de) | ||
| DE86222C (de) | ||
| DE717075C (de) | Verfahren zur Herstellung von Wasserloeslichen Farbstoffen | |
| DE186989C (de) | ||
| DE116546C (de) | ||
| DE171684C (de) | ||
| DE98072C (de) | ||
| DE88085C (de) | ||
| DE188605C (de) | ||
| DE119757C (de) | ||
| DE507236C (de) | Verfahren zur Herstellung von Saeurefarbstoffen der Rhodaminreihe | |
| DE62339C (de) | Verfahren zur Darstellung von Triphenylmethanfarbstoffen | |
| DE423093C (de) | Verfahren zur Herstellung nachchromierbarer Farbstoffe der Pyronreihe | |
| DE539100C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-1-aldehyden | |
| DE654516C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Triarylmethanfarbstoffe | |
| DE590132C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern der Anthrachinonreihe |