DE62339C - Verfahren zur Darstellung von Triphenylmethanfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von TriphenylmethanfarbstoffenInfo
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-
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das Verfahren bezweckt die synthetische Bildung von Rosanilin-Farbstoffen in der Weise,
dafs Diämidoderivate des Diphenylmethans in Lösung bei Gegenwart von Monaminen oxydirt werden. Von praktischer Bedeutung
ist die Methode namentlich für die Bildung von Sulfosäuren der Rosanilinreihe.
Als Diphenylmethanderivate werden am besten das ' Tetramethyldiamidodiphenylmethan , die
Dimethyldibenzyldiarriidodiphenylmethanmono- und -disulfosäure, die Trimethylbenzyldiamidodiphenylmethanmonosulfosäufe
bezw. die analogen Aethylverbindungen verwendet.
Die Darstellung des Tetramethyldiamidodiphenylmethans
ist bekannt. Die Sulfosäuren werden beispielsweise wie folgt erhalten:
58 kg Aethylbenzylanilinsulfosäure werden mit einer Lösung von 3 kg Formaldehyd in
50 1 Wasser übergössen; man erwärmt unter gutem Rühren im Wasserbad, bis alles in
Lösung gegangen ist. Beim Stehen trennt sich die Flüssigkeit in zwei Schichten. Durch Abziehen
der oberen wässerigen Schicht erhält man die Diäthyldibenzyldiamidodiphenylmethan^
disulfosäure.
29 kg Aethylbenzylanilinsulfosäure werden im doppelten Gewicht 5oproce,nt. Schwefelsäure
gelöst. Hierzu giebt man 21 kg Aethylbenzylanilin "und nach dem Vermischen eine
concentrate Lösung von 3 kg Formaldehyd. Man erwärmt 36 Stunden im Wasserbade und
verdünnt dann mit Wasser. Die schwer lösliche Diäthyldibenzyldiamidodiphenylmethanmonosulfosäure
scheidet sich aus.
Ersetzt man in diesem Beispiel das Aethylbenzylanilin durch 12 kg Dimethylanilin oder
ι 5 kg-Diäthylanilin, so erhält man die Dimethyl-(bezw.
Diäthyl-) äthylbenzyldiamidodiphenylmethanmonosulfosäure.
Als Amine kommen zunächst die folgenden in Betracht: Mono- und Dimethylanilin, Monomethyl-o-toluidin,
Methylbenzylanilinsulfosäure bezw. die analogen Aethylverbindungen, ferner o-Toluidin, Benzyl-o-toluidinsulfosäure, Dibenzylanilindisulfosäure.
Die Farbstoffbildung wird durch folgende Beispiele erläutert:
i. 25 kg Teträmethyldiamidodiphenylrnethan werden in 2 5 kg Salzsäure und 1000 1 Wasser
gelöst, hierzu giebt man eine Lösung von 29 kg Aethylbenzylanilinsulfosäure in 500 1
Wasser und läfst bei 40 ° C. eine Lösung von 20 kg Kaliumbichromat einfliefsen. Nach kurzem
Erwärmen auf 50 bis 6o° C. scheidet sich die in Wasser schwer lösliche freie Farbsäure aus.
Wird mit Soda neutralisirt, so löst sich das Μι-Salz der Violettsäure. Der Farbstoff färbt
auf Wolle in saurem Bade ein Violett von 5 B. Nuance. '
Die gleichen Eigenschaften zeigen die analogen Combinationen:
Nuance.
Tetramethyldiamidodiphenyl- ί Methylbenzylanilinsulfosäure 4 B. ■
methan + Dibenzylamlmdisulfosaure 5 B.
I Benzyl - ο - toluidinsultosaure B.
( Methylbenzylanilinsulfosäure . 5 B.
Tetraäthyldiämidodiphenyl- I Aethylbenzylanilinsulfosäure 6 B.
methan + | Dibenzylanilindisulfosäure . 6 B.
{ Benzyl - ο - toluidinsulfosäure B. B.
2. 60 kg Diäthyldibenzyldiamidodiphenylmethandisulfosäure werden in 2000 1 Wasser
gelöst und 12 kg Dimethylanilin hinzugegeben. Die klare Lösung versetzt man bei 400 C. mit
20 kg Kaliumbichromat und hält 24 Stunden bei dieser Temperatur. Die tiefviolette Flüssigkeit
wird vom Chromniederschlag abfiltrirt und aus dem Filtrat die Dimethyldiäthyldibenzyltriamidotriphenylcarbinoldisulfosäure
mit ■ Kochsalz gefällt. Sie fällt als messingglänzende harzige Masse aus. Die freie Farbsäure wie
ihre Salze sind leicht löslich. Wolle wird in saurem Bade sehr gleichmäfsig angefärbt. Die
Nuance ist 5 B. Einen noch leichter löslichen Farbstoff von nahezu gleicher Nuance erhält
man, wenn man in diesem Beispiel das Dimethylanilin durch 29 kg Aethylbenzylanilinsulfosäure
ersetzt.
In analoger Weise werden folgende Combinationen erhalten :
Dimethyldibenzyldiamidodiphenylmethandisulfosäure -j-
Diäthyldibenzyldiamidodiphenylmethandisulfosäure +
Nuance.
ο -Toluidin . . . R.
Monometbyianilin R. B.
Monoäthylanilin . . . R. B.
Monomethyl- ο -toluidin B.
Monoäthyl-ο-toluidin .·· B.
Dimethylanilin 5 B.
Diäthylanilin 6 B.
Benzyl - ο - toluidinsulfosäure B.
Methylbenzylanilinsulfosäure . .'. . 4 B.
Aethylbenzylanilinsulfosäure 4 B.
o- Toluidin R.
Monomethylamin! R. B.
Monoäthylanilin R. B.
Monomethyl-ο-toluidin B.
Monoäthyl-ο-toluidin : . . B.
Diäthylanilin . . . 6 B.
Benzyl-ο -toluidinsulfosäure B.
Methylbenzylanilinsulfosäure 4 B.
. Aethylbenzylanilinsulfosäure . . , . 4 B.
3. Zu einer verdünnten wässerigen Lösung von 50 kg Dimethyldibenzyldiamidodiphenylmethanmonosulfosäure
wird eine Lösung von 30 kg Benzyläthylanilinsulfosäure hinzugegeben. Man oxy dirt mit 20 kg Bichromat und erwärmt
24 Stunden auf 40? C. Das entstandene Violett ist leicht löslich und gleicht in den
Färbeeigenschaften dem im Beispiel 2. beschriebenen Violett. Wendet man statt der
Aethylbenzylanilinsulfosäure 12 kg Dimethylanilin an, so erhält man das im Beispiel 1. beschriebene
monosulfirte Violett.
Im Folgenden wird eine Uebersicht der analogen aus den Diphenylmethanmonosulfosäuren
hergestellten Combinationen gegeben:
Dimethyläthylbenzyldiamidodiphenylmethanmonosulfosäure
Nuance.
ο - Toluidin R.
Monomethylanilin B.
Monoäthylanilin B.
Monomethyl-ο-toluidin B. B.
Monoäthyl-ο-toluidin . B. B.
Claims (3)
- DimethyläthylbenzyldiamidodiphenylmethanmonosulfosäureDiäthyläthylbenzyldiamidodiphenylmethanmonosulfosäure -|-Diäthyldibenzyldiamidodiphenylmethanmonosulfosäure -f-Nüance.Dimethylanilin 5 B.Diäthylanilin 5 B.Benzyl-o-to luidinsulfosäure B.Methylbenzylanilinsulfosäure 5 B.Aethylbenzylanilinsulfosäure 5 B.o-ToIuidin R.Monomethylanilin B.Monoäthylanilin B.Monomethyl-o-toluidin B. B.Monoäthyl-o-toluidin B. B.Dimethylanilin 5 B.Diäthylanilin 6 B.Benzyl - ο - toluidinsulfosäure B.Methylbenzylanilinsulfosäure 6 B.Aethylbenzylanilinsulfosäure 6 B.ο - Toluidin R.Monomethylanilin B.Monoäthylanilin B.Monomethyl-o-toluidin B. B.Monoäthyl-o-toluidin B. B.Dimethylanilin . 5 B.Diäthylanilin 5 B.Benzyl-ο -toluidinsulfosäure B.Methylbenzylanilinsulfosäure 5 B.AethylbenzylanilinsulfosäureIn den oben angeführten Beispielen können statt des Chromats andere Oxydationsmittel, namentlich Superoxyde Verwendung finden. Die Arbeitsbedingungen bedürfen dabei im allgemeinen nur geringer Aenderungen.Z. B. 60 kg Diäthyl dibenzyldiamidodiphenylmethandisulfosäure werden in , 2000 1 Wasser von 350 C. gelöst, dann werden 12 kg Dimethylanilin hinzugeben und unter gutem Rühren 17,5 kg feingepulverter Braunstein (oder angeschlämmtes Manganhyperoxyd) eingetragen. Man läfst dann innerhalb 48 Stunden 100 kg einer ι ο procent. Schwefelsäure einfliefsen, erwärmt kurze Zeit auf 6o°, filtrirt und fällt mit Kochsalz.■Patenτ-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Triphenylmethanreihe, darin bestehend, dafs 5 B.in Lösung einer gemeinsamen Oxydation unterworfen werden:
ι. Tetramethyl- (bezw. Tetraäthyl-) diamidodi-phenylmethan mit Methyl- (äthyl-) benzyl-. anilinsulfosäure, Dibenzylanilindisulfosäure,Benzyl-o-toluidinsulfosäure; - 2. Dimethyl-(diäthyl-) dibenzyldiamidodiphenylmethandisulfosäure mit o-^Toluidin, Monomethyl-(äthyl-) anilin, Monomethyl- (äthyl-) o-toluidin, Dimethyl- (diäthyl-) anilin, Benzyl - ο - toluidinsulfosäure, Metyl- (äthyl-). benzylanilinsulfosäure;
- 3. Dimethyl- (diäthyl-) äthylbenzyldiamidodiphenylmethanmonosulfosä'ure beziehungsweise . Diäthyldibenzyldiamidodiphenylmethanmonosulfosäure mit o-Toluidin, Monomethyl- (äthyl-) anilin, Monomethyl- (äthyl-) o-toluidin, Dimethyl- (diäthyl-) anilin, Benzyl-o-toluidinsulfosäure, Methyl- (äthyl-) benzylanilinsulfosäure.
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