DE179020C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B59/00—Artificial dyes of unknown constitution
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- Ja 179020 KLASSE 22 b. GRUPPE
Es wurde gefunden, daß man durch die Einwirkung von Formaldehyd auf i-Naphtol-3-sulf
osäure oder deren Derivate, wie z. B. ι · 5 - Dioxynaphtalin - 3 · 7 - disulfosäure, 1 · 8-Dioxynaphtalin-3
· 6-disulfosäure, 2-Acetylamino-5-naphtol-7-sulfosäure,
bezw. auf ΐ · 3-Naphtylaminsulfosäure oder deren Derivate, wie ζ. Β. ι ■· 3 · 6-Naphtylamindisulf osäure,
ι . 3 · 7-Naphtylamindisulfosäure, zu einer
neuen Klasse von gefärbten Produkten gelangt, die entweder selbst Farbstoffe sind
oder zur Erzeugung von Farbstoffen benutzt werden können. Durch ihre intensive Färbung
bezw. ihren Farbstoffcharakter unterscheiden sich die neuen Körper wesentlich von den in der Patentschrift 84379 der Kl. 12
beschriebenen farblosen Kondensationsprodukten, zu deren Darstellung auch ein ganz anderes
Ausgangsmaterial, nämlich die 1 · 2-Naphtylaminsulfosäure,
verwendet wurde. Die Reaktion vollzieht sich bei Anwendung der ι · 3-'Naphtylaminsulfosäuren in saurer Lösung,
bei Benutzung der 1 · 3 - Naphtolderivate in alkalischer Lösung bezw. in Gegenwart
alkalisch reagierender Substanzen, wie z. B. Bleioxyd, Natriumacetat, Dinatriumphosphat,
Formaldehydbisulfit.
Die^Reaktion verläuft wahrscheinlich in der Weise, daß sich zunächst ein Molekül Formaldehyd
mit zwei Molekülen des betreffenden Naphtalinderivates zu einem Zwischenprodukt vereinigt, das dann durch die weitere Einwirkung
von Formaldehyd in den eigentlichen Farbkörper - übergeht.
Bei Verwendung solcher Naphtalinderivate, welche die Hydroxylgruppe oder die Aminogruppe
zur Sulfogruppe in ■ 1 · 3 - Stellung zweimal enthalten, kann die Kondensation
mit Formaldehyd auch zweimal stattfinden. Dies ist z. B. der Fall bei Verwendung von
ι · 5 - Dioxynaphtalin -3-77 disulf osäure, 1 · 8-Diöxynaphtalin-3
· 6-disulfosäure und 1 · 8-Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure.
In vielen Fällen geht die Reaktion unter Abspaltung von schwefliger Säure noch weiter,
indem unter Austritt einer Sulfogruppe anscheinend in den einen Naphtalinrest noch
eine Hydroxylgruppe eintritt. Die so erhältlichen Körper sind leichter löslich und ganz
ähnlich gefärbt wie die entsprechenden Hauptprodukte.
Aus den aus Acetylaminonaphtolsulfosäuren erhältlichen Farbstoffen kann man auch die
Acetylgruppe abspalten. Es entstehen so. Farbstoffe mit freier Aminogruppe, die
Baumwolle direkt anfärben und auf der Faser diazotiert und weiter gekuppelt werden
können.
Die Farbe der neuen Körper variiert von gelb, braun, orange, rot bis violett. Sie lassen
sich durch Reduktionsmittel, z. B. Zinkstaub und Alkali oder Hydrosulfit und Alkali, in
farblose Leukoverbindungen überführen, die durch Oxydation wieder in die Farbkörper
übergehen. Man kann diese Farbkörper mit Hilfe einer Küpe auf der Faser fixieren
oder dieselben auch direkt aus ihren Komponenten auf der Faser erzeugen. β
Beispiel ι.
Eine Lösung, von 98 Teilen 1 ·;
sulfosäuren! -Ammonium und 3 Teilen Soda in 130 Teilen Wasser wird mit 40 Teilen 40 prozentigem Formaldehyd versetzt und dann einige Stunden auf dem Wasserbade erhitzt. Nach dem Erkalten wird das so erhaltene Produkt durch Zusatz von Kochsalz ausgefällt und. abfiltriert. Es stellt ein braunes Pulver dar, welches in heißem Wasser mit orangebrauner Farbe schwer löslich ist. Leichter löst es sich in verdünnter Natronlauge . mit lebhafter Orangefarbe auf. Verdünnte Mineralsäure scheidet daraus die freie Sulfosäure aus.
sulfosäuren! -Ammonium und 3 Teilen Soda in 130 Teilen Wasser wird mit 40 Teilen 40 prozentigem Formaldehyd versetzt und dann einige Stunden auf dem Wasserbade erhitzt. Nach dem Erkalten wird das so erhaltene Produkt durch Zusatz von Kochsalz ausgefällt und. abfiltriert. Es stellt ein braunes Pulver dar, welches in heißem Wasser mit orangebrauner Farbe schwer löslich ist. Leichter löst es sich in verdünnter Natronlauge . mit lebhafter Orangefarbe auf. Verdünnte Mineralsäure scheidet daraus die freie Sulfosäure aus.
Das Verfahren verläuft in analoger Weise bei Verwendung von 1 · 3 · 6-, 1 · 3 · 7-,
ι · 3 · 8-Naphtoldisulfosäure oder 1 · 3 · 6 · 8-Naphtoltrisulfosäure.
Eine Lösung von 141 Teilen 1 · 3-Naphtylaminsulfosäure,
5 Teilen Soda und 70 Teilen Natriumacetat in 1750 Teilen Wasser wird
mit 60 Teilen 40 prozentigem Formaldehyd bei 80° versetzt. Die Reaktionsmasse färbt
sich hierbei sofort orange, und nach einiger Zeit scheidet sich ein in heißem Wasser fast
unlöslicher orangefarbener Niederschlag ab, der sich in kochender verdünnter Salzsäure
schwer, in verdünnter Natronlauge leicht mit reingelber Farbe löst. 'Ähnliche Produkte
erhält man bei Verwendung der 1 · 3 · 6- oder der 1 »3 · 7-Naphtylamindisulfosäure.
In analoger Weise verfährt man bei Verwendung der ι · 8-Aminonaphtol"3 · 6-disulfosäure,
wobei man zwei verschiedene Produkte erhalten kann. Je nach der Arbeitsweise kann man aus dieser Säure in saurer Lösung
einmal ein Produkt . erhalten, das sich in Wasser gelb auflöst, welche Farbe sich auf
Zusatz von Salzsäure nur unwesentlich verändert, das andere Mal entsteht in alkalischer
Lösung ein Produkt, das sich in Wasser mit oliver Farbe löst, die auf Zusatz von Salzsäure
in braunorange umschlägt. Durch Zusatz von Alkali wird die Lösung intensiv braun.
208 Teile 1 · 5-dioxynaphtalin-3 · 7-disulfosaures
Natrium werden mit 15 Teilen Soda in 800 Teilen heißem Wasser gelöst und diese
Lösung mit 120 Teilen 40 prozentigem Formaldehyd versetzt und stehen gelassen. Nach
einigen Stunden hat sich die Reaktionsmasse intensiv rot gefärbt. Auf Zusatz von Kochsalz
scheidet sich ein dunkles Pulver aus, das sich in Wasser leicht mit intensiv blau-
« stichigroter Farbe auflöst. Salzsäure macht die Färbung lebhafter, durch Zusatz von Natronlauge
schlägt dieselbe in rotviolett um.
Das Verfahren verläuft in analoger Weise bei Verwendung von 1 · 8-Dioxynaphtalin-3
· 6-disulfosäure oder 1 -Naphtol-8-äthoxy-3-o-disulfosäure.
Es werden so Pulver erhalten, die sich in Wasser mit violetter bis roter Farbe auflösen.
Eine Lösung von 173 Teilen 2-acetylamino-5-naphtol-7-sulfosaurem
Natron und 3 Teilen Soda in 400 Teilen Wasser wird mit 60 Teilen
40 prozentigem Formaldehyd bei 8o° versetzt. Es tritt sofort Rötung auf. Nach mehrstündigem
Erhitzen . auf dem Wasserbade wird der ausgeschiedene rote Körper abfiltriert. Aus dem rotgefärbten Filtrat kann
durch Zusatz von Kochsalz und Salzsäure ein braunes Nebenprodukt ausgefällt werden,
wobei schweflige Säure entweicht.
Das Hauptprodukt ist in Wasser oder verdünnter Natronlauge schwer mit roter Farbe
löslich. Durch Zusatz von verdünnter Mineralsäure entsteht die freie Farbsäure. In
konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit oranger Farbe auf. Die Lösung zeigt
Fluoreszenz.
Das Nebenprodukt ist in Wasser viel leichter mit blaustichigroter Farbe löslich als das Hauptprodukt.
Durch Zusatz von Alkali wird die Nuance rot. In konzentrierter Schwefelsäure
löst es sich ebenfalls mit oranger Farbe und Fluoreszenz auf.
Der nach Beispiel 4 erhaltene Farbstoff bildet mit Hydrosulfit und Alkali oder Zinkstaub
und Alkali eine Küpe, die Baumwolle in waschechten roten Nuancen, anfärbt. Der
Färbstoff kann auch auf der Faser selbst dadurch erhalten werden, daß man z. B.
Baumwolle mit einer Lösung von 2-acetylamino-5-naphtol-7-sulfosaurem
Natrium und Soda tränkt und dann mit wäßrigem oder gasförmigem Formaldehyd behandelt.
In ähnlicher Weise erhält man Farbstoffe aus der 2-Benzoyl~5-naphtol-7-sulfosäure oder
der i-Acetylamino-8-naphtol"3 · 6-disulfosäure usw. Wie oben erwähnt, kann auch bei der
Darstellung der Farbstoffe eine Sulfogruppe unter Ersatz von Hydroxyl austreten. Solche
Produkte können nach obigem Beispiel 4 aus 2-Acetylamino-5-naphtol-7-sulfosäure erhalten
werden, wenn man das Erhitzen z. B. anstatt mit Soda mit Natronlauge bewirkt. Beim
längeren Erhitzen des fertig gebildeten Produktes mit Natronlauge oder Schwefelsäure
wird auch die Acetylgruppe abgespalten. Man erhält so Produkte, die in Wasser leichter
löslich sind als das Ausgangsprodukt. Sie färben Baumwolle z. B. in schwefelalkalischem
Bade in bordeauxroten Nuancen an, die diazo-
tiert und mit ß-Naphtol gekuppelt braunviolette Färbungen liefern.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung gefärbter Kondensationsprodukte der Naphtalinreihe, darin bestehend, daß man auf ι · 3-Naphtylamin- bezw. 1 · 3 - Naphtolsulfosäure oder Derivate dieser Säuren Formaldehyd einwirken läßt, wobei die Einwirkung auf die Naphtolderivate in alkalischer, diejenige auf die Naphtylaminderivate in saurer Lösung vorgenommen wird.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE179020C true DE179020C (de) |
Family
ID=443364
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT179020D Active DE179020C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE179020C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3193575A (en) * | 1961-03-10 | 1965-07-06 | Basf Ag | Production of condensation products of naphthalenesulfonic acids and aldehydes |
-
0
- DE DENDAT179020D patent/DE179020C/de active Active
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3193575A (en) * | 1961-03-10 | 1965-07-06 | Basf Ag | Production of condensation products of naphthalenesulfonic acids and aldehydes |
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