DE895359C - Verfahren zur Herstellung von neuen Schwefelfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Schwefelfarbstoffen

Info

Publication number
DE895359C
DE895359C DEC2474D DEC0002474D DE895359C DE 895359 C DE895359 C DE 895359C DE C2474 D DEC2474 D DE C2474D DE C0002474 D DEC0002474 D DE C0002474D DE 895359 C DE895359 C DE 895359C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dye
dyes
production
parts
sulfur dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEC2474D
Other languages
English (en)
Inventor
Christoph Dr Kohl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cassella Farbwerke Mainkur AG filed Critical Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority to DEC2474D priority Critical patent/DE895359C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE895359C publication Critical patent/DE895359C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B49/00Sulfur dyes
    • C09B49/10Sulfur dyes from diphenylamines, indamines, or indophenols, e.g. p-aminophenols or leucoindophenols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von neuen Schwefelfarbstoffen Es wurde gefunden, daß die schwarzblau bis blau färbenden Schwefelfarbstoffe, die aus Polynitrooxydiphenylamin-Verbindungen durch Einwirkung von Polysulfiden hergestellt werden, sich in reduziertem Zustand bzw. in Gegenwart eines Reduktionsmittels mit Aldehyden leicht umzusetzen vermögen undhierbei neue Farbstoffe mit wesentlich rotstichigerem Farbton liefern.
  • Es ist bekannt, daß man Farbstoffe dieser Klasse durch Behandlung mit Alkali und Sauerstoff (auch Luft) oder Sauerstoff abgebenden Mitteln in röter färbende Produkte überführen kann (vgl. Patentschrift =37 784). Die so behandelten Farbstoffe besitzen im allgemeinen eine geringere Farbstärke und die damit gefärbte Baumwolle schlechtere Naßechtheiten, und zwar um so mehr, je energischer diese Behandlung vorgenommen wurde und j e röter die erhaltenen Produkte sind.
  • Das vorliegende Verfahren unterscheidet sich von diesem bekannten Verfahren grundsätzlich dadurch, daß es sich um Kondensation mit Aldehyden handelt, bei denen die Gegenwart weder von Alkalien noch von Sauerstoff erforderlich ist. Man kann sowohl von Rohfarbstoffen als auch von mit Sauerstoff oder Alkalien vorbehandelten Farbstoffen ausgehen und erhält in beiden Fällen Produkte, die gegenüber dem betreffenden Ausgangsfarbstoff ganz wesentlich röter färben, ohne damit die sonstigen Eigenschaften, insbesondere Waschechtheit, im wesentlichen zu verändern.
  • Ein besonderer, technisch wertvoller Vorteil liegt darin, daß es auf diese Weise möglich geworden ist, blaue Farbstoffe dieser Klasse mit einem so starken Rotstich zu erhalten, wie sie bis jetzt überhaupt nicht hergestellt werden konnten. Farbstoffe dieser Art bieten sowohl als Eigenfarbstoff wie auch als Nüancierfarbstoff großes Interesse.
  • Die Umsetzung mit Aldehyden erfolgt am einfachsten in wäßrigem Medium, kann aber gegebenenfalls auch in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt werden. Der zur Umsetzung kommende Farbstoff wird in reduziertem Zustand bzw. bei Gegenwart eines Reduktionsmittels angewandt.
  • An Stelle von Aldehyden können auch Kondensationsprodukte derselben oder allgemein solche Produkte zur Anwendung kommen, welche wie Aldehyde zu reagieren vermögen.
  • Beispiel z zoo Teile eines Farbstoffes, der gemäß Patentschrift x32 42q. durch Schwefelung von 2, 4-Dinitro-4'-oxydiphenylamin mit Polysulfid erhalten wurde, werden mit 5oo Teilen Wasser, 3o Teilen Schwefelnatrium kristallisiert und mit 13 Teilen Ammoniumchlorid angerührt. Man fügt 8 Teile Isobutyraldehyd zu, heizt 6 Stunden auf etwa g5°, saugt - dann ab und trocknet den Farbstoffpreßkuchen unter Zusatz.- von wenig Soda.
  • Der so erhaltene blaue Schwefelfarbstoff färbt ganz wesentlich rotstichiger als der Ausgangsfarbstoff. Die Waschechtheit entspricht der des Ausgangsfarbstoffes.
  • Beispiel e Verwendet man anstatt des Rohfarbstoffes von Beispiel z einen gemäß Patentschrift z37784 mit Luft und Alkali nachbehandelten Farbstoff, so erhält man einen blauen Farbstoff mit einem Rotstich, wie er bis jetzt in dieser Farbstoffklasse nicht bekannt war. Auch hierbei entsprechen die Echtheiten denen des Ausgangsfarbstoffes.
  • Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn man Isobutyraldehyd durch Furfurol, Formaldehyd, Benzaldehyd, m-Oxy-benzaldehyd, Hexamethylentetramin, Mono- oder Dimethylolharnstoff ersetzt.
  • Beispiel 3 zoo Teile eines, wie in Beispiel 2 erwähnt, durch Nachbehandlung mit Luft und Alkali hergestellten Farbstoffes werden mit 5oo Teilen Wasser angerührt, mit Schwefelnatrium bis zur Heparprobe versetzt und dann mit verdünnter Schwefelsäure schwach sauer gestellt. Man gibt darauf 6 Teile Paraldehyd zu, heizt 8 Stunden auf zoo°, saugt dann ab und trocknet unter Zusatz von wenig Soda.
  • Die Behandlung führt zu einem ähnlichen Ergebnis wie bei den anderen Beispielen.
  • Beispiel 4 zoo Teile des gleichen Ausgangsfarbstoffes wie in Beispiel 2 werden in 5oo Teilen Wasser angerührt. Man fügt 15 Teile Natronlauge und 8 Teile dithiodiglykolsaures Natrium (als wäßrige Lösung) zu und heizt 8 Stunden auf g5°. Der ausgefallene Farbstoff wird dann abgesaugt und wie in Beispiel z getrocknet.
  • Erwähnt sei hierbei, daß Dithiodiglykolsäure sich in alkalischer Lösung aufspaltet und daß dabei Glyoxylsäure entsteht.
  • Der erhaltene Farbstoff färbt ebenso wie die in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen wesentlich röter als der Ausgangsfarbstoff, ohne daß die sonstigen färberischen Eigenschaften im wesentlichen geändert werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von neuen Schwefelfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Schwefelfarbstoffe, die durch Einwirkung von Polysulfiden auf Polynitrooxydiphenylamin-Verbindungen entstehen, im reduzierten Zustand bzw. bei Gegenwart eines Reduktionsmittels mit Aldehyden bzw. mit Verbindungen umsetzt, die wie derartige Aldehyde reagieren.
DEC2474D 1942-02-25 1942-02-25 Verfahren zur Herstellung von neuen Schwefelfarbstoffen Expired DE895359C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC2474D DE895359C (de) 1942-02-25 1942-02-25 Verfahren zur Herstellung von neuen Schwefelfarbstoffen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC2474D DE895359C (de) 1942-02-25 1942-02-25 Verfahren zur Herstellung von neuen Schwefelfarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE895359C true DE895359C (de) 1953-11-02

Family

ID=7012942

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC2474D Expired DE895359C (de) 1942-02-25 1942-02-25 Verfahren zur Herstellung von neuen Schwefelfarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE895359C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1155755B (de) Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten mit verbesserter Fliessbarkeit
DE556544C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen
DE895359C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Schwefelfarbstoffen
DE179020C (de)
DE568760C (de) Verfahren zur Abspaltung von Sulfogruppen aus Sulfosaeuren von Oxy- und Aminoanthrachinonen
DE737323C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Stilbenreihe
DE2748744B2 (de) Kondensationsprodukt aus Phenothiazin und p-Nitrosophenol, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Herstellung grüner Schwefelfarbstoffe
DE237546C (de)
DE99039C (de)
DE842103C (de) Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Carbazolderivaten der Anthrachinonreihe
DE137784C (de)
DE570069C (de) Verfahren zur Herstellung von Azoxy- bzw. Azoverbindungen
DE942705C (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen
DE443585C (de) Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE829442C (de) Verfahren zum Faerben von Wolle und wollehaltigem Fasermaterial
DE235094C (de)
DE198864C (de)
AT19992B (de) Verfahren zur Darstellung brauner Schwefelfarbstoffe.
CH236765A (de) Verfahren zur Herstellung eines rotstichig blau färbenden Schwefelfarbstoffes.
DE656382C (de) Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen Verbindungen der Anthrachinonreihe
DE532081C (de) Verfahren zur Darstellung von Stilbenfarbstoffen
DE622983C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen
DE909385C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE436539C (de) Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE491426C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthanthronreihe