DE513609C - Verfahren zur Darstellung von gruenen Farbstoffen der Diphenylnaphthylmethanreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von gruenen Farbstoffen der Diphenylnaphthylmethanreihe

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DE513609C
DE513609C DEI36640D DEI0036640D DE513609C DE 513609 C DE513609 C DE 513609C DE I36640 D DEI36640 D DE I36640D DE I0036640 D DEI0036640 D DE I0036640D DE 513609 C DE513609 C DE 513609C
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DE
Germany
Prior art keywords
acid
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diphenylnaphthylmethane
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Expired
Application number
DEI36640D
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English (en)
Inventor
Dr Hans Lange
Dr Gustav Reddelien
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • C09B11/14Preparation from aromatic aldehydes, aromatic carboxylic acids or derivatives thereof and aromatic amines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von grünen Farbstoffen der Diphenylnaphthylmethanreihe Grüne, durch ihre Alkaliechtheit wertvolle Säurefarbstoffe der Diphenylnaphthylmethanrei!he werden erhalten, indem man i-Naphthaldehyd-2-sulfosäure oder ihre Abkömmlinge mit alkylierten Arylaminen kondensiert und die erhaltenenLeukoverbindungen, nach einer Nachsulfierung, zu .den entsprechenden Farbstoffen oxydiert.
  • Vor den bekannten, aus 2-Oxynaphthaldehydsulfosäuren erhältlichen grünen Triarylmethanfarbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch ihre wesentlich bessere Alkalieclitheit aus. Dem bekannten Verfahren der Kondensation von Tetraalkyldiaminobenzhydrolen mit Naphthalinsulfosäuren gegenüber ist .das neue Verfahren darin überlegen, daß man nicht nur auf Basen angewiesen ist, von denen Benzhydrole herstellbar sind, sondern daß man die Kondensation mit sämtlichen. sekunrdären und tertiären Aminen ausführen kann. Man gelangt also auch zu bisher nicht zugänglichen Farbstoffen.
  • Die i-Naphthaldehyd-2-sulfosäure und ihre Abkömmlinge, wie die 2 # q.-Disulfosäure, kann man beispielsweise aus den entsprechenden i-co-Aminomethylnaphthalinsulfosäuren (vgl. Patent 47:2823) durch Verkochen mit Natriumnitrit und Oxydation der so gebildeten i-Naphthalalkoholsulfosäuren mit Bichromat und Schwefelsäure gewinnen.
  • Beispiel i Zu 36o Teilen einer ioprozentigen wässerigen Lösung von i-naphthaldehyd-2 # q.-disulfosaurem Natrium setzt man 3o Teile Diäthylanilin und io Teile 96prozentiger Schwefelsäure und kocht 48 Stunden unter Rühren und Rüc'kfluß. Danach macht man sodaalkafisch, treibt mit Wasserdampf das überschüssige Diäthylanilin ab und stellt mit verdünnter Sdhwefelsäure die Lösung schwach lackmuss,auer, wobei die Leukosäure ausfällt; .durch Zusatz von Kochsalz wird die Fällung vollständig. Durch Lösen unter Zusatz von Natriumcarbonat und Wiederausfällen mit Schwefelsäure wind die Leukoverbindung gereinigt. Man erhält 42 Teile bei ioo° trockene Leukosäure.
  • 3o Teile Leukosäure werden in 16 Teilen Natriumhydroxydlösung 36° Be und q.5o Teilen Wassergelöst. Dazu .setzt man 375 Teile einer i2prozentigen Mangandioxydpaste und säuert mit 26 Teilen Schwefelsäure 5o° Be an. Kach einer Stunde Rühren setzt man Natriumacetat bis zum Verschwinden der kongosauren Reaktion 7u und salzt .den Farbstoff aus. Der so erhaltene Farbstoff ist alkalieclit und färbt Wolle aus saurem Bade blaustichiggrün an.
  • Beispiele Zu 36ö Teilen. einer röprozentigen Lösung, von i-naphthaldehyd-2 - 4-disullfosaurem -Natrium setzt man 4o Teile Äthylbenzylan.ilin und .4o Teile 96prozentiger Schwefelsäure und kocht 48 Stunden am Rückflußkühler. Danach hat sich die Leukosäure vollständig abgescheden. Sie wird abgesaugt, unter "Zusatz von Natriumcarbonat gelöst und mit Säure rein ausgefüllt. Erhalten werden 6o Teile Leu!lzosäure.
  • 36 Teile Leukosäure werden in 6 Teilen Nat:riumcarbonat und 125o Teilen Wassergelöst, dazu,setzt man 8a Teile einer 16prozentigen Bleisuperoxy dpaste, rührt und säuert mit Essigsäure an. ,'Nach einer Stunde erhitzt man auf 6o°, fällt das Blei mit Natriumsulfat aus; saugt ab und salzt im Filtrat den Farbstoff aus. Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle gelbstichiggrün. Anstatt .die i-Naphtlialidehy d-2 - 44isltl.fosäure zu verwenden, kann man auch von der i-\ahhthalidehyd-2-sulfosäure ausgehen und die daraus erhaltenen Leukösäuren nachsulfurieren. Die Farbstoffe färben in den gleichen Tönen wie die aus der Aldeliydd:i!sulfosäure erhaltenen.
  • Anstatt Diäthylanilin und Äthylbenzylanilin können auch andere älkvlierte Basen wie Dimetliylaniliin, -Met#llylbenzylani.lin, Dibenzylanilin, 2-Methylamino-i-inethylbenrol oder 2-Äthylainino-i-methvlbenzöl zur Kondensation benutzt werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von grünen Farbstoffen der Diphenylnaphthylmethanr ehe, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Näphthalddhyd-2-sulfosäure oder ihre Abkömiizl,in.ge mit ällzylierten Arylaminen kondensiert und die Leukoverbindungen, gegebenenfalls nach einer Nachsulfierung, oxydiert.
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