DE513609C - Verfahren zur Darstellung von gruenen Farbstoffen der Diphenylnaphthylmethanreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von gruenen Farbstoffen der DiphenylnaphthylmethanreiheInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
- C09B11/14—Preparation from aromatic aldehydes, aromatic carboxylic acids or derivatives thereof and aromatic amines
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Description
- Verfahren zur Darstellung von grünen Farbstoffen der Diphenylnaphthylmethanreihe Grüne, durch ihre Alkaliechtheit wertvolle Säurefarbstoffe der Diphenylnaphthylmethanrei!he werden erhalten, indem man i-Naphthaldehyd-2-sulfosäure oder ihre Abkömmlinge mit alkylierten Arylaminen kondensiert und die erhaltenenLeukoverbindungen, nach einer Nachsulfierung, zu .den entsprechenden Farbstoffen oxydiert.
- Vor den bekannten, aus 2-Oxynaphthaldehydsulfosäuren erhältlichen grünen Triarylmethanfarbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch ihre wesentlich bessere Alkalieclitheit aus. Dem bekannten Verfahren der Kondensation von Tetraalkyldiaminobenzhydrolen mit Naphthalinsulfosäuren gegenüber ist .das neue Verfahren darin überlegen, daß man nicht nur auf Basen angewiesen ist, von denen Benzhydrole herstellbar sind, sondern daß man die Kondensation mit sämtlichen. sekunrdären und tertiären Aminen ausführen kann. Man gelangt also auch zu bisher nicht zugänglichen Farbstoffen.
- Die i-Naphthaldehyd-2-sulfosäure und ihre Abkömmlinge, wie die 2 # q.-Disulfosäure, kann man beispielsweise aus den entsprechenden i-co-Aminomethylnaphthalinsulfosäuren (vgl. Patent 47:2823) durch Verkochen mit Natriumnitrit und Oxydation der so gebildeten i-Naphthalalkoholsulfosäuren mit Bichromat und Schwefelsäure gewinnen.
- Beispiel i Zu 36o Teilen einer ioprozentigen wässerigen Lösung von i-naphthaldehyd-2 # q.-disulfosaurem Natrium setzt man 3o Teile Diäthylanilin und io Teile 96prozentiger Schwefelsäure und kocht 48 Stunden unter Rühren und Rüc'kfluß. Danach macht man sodaalkafisch, treibt mit Wasserdampf das überschüssige Diäthylanilin ab und stellt mit verdünnter Sdhwefelsäure die Lösung schwach lackmuss,auer, wobei die Leukosäure ausfällt; .durch Zusatz von Kochsalz wird die Fällung vollständig. Durch Lösen unter Zusatz von Natriumcarbonat und Wiederausfällen mit Schwefelsäure wind die Leukoverbindung gereinigt. Man erhält 42 Teile bei ioo° trockene Leukosäure.
- 3o Teile Leukosäure werden in 16 Teilen Natriumhydroxydlösung 36° Be und q.5o Teilen Wassergelöst. Dazu .setzt man 375 Teile einer i2prozentigen Mangandioxydpaste und säuert mit 26 Teilen Schwefelsäure 5o° Be an. Kach einer Stunde Rühren setzt man Natriumacetat bis zum Verschwinden der kongosauren Reaktion 7u und salzt .den Farbstoff aus. Der so erhaltene Farbstoff ist alkalieclit und färbt Wolle aus saurem Bade blaustichiggrün an.
- Beispiele Zu 36ö Teilen. einer röprozentigen Lösung, von i-naphthaldehyd-2 - 4-disullfosaurem -Natrium setzt man 4o Teile Äthylbenzylan.ilin und .4o Teile 96prozentiger Schwefelsäure und kocht 48 Stunden am Rückflußkühler. Danach hat sich die Leukosäure vollständig abgescheden. Sie wird abgesaugt, unter "Zusatz von Natriumcarbonat gelöst und mit Säure rein ausgefüllt. Erhalten werden 6o Teile Leu!lzosäure.
- 36 Teile Leukosäure werden in 6 Teilen Nat:riumcarbonat und 125o Teilen Wassergelöst, dazu,setzt man 8a Teile einer 16prozentigen Bleisuperoxy dpaste, rührt und säuert mit Essigsäure an. ,'Nach einer Stunde erhitzt man auf 6o°, fällt das Blei mit Natriumsulfat aus; saugt ab und salzt im Filtrat den Farbstoff aus. Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle gelbstichiggrün. Anstatt .die i-Naphtlialidehy d-2 - 44isltl.fosäure zu verwenden, kann man auch von der i-\ahhthalidehyd-2-sulfosäure ausgehen und die daraus erhaltenen Leukösäuren nachsulfurieren. Die Farbstoffe färben in den gleichen Tönen wie die aus der Aldeliydd:i!sulfosäure erhaltenen.
- Anstatt Diäthylanilin und Äthylbenzylanilin können auch andere älkvlierte Basen wie Dimetliylaniliin, -Met#llylbenzylani.lin, Dibenzylanilin, 2-Methylamino-i-inethylbenrol oder 2-Äthylainino-i-methvlbenzöl zur Kondensation benutzt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von grünen Farbstoffen der Diphenylnaphthylmethanr ehe, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Näphthalddhyd-2-sulfosäure oder ihre Abkömiizl,in.ge mit ällzylierten Arylaminen kondensiert und die Leukoverbindungen, gegebenenfalls nach einer Nachsulfierung, oxydiert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI36640D DE513609C (de) | 1929-01-05 | 1929-01-05 | Verfahren zur Darstellung von gruenen Farbstoffen der Diphenylnaphthylmethanreihe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI36640D DE513609C (de) | 1929-01-05 | 1929-01-05 | Verfahren zur Darstellung von gruenen Farbstoffen der Diphenylnaphthylmethanreihe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE513609C true DE513609C (de) | 1931-04-10 |
Family
ID=7189304
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI36640D Expired DE513609C (de) | 1929-01-05 | 1929-01-05 | Verfahren zur Darstellung von gruenen Farbstoffen der Diphenylnaphthylmethanreihe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE513609C (de) |
-
1929
- 1929-01-05 DE DEI36640D patent/DE513609C/de not_active Expired
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