DE248994C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 248994 KLASSE 12 o. GRUPPE
KALLE & CO. AKT.-GES. in BIEBRICH a. Rh.
Verfahren zur Darstellung einer Monosulfosäure des Acenaphtens,
Patentiert im Deutschen Reiche vom 3. November 1910 ab.
Behandelt man Acenaphten mit · starker Schwefelsäure, so erhält man schon bei mäßiger
Temperatur Di- und Trisulfosäuren des Acenaphtens, deren Sulfogruppen augenscheinlieh
sich in dem Naphtalinkern des Acenaphtens befinden.
Es ist nun gefunden worden, daß man eine Monosulfosäure des Acenaphtens erhalten kann,
deren Sulfogruppe sich in einer der beiden ίο Methylengruppen des Fünfringes befindet, wenn
man Acenaphten mit Chlorsulfonsäure bei gemäßigter Temperatur behandelt.
15,4 kg Acenaphten werden in der zehnfachen Menge Nitrobenzol gelöst. Die Lösung
wird alsdann auf + 30 abgekühlt, wobei ein
Teil des Acenaphtens wieder ausfällt. Hierauf läßt man bei einer Temperatur zwischen
0 bis 30 12 kg Chlorsulfonsäure zutropfen. Nachdem alles eingetropft ist, läßt man die Temperatur
bis auf etwa 15 bis 200 steigen und
rührt dann noch einige Zeit. Hiernach wird mit Wasser versetzt und gut durchgeschüttelt.
Hierauf läßt man absitzen und zieht die wässerige Schicht, in der die Acenaphtensulfosäure
gelöst ist, ab. Das Nitrobenzol extrahiert man alsdann nochmals mit Wasser. Wird
nun mit Soda bis zur neutralen Reaktion versetzt und die Lösung eingedampft, so erhält
man das Natriumsalz der Acenaphtensulfosäure. Auch wenn man die wässerigen Extrakte
aus dem Nitrobenzol mit Kochsalz sättigt, scheidet sich das Natriumsalz der Sulfosäure ab. Es stellt weiße kristallinische
Blättchen dar.
Das im Beispiel angewandte Nitrobenzol wirkt teils als Lösungs-, teils als Verdünnungsmittel.
Ähnlich verhalten sich z. B. Chloroform und Tetrachloräthan. Derartige hier in Betracht kommende Lösungs- oder Verdünnungsmittel,
die mit Chlorsulfonsäure nicht in Reaktion treten dürfen, lösen nämlich
Acenaphten in der Kälte nur wenig auf. Wendet man demnach, um nicht zu große Mengen
Lösungsmittel benutzen zu müssen, lediglich so viel an, daß sich das angewandte Acenaphten nur in der Wärme auflöst, so
fällt beim Abkühlen ein Teil des Acenaphtens wieder aus, so daß sich das Nitrobenzol usw.
diesem Teil gegenüber als Verdünnungsmittel verhält.
Von der Anwendung eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels kann auch abgesehen werden,
und man kann z. B. das Acenaphten in gut gekühlte Chlorsulfonsäure eintragen. Diese
Arbeitsweise ist aber weniger vorteilhaft.
Die neue Acenaphtensulfosäure ist gegen Halogen und oxydierende Mittel äußerst reaktionsfähig.
Verschmilzt man sie mit Alkali, so erhält man Acenaphtylen, das durch seine bekannten Eigenschaften identifiziert werden
kann. Die Bildung des Acenaphtylens beweist, daß die Sulfogruppe sich nicht in dem
Naphtälihkern befindet, sondern an einer Methylengruppe des Fünfringes.
Die nach vorliegendem Verfahren erhaltene Acenaphtensulfosäure soll als Zwischenprodukt
zur Herstellung von' Farbstoffen Verwendung finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch : Verfahren zur Darstellung einer Monosulfosäure des Acenaphtens, deren Sulfogruppe sich an einer Methylengruppe des Fünfringes befindet, darin bestehend, daß man Acenaphten zweckmäßig in geeigneten Verdünnungs- oder Lösungsmitteln mit Chlorsulfonsäure behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE248994C true DE248994C (de) |
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ID=507654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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