DE119757C - - Google Patents

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DE119757C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es wurde gefunden, dafs man durch Sulfurirung der in Wasser schwer löslichen asymmetrischen Dialkylrhodamine, welche durch Condensation äquivalenter Mengen von'Dialkylamidooxybenzoylbenzoesäure (aus 1 Mol. Phtalsäure -f- 1 Mol. Dialkyl-m-amidophenol) und m-Amidophenolen erhalten werden können, zu neuen, technisch werthvollen Farbstoffen gelangt, welche Wolle in ähnlichen Tönen wie Tetraalkylrhodamin färben, sich jedoch von diesen nicht sulfurirbaren Rhodaminen durch besseres Ausziehen unterscheiden, demnach gestatten, Nuancen in beliebiger Tiefe zu erzielen. Die Sulfurirung dieser Rhodamine wird am besten vermittelst rauchender Schwefelsäure von 20 bis 35 pCt. Anhydridgehalt ausgeführt, wobei die Temperatur nicht zu hoch steigen darf.
Es sind dementsprechend das asymmetrische Diäthylrhodamin aus Diäthylamidooxybenzoylbenzoesäure und m-Amidophenol, sowie das methylirte asymmetrische Diäthylrhodamin aus der genannten Säure und o-Amido-p-kresol (CH3: NH2 : OH =1:2:4) in Sulfosäuren übergeführt.
Das asymmetrische Diäthylrhodamin wurde nach der Angabe der britischen Patentschrift 4985 vom Jahre 1895 dargestellt. Seine Salze sind in Wasser schwer löslich, werden hingegen von Alkohol leicht aufgenommen; die Lösungen sind scharlachroth gefärbt und zeigen grünliche Fluorescenz. Die freie Base dieses Rhodamins krystallisirt aus Alkohol, von dem sie ziemlich leicht aufgenommen wird, in metallisch glänzenden Blättchen langsam aus.
In gleicher Weise entsteht das methylirte asymmetrische Diäthylrhodamin, das in der Patentschrift 109883 beschrieben worden ist.
Beispiele:
ι. ι ο kg freies oder salzsaures asymmetrisches Diäthylrhodamin werden allmählich und unter gutem Rühren in 60 kg rauchende Schwefelsäure von 20 bis 30 pCt. Anhydridgehalt eingetragen, so dafs die Temperatur 35 bis 40 ° nicht übersteigt. Wenn alles gelöst ist, läfst man noch circa 12 Stunden stehen, giefst hierauf in Eiswasser, salzt eventuell aus und saugt die ausgefällte Sulfosäure ab.
Die Sulfosäure, eine metallisch glänzende, krystallinische Substanz, ist in Wasser nur schwer löslich; von Sprit oder Aceton wird sie, zumal beim Erwärmen, leichter aufgenommen; die Lösungen sind lebhaft rosaroth gefärbt und zeigen gelbgrüne Fluorescenz, welche auf Zusatz von Wasser in orange und zuletzt in rosa übergeht. Die Säure färbt Wolle in blaustichig rother Nuance an; die Bäder werden sehr gut erschöpft.
2. ι ο kg salzsaures Rhodamin aus Diäthylamidooxybenzoylbenzoesäure und o-Amido-pkresol werden bei gewöhnlicher Temperatur in 60 kg rauchender Schwefelsäure von 35 pCt. Anhydridgehalt gelöst. Man läfst so lange stehen, bis eine Probe sich in Soda vollkommen löst, giefst hierauf in kaltes Wasser und fütrirt die gefällte Sulfosäure ab.
Diese Sulfosäure krystallisirt aus viel heifsem Sprit oder Aceton in Aggregaten, die grün-
gelben Metallglanz besitzen; in Wasser ist sie schwer löslich, hingegen wird sie von verdünntem Alkali leicht gelöst; diese Lösungen sind .blaustichig roth gefärbt und fluoresciren gelbgrün; von concentrirter Schwefelsäure wird sie mit gelbbrauner Farbe und gelbgrüner Fluorescenz leicht gelöst. Die Sulfosäure färbt Wolle in ähnlicher Nuance wie Tetraäthylrhodamin alkaliecht, an; die Farbbäder werden gut erschöpft.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung neue/ Rhodaminsulfosäuren, darin bestehend, dafs man asymmetrische Dialkylrhodamine mit Sulfurirungsmitteln behandelt.
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