DE302138C

DE302138C -

Info

Publication number: DE302138C
Application number: DENDAT302138D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

Nachdem in der Patentschrift 199943 gezeigt worden war, daß man aus Di- und Trichlorbenzaldehyden und aromatischen o-Oxycarbonsäuren zu blauen Beizenfarbstoffen gelangen kann, ist in der Patentschrift 234519 später gezeigt worden, daß auch der Pentachlorbenzaldehyd zu analogen Ergebnissen führt. Es ergab sich, daß es wichtig ist, zwei Chloratome in o-Stellung zur Aldehydgruppe einzuführen, was bei den in der Patentschrift 199943 aufgeführten Aldehyden nur auf kostspieligem Umwege zu erreichen ist. Tetrachlorbenzaldehyde sind bisher unbekannt. Es wurde nun gefunden, daß aus Tetrachlorbenzaldehyd, dessen Darstellung in technisch einfacher Weise gelingt (vgl. Patent 290209), besonders wertvolle Farbstoffe herstellbar sind. Sie übertreffen an Farbstärke und Deckung die bisher im Handel befindlichen Farbstoffe und zeichnen sich dadurch aus, daß sie gedecktere, dem Indigo näherliegende Töne geben. Zustatten kommt ihnen auch, daß sie bei künstlicher Beleuchtung eher nach Grünblau als nach Violett umschlagen. Die Verwendung des Tetrachlorbenzaldehyds besitzt ferner , gegenüber dem in der Patentschrift 234519 verwerteten Pentachlorbenzaldehyd den bedeutenden Vorteil, daß der Tetrachlorbenzaldehyd sich viel leichter darstellen läßt, als der Pentachlorbenzaldehyd. Tetrachlorbenzaldehyd besitzt außerdem den Vorzug, in star-

. ker Schwefelsäure gut löslich zu sein, während Pentachlorbenzaldehyd in diesem Mittel sehr schwer löslich ist und hierfür eines Zusatzes von Eisessig bedarf. Die durch Kondensation des Tetrachlorbenzaldehyds mit o-Oxycarbonsäuren erhaltenen Leukoprodukte lassen sich leichter und glatter zu den Farbstoffen oxydieren als die entsprechenden, aus Pentachlorbenzaldehyd erhaltenen Leukokörper.

Beispiel:

24 Teile Tetrachlorbenzaldehyd und 31 Teile o-Kresotinsäure werden mit 150 Teilen starker Schwefelsäure so lange gerührt, bis der Aldehyd verschwunden ist. Die Leukosäure kann dann durch Ausgießen auf Eis ausgefällt und nach einer Reinigung durch Lösen in Soda in einem besonderen Arbeitsgang durch Rühren mit starker Schwefelsäure und der nötigen Menge Nitrit unter nachfolgendem Erwärmen auf 60 ° zum Farbstoff oxydiert werden. Ebenso zweck-' mäßig kann auch unmittelbar die oben erhaltene Lösung der Leukosäure in Schwefelsäure mit 7,1 Teilen Natriumnitrit, das· in 10 Teilen starker Schwefelsäure gelöst wird, zum Farbstoff oxydiert werden, indem man so lange rührt, zuletzt unter Erwärmen auf 60 °, bis keine Vermehrung des Farbstoffs mehr nachweisbar ist. .

Durch Eintragen in Eis erhält man den Farbstoff als braunrotes, in Wasser unlösliches Pulver. Es löst sich in Soda mit gelbbrauner Farbe, in Natronlauge mit kräftig blauer Farbe. Aus essigsaurem Bade wird Wolle ziemlich stark rötlichbraun, aus schwefelsaurem Bade sehr kräftig rot angefärbt, die nachchromierte Färbung ist stark grünstichig blau. i

Statt der o-Kresotinsäure lassen sich auch

andere o-Oxycarbonsäuren oder Gemenge dieser Säuren verwenden, der Tetrachlorbenzaldehyd läßt sich auch durch Tetrachlorbenzalchlorid ersetzen, das man entweder unmittelbar mit 5 o-Kresotinsäure kondensiert oder das man zuerst mit starker Schwefelsäure unter Erwärmen auf 70 ° längere Zeit rührt und dann nach dem Erkalten mit o-Kresotinsäure kondensiert. Als Oxydationsmittel können auch ίο Salpetersäure, Nitrokörper, Schwefelsäure oder Oleum benutzt werden. *

Claims

Patent-Anspruch: ·

Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Farbstoffe der Triphenylmethanreihe, darin bestehend, daß man Tetrachlorbenzaldehyd oder dessen Derivate, wie Tetrachlorbenzalchorid, mit o-Oxycarbonsäuren, wie z. B. o-Kresotinsäure, oder Gemischen dieser Säuren nach den üblichen Methoden zu Leukokörpern kondensiert und diese zu Farbstoffen oxydiert.