DE364730C - Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Farbstoffe der Triphenylmethanreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Farbstoffe der TriphenylmethanreiheInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Farbstoffe der Triphenylmethanreihe. Die noch unbekannten halogenierten Benzaldehydcarbonsäuren lassen sich mit aromatischen o-Oxycarbonsäuren zu -Leukokörpern kondensieren, und letztere lassen sich zu wertvollen, lebhaften, violettblauen bis reinblauen nachchromierbaren Farbstoffen der Triphenylmethanreihe oxydieren, welche die der Patentschrift .21692q. aus kernhalogenierten Aldehydo-oxybernzoesäuren an Echtheit und Lebhaftigkeit übertreffen.
- Anstatt - der halogenierten Aldehydcarbonsäuren kann man auch die entsprechenden kernhalogenierten Dichlormethyltrichlormethylbenzole Halogenaryl (welche ebenso wie die entsprechenden Carbonsäuren nach dem Verfahren des Patentes 360414 gewonnen werden) entweder mit aromatischen o-Oxycarbonsäuren und konzentrierter Schwefelsäure zusammen erhitzen, oder man kann erst durch Erhitzen von kernhalogenierten Dichlormethyltrichlormethylbenzolen mit Schwefelsäure eine Lösung bereiten, in die man nach dem Abkühlen die ö-Oxycarbonsäure ein-trägt.
- Die Fähigkeit der zwei- bis vierfach kernhalogenierten Dichlormethyltrichlormethylbenzole, sich analog wie kernhalogenierte Benzalchloride in dem Verfahren der Patentschrift 213503 zur Kondensation mit aromatischen o-Oxycarbonsäuren in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure bei erhöhter Temperatur verwenden zu lassen, war keineswegs vorauszusehen. Schon bei der Darstellung zeigen nämlich die nicht oder nur einfach im Kern halogenierten Dichlormethyltrichlormethylbenzole ausgesprochene Neigung zur Bildung hochsiedender Nebenprodukte. Eine ähnliche Reaktion konnte auch beim Erwärmen mit konzentrierter Schwefelsäure vorausgesetzt werden, und es ist auch dementsprechend bisher bei keinem einzigen analogen vom Xylol sich ableitenden Chlorderivat die beste allgemeine Methode der Verseifung von Benzalchloriden mit konzentrierter Schwefelsäure (Berichte Bd.2 [1869], S.213 angewandt worden, vielmehr wurde in sämtlichen aus der Literatur bekannten Fällen zur @Verseifung nur mit Wasser, zum Teil unter Druck, erhitzt (vgl. z. B. Ann. 155 [1870], S. 34.2; Ann. de chim. et de phys., 6. ser., Bd. 11 [1887], S.26; Bull. de la soc. chim. nouv., ser. 45 [1886], S. 5o8 und 5o9).
- Beispiels. Farbstoff aus Dichlorbenzaldehyd-m-carbonsäure und ö-Kresotinsäure. 22 Teile Dichlorbenzaldehyd-m-carbonsäure und 3o Teile o-Kresotinsäure werden in 5o Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Sobald die Aldehydcarbonsäure verschwunden ist, wird mit 7 Teilen Natriumnitrit versetzt und, zuletzt unter Erwärmen auf 7o bis 8o°, gerührt, bis keine Zunahme der Farbstoffbildung mehr nachweisbar ist. Man kann auch das Leukoprodukt auf Eis ausgießen und durch Behandeln mit Wasser oder anderen Lösungsmitteln reinigen und hernach wieder in Schwefelsäure lösen und mit Nitrit oxydieren.
- Der Farbstoff wird durch Aufgießen der Lösung auf Eis in hellroten Flocken ausgefällt, die in Wasser schwer löslich sind. In Soda löst er sich mit orangebrauner, in Natronlauge mit violettblauer Farbe. Wolle wird aus saurem Bade bräunlichrot angefärbt; die nachchromierte Färbung ist lebhaft blau.
- Beispiel 2. Farbstoff aus Trichlorbenzaldehyd-m-carbonsäure und o-Kresotinsäure.
- 25 Teile Trichlorbenzaldehyd-m-carbonsäure und 3o Teile o-Kresotinsäure werden mit So Teilen konzentrierter Schwefelsäure gerührt, bis die Aldehydcarbonsäure verschwunden ist. Mittels 7 Teilen Natriumnitrit wird erst kalt, dann unter Steigerung der Temperatur auf 7o bis 8o° oxydiert, bis keine Farbstoffzunahme mehr nachweisbar ist. Beim Ausgießen auf Eis fällt der Farbstoff in hellroten Flocken aus. Er ist schwer löslich in Wasser, löst sich in Soda mit orangebrauner, in Natronlauge mit blauvioletter Farbe. Wolle wird aus saurem Bade bräunlichrot angefärbt; die nachchromierte Färbung ist lebhaft violettblau.
- Statt der Trichlorbenzaldehyd-m-carbonsäure kann man in obigem Beispiel auch 38 Teile r-Dichlormethyl-3-trichlormethyl-trichlorbenzol mit konzentrierter Schwefelsäure während 8 Stunden bei ioo° rühren. Nach dem Abkühlen werden 3o Teile o-Kresotinsäure eingetragen, und sobald die Kondensation beendigt ist, erfolgt die Oxydation mit 7 Teilen Natriumnitrit, zuletzt bei 7o bis 8o°.
- Aus Dichlorbenzaldehyd-p-carbonsäure und aus Trichlorbenzaldehyd-p-carbonsäure werden durch Kondensation mit o-Kresotinsäure und Oxydation mit Nitrit in Schwefelsäure Farbstoffe erhalten, die Wolle direkt rötlichbraun, nachchromiert kräftig blau färben. An Stelle der Aldehydcarbonsäuren kann man hier ebenfalls i-Dichlormethyl-q.-trichlormethyl-dichlorbenzol und i-Dichlormethyl-q.-trichlormethyl-trichlorbenzol verwenden.
Claims (1)
- PATRNT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Farbstoffe der Triphenylmethanreihe, darin bestehend, daB man halogenierte Benzaldehydcarbonsäuren oder die entsprechenden kernhalogenierten Dichlormethyl-trichlormethylbenzole mit aromatischen o-Oxycarbonsäuren, vorzugsweise o-Kresotinsäure, oder Gemischen dieser Säuren nach den üblichen Methoden zu Leukokörpern kondensiert und diese zu Farbstoffen oxydiert.
Priority Applications (1)
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