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Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Triarylmüthanfarbstoffe.
Es wurde gefunden, dass sich die am Hydroxyl und im Kern substituierten -Oxy- benzaldehyde mit aromatischen Oxykarbonsäuren oder Gemischen derselben zu Leuko- verbindungen kondensieren lassen, die durch Oxydation in wertvolle. nachchronnerbare Farbstoffe übergeführt werden. Über die Verwertbarkeit dieser Aldehyde zur Herstellung von solchen Farbstoffen liess sich nichts bestimmtes \o < aussagen. Vor allem konnte man über die Festigkeit der sich am Hydroxyl befindlichen Gruppe kein Urtpil besitzen. Von den im D. R. P. Nr. 199943 erwähnten Farbstoffen aus Polyhalogen-M-oxybcnzaldehyden unterscheiden sich die neuen Farbstoffe durch ihre grüner Nuance und grössere Walkund Alkaliechtheit.
Beispiel.
23#1 Teile p-Chlor-o-nitrophenyl-3-oxy-2.6-dichlorbenzaldehyd und 21 Teile o-Kresotinsäure werden mit 320 Teilen starker Schwefelsqure geruhrt,bis der Aldehyd verschwunden ist. Die durch Eintragen in Eiswasser erhaltene LAUkos < 1ure ist piu wosses. in Wasser
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Hr ist in kaltem Wasser kaum löslich, in heissem schwer mit bräunlicher Farbe, atron- lauge löst ihn rein blau. Die nachchromierte Wollfärbung ist ein grünstichiges Blau
Wie der erwähnte Aldehyd, verhält sich auch z. H. der p-Sulfou-o-nitrophehyl-3-oxy-
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sitzen. Das Ausfärben kann auch in anderer bekannter Weise geschehen. Die auf bekannte Weise erhaltenen Farblacke können als Körperfarben Verwendung nndon.
Nachstehende Tabelle charakterisiert die Eigenschaften einiger Vertreter dieser Farbstoffklasse.
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<tb>
<tb>
F <SEP> a <SEP> r <SEP> b <SEP> s <SEP> t <SEP> o <SEP> f <SEP> f <SEP> a <SEP> u <SEP> s <SEP> Loslichkeit <SEP> Loslichkeit <SEP> Nachchromierte
<tb> in <SEP> Wasser <SEP> in <SEP> Natronlange <SEP> Wollfarbung
<tb> 1 <SEP> o-Nitrophenyl-3-oxy-2.6-dichlorbenzaldehyd <SEP> + <SEP> segr <SEP> schwer, <SEP> blan <SEP> blan
<tb> + <SEP> o-Kresotinsäure <SEP> rot
<tb> 2 <SEP> p-Chlor-o-nitrophenyl-3-oxy-2.6-dichlorbenzaldehyd <SEP> + <SEP> schr <SEP> schwer, <SEP> blan <SEP> blau
<tb> + <SEP> o-Kresotinsäure <SEP> rot
<tb> 3 <SEP> o-Chlor-l-nitrophenyl-3-oxy <SEP> 2.6-dischlorbenzaldehyd <SEP> + <SEP> sehr <SEP> schwer,
<SEP> blau <SEP> blau
<tb> + <SEP> o-Kresotinsqure <SEP> rot
<tb>
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EMI2.1
<tb>
<tb> F <SEP> a <SEP> r <SEP> b <SEP> s <SEP> t <SEP> o <SEP> f <SEP> f <SEP> a <SEP> u <SEP> s <SEP> Löslichkeit <SEP> Löslichkeit <SEP> Nachohromierte
<tb> in <SEP> Wasser <SEP> in <SEP> Natronlange <SEP> Wollfärbung
<tb> 4 <SEP> o-p-Dinitrophenyl-3-oxy-2.6-dichlorbenzaldehyd <SEP> + <SEP> sehr <SEP> schwer, <SEP> blau <SEP> grünstichig
<tb> + <SEP> o-Kresotinsäure <SEP> rot <SEP> blau
<tb> 5 <SEP> o-Nitro-p-sulfophenyl-3-oxy-2.6-dichlorbenzaldehyd <SEP> + <SEP> leicht, <SEP> blau <SEP> blau
<tb> + <SEP> o-Kresotinsäure <SEP> rotorange
<tb> 6 <SEP> Dinitrophenylen-bis-3-oxy-2.6-dichlorbenzaldehyd <SEP> + <SEP> fast <SEP> un- <SEP> blau <SEP> blau
<tb> + <SEP> 4.o-Kresotinsäure <SEP> (aus <SEP> 1.3-Dichlor-4.6-dinitro- <SEP> löslich,
<SEP> rot
<tb> benzol <SEP> + <SEP> 2 <SEP> Mol. <SEP> 3-Oxy-2.6-dichlorbenzaldehyd)
<tb> 7 <SEP> Nitrosulfophenylen-bis-3-oxy-2.6-dichlorbenzaldehyd <SEP> + <SEP> leicht
<tb> + <SEP> 4.o-Kresotinsäure <SEP> (aus <SEP> 1.3-Dichlor-4-nitrobenzol <SEP> rotorange <SEP> blauviolett <SEP> blau
<tb> -6-sulfosäure <SEP> + <SEP> 2 <SEP> Mol.
<SEP> 3-Oxy-2.6-dichlorbenzaldehyd)
<tb> 8 <SEP> Dinitrophenylen-bis-3-oxy-2.4.6-trichlorbenzaldehyd <SEP> + <SEP> fast <SEP> unlöslich <SEP> blau <SEP> grünstichig
<tb> + <SEP> 4.o-Kresotinsäure <SEP> blau
<tb> 9 <SEP> p-Chlor-o-nitrophenyl-3-oxy-6-sulfobenzaldehyd <SEP> + <SEP> leicht, <SEP> violett <SEP> rotstichig
<tb> + <SEP> o-Kresotinsäure <SEP> rotorange <SEP> blau
<tb> 10 <SEP> p-Chlor-o-nitrophenyl-3-oxy-6-sulfobenzaldehyd <SEP> + <SEP> leicht, <SEP> blauvilett <SEP> rot-tichig
<tb> + <SEP> o <SEP> + <SEP> p-Kresotinsäure <SEP> rotorange <SEP> blau
<tb> 11 <SEP> p-Chlor-o-nitrophenyl-3-oxy-6-sulfobenzaldehyd <SEP> + <SEP> leicht, <SEP> rotviolett <SEP> violett
<tb> + <SEP> Salizylsäure <SEP> rotorange
<tb> 12 <SEP> 3-Methoxy-2.6-dichlorbenzaldehyd <SEP> + <SEP> o-Kresotinsqure <SEP> schwer, <SEP> blanviolett <SEP> blau
<tb> himbeerot
<tb> sehr <SEP> schwer,
<tb> 13 <SEP> 3-Methoxy-2.6-dibrombenzaldehyd <SEP> + <SEP> o-Kresotinsäure <SEP> blaustichig <SEP> blau <SEP> blaugrän
<tb> rot
<tb> 14 <SEP> 3-Methoxy-2.4.6-trichlorbenzaldehyd <SEP> ¯ <SEP> o-Kresotinsäure <SEP> sehr <SEP> schwer, <SEP> blau <SEP> blau
<tb> himbeerrot
<tb> 15 <SEP> 3-Äthoxy-2.4.6-trichlorbenzaldehyd <SEP> + <SEP> o <SEP> Kresotinsäure <SEP> schwer, <SEP> rotstichig
<tb> scharlachrot <SEP> blau <SEP> blau
<tb> 16 <SEP> 3-Karboxymethoxy-2.4.6-trichlorbenzaldehyd <SEP> + <SEP> o-Kre- <SEP> schwer,
<tb> sotinsäure <SEP> (aus <SEP> Chloressigsäure <SEP> + <SEP> 3-Oxy <SEP> 2.4.6-trichor- <SEP> himbeerrot <SEP> blauviolett <SEP> blau
<tb> benzaldehyd)
<tb> 17 <SEP> Äthylen-bis-3 <SEP> oxy-2.4.6-trichlorbenzaldehyd <SEP> + <SEP> fast <SEP> un- <SEP> blau <SEP> blau
<tb> + <SEP> 4.o-Kresotinsäure <SEP> löslich,
<SEP> rot
<tb> 18 <SEP> p-Nitrobenzoyl-3-oxy-2.4.6-trichlorbenzaldehyd <SEP> + <SEP> schwer, <SEP> blauviolett <SEP> blau
<tb> + <SEP> o-Kresotinsäure <SEP> himbeerrot
<tb> 19 <SEP> Karbonyl-bis-3-oxy-2.4.6-trichlorbenzaldehyd <SEP> + <SEP> schwer, <SEP> blauviolett <SEP> blau
<tb> + <SEP> 4.o-Kresotinsäure <SEP> himbeerrot
<tb>