DE517479C - Verfahren zur Darstellung von 1, 4-Dioxyanthrachinon-2-carbonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 1, 4-Dioxyanthrachinon-2-carbonsaeure

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Publication number
DE517479C
DE517479C DEI34566D DEI0034566D DE517479C DE 517479 C DE517479 C DE 517479C DE I34566 D DEI34566 D DE I34566D DE I0034566 D DEI0034566 D DE I0034566D DE 517479 C DE517479 C DE 517479C
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DE
Germany
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carboxylic acid
dioxyanthraquinone
preparation
acid
water
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Expired
Application number
DEI34566D
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English (en)
Inventor
Dr Arthur Krause
Dr Paul Nawiasky
Dr Oskar Unger
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C66/00Quinone carboxylic acids
    • C07C66/02Anthraquinone carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellun-, von 1, 4-Dioxyanthrachinon-2-carbonsäure M 17-s wurde gefunden, daß die nach dem Verfahren des Patents 5i6286 erhältliche 4-Chlor-i-oxvantrac,hinon-2-carbonsäure beim Erhitzen mit# Schwefelsäure, zweckmäßig bei Anwesenheit von Borsäure, in i, 4-Dioxyanthrachinon-2-carbonsäure übergeht. Durch das Verfahren ist ein wichtiger, technisch durchführbarer Weg zu der bisher nur schwer zugänglichen 1, 4-Dioxyanthrachinon-2-carbonsäure gefunden worden, welche z. B. als Ausgangsmaterial für die insbesondere für die Herstellung von Malerfarben wertvolle 1, 2, 4-Trioxyanthrachinon-3-carbonsäure dienen kann. Beispiel i iooTeile 4-Chlor-i-oxvanthrachinon-2-earbonsäure werden in ein' auf 16o" erhitzte Lösung von 5oTeilen entwässerter Borsäure in iooo Teilen Schwefelsäuremonohydrat eingetragen und so lange auf 175' erhitzt, bis die Lösungsfarbe einer mit Wasser verdünnten und mit Natronlauge versetzten Probe sich nicht weiter ändert. Nach dem Erkalten gießt man die Schmelze in Wasser, filtriert den braunroten Niederschlag ab und wäscht mit Wasser bis zur neutralen Reaktion. Das getrocknete Produkt kann z. B. durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol -weiter gereinigt \verden und zeigt dann ib el einen Schmelzpunkt Von 245 bis 2461. Es stimmt in seinen Eigenschaften mit der-in der Patentschrift 273 341 beschriebenen 1, 4-Dioxyanthrachinon-2-carbonsäure vollständig überein. - Beispiel 2 iooTeile 4-Chlor-i-oxyanthrachinon-2--car-.bonsäure werden in iooo Teilen Schwefelsäuremonolivdrat gelöst und solange auf 175' erhitzt, bis die Lösungsfarbe einer mit Wasser verdünnten und mit Natronlauge alkalisch gemachten Probe sich nicht weiter nach Blau verschiebt. Nach dein Erkalten wird die Schmelze in Wasser gegossen und, wie in Beispiel i angegeben, aufgearbeitet. Das Rohprodukt ist von etwas geringerer Reinheit, im übrigen aber identisch mit dem nach Beispiel i erhaltenen Produkt.

Claims (1)

  1. P A T ENTA NI S PIZ U C 11 : Verfahren zur Darstellung von I, 4-Dioxyanthrachinon-:2-earbonsäure, dadurch ,gekennzeichnet, daß man 4-Chlor-i-oxyanthrachi'non-2-earbonsäure mit konzentrie'rter Schwefelsäure bei An- oder Ab- wesenheit von Borsätire erhitzt.
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