DE655592C - Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Azabenzanthronreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Azabenzanthronreihe Gegenstand des Patents 6546i7 ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Azabenzanthronreihe, bei dem man Azabenzanthrone, die in einer der beiden Peristellungen mit einem organischen Rest durch eine Stickstoff- oder Schwefelbrücke verbunden sind, mit Kondensationsmitteln behandelt.
• Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls wertvolle Verbindungen der Azabenzanthronreihe erhält, wenn man Bz-i-Aroylazabenzanthrone mit Kondensationsmitteln behandelt. Geeignete Ausgangsstoffe sind beispielsweise Bz-i -Benzoyl-8-azabenzanthron und Bz-i-Naphthoyl-8-azabenzanthron. Man kann sie beispielsweise durch Umsetzen von Azabenzanthroti-Bz-r-carbonsäurechloriden mit aromatischen Kohlenwasserstoffen oder deren Abkömmlingen auf die nach Friede 1- C r a f t s bekannte Arbeitsweise erhalten.
• Man führt die Umsetzung gewünschtenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls unter Durchleitung von Sauerstoff oder in Anwesenheit anderer Oxydationsmittel durch. Als besonders vorteilhafte Kondensationsmittel haben sich wasserfreies Aluminiumchlorid und Gemische von wasserfreiem Aluminiumchlorid mit Natriumchlorid erwiesen.
• Die neuen Verbindungen lassen sich in der üblichen Weise reinigen. Sie sind zum Teil selbst Farbstoffe, zum Teil können sie auch mit Vorteil zur Herstellung von Farbstoffen verwendet werden. Beispiel i Ein Gemisch von io Teilen Bz-i-Benzoyl-8-azabenzanthron, i 5o Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid und 3o Teilen Natriumchlorid erhitzt man unter Rühren und Durchleiten von Luft oder Sauerstoff so lange auf iSo bis igo°, bis es violett geworden ist. Dann gießt man es auf Eis, saugt die entstandene Verbindung ab und wäscht und trocknet sie. Die Ausbeute ist vorzüglich. Man kann die Verbindung in der üblichen Weise reinigen, z. B. über ihr Sulfat, durch Umkristallisieren oder durch Behandeln mit @Tatriumhypochloritlösung. Sie ist vermutlich das Bz -Azadibenzpyrenchinon des folgenden Aufbaus Sie löst sich in starker Schwefelsäure mit braunroter Farbe und färbt Baumwolle in klaren gelben, hervorragend lichtechten Tönen. Beispiel 2 Man trägt 6 Teile Bz-i-Naphthoyl-S-azabenzanthron (erhalten durch Umsetzen von 8-Azabenzanthron-Bz- i -carbonsäurechlorid mit Naphthalin in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid unterhalb ioo°) in ein geschmolzenes Gemisch von 15o Teilen 1bäs,serfreiem Aluminiumchlorid und 2o Teilen

  liktriümchlorid ein. Man erhitzt die Schmelze

  ,#i r' Durchleiten von Sauerstoff mehrere

  n lang auf Zoo bis 21o°, gießt sie dann

  aufF#'Es;-saugt die entstandene Verbindung ab und-trocl;net sie. Durch Umkristallisieren aus Trichlorbenzol oder einem anderen hochsiedenden Lösungsmittel erhält man gelbrote Kristalle, die sich in starker Schwefelsäure mit schmutzig olivgelber Farbe lösen und Baumwolle aus rotvioletter Küpe in sehr echten rotgelben Tönen färben.

Claims (1)

1. PATI?\TANSPRUCi1 Weiterbildung des Verfahrens nach dem Patent 65q.617 zur Herstellung von Verbindungen der Azabenzanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Bz-i-Aroylazabenzanthrone mit Kondensationsmitteln behandelt.