DE666207C - Verfahren zur Herstellung von Oxazinen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Oxazinen der AnthrachinonreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Oxazinen. der Anthrachinonreihe Es wurde ,gefunden, daß man in sehr einfacher, :glatter Weise zu Oxazinen der Anthrachinonreihe gelangt, wenn man z-Halogenanthrachinon-z-sulfonsäuren, welche im Anthrachinonkern noch weitere Substituenten enthalten können, mit o-Aminooxyverbindungen der aromatischen Reihe in Gegenwart säurebindender Mittel sowie zweckmäßig bei Anwesenheit von Kupfer oder Kupferverbindungen zur Umsetzung bringt und die so erhaltenen Stoffe gegebenenfalls sulfoniert.
- Die Bildung der genannten Oxazine vollzieht sich z. B. wie folgt: Die Leichtigkeit, mit welcher die genannten Stoffe gemäß dem neuen Verfahren bereits in wäßrigem Mittel und bei niedrigen Temperaturen erhältlich sind, ist im Hinblick auf die seither bekanntgewordenen Verfahren zur Herstellung von Oxazinen der Anthrachinonreihe überraschend. Die vielseitigen Änderungsmöglichkeiten in der Wahl der o- Halogenanthrachinonsulfonsäuren und o-Aminooxyverbindungen gestatten in einfacher Weise die Herstellung einer sehr großen Zahl bisher noch nicht zugänglicher wertvoller Farbstoffe und Farbstoffzwischenverbindungen. Beispiele 1. 22,5 Gewichtsteile i-jodanthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, 15 Gewichtsteile entwässertes Natriumcarbonat und i Gewichts=: teil Kupferchlorür werden mit einer Lösung von 13 Gewichtsteilen 2-Amino-i-oxybenzol in 3oo Gewichtsteilen Wasser und 15 Raumteilen Natronlauge 4o° B6 unter Stickstoff so lange bei 5o bis 55° C gerührt, bis sich .die Menge des sich in violetten Kriställchen ausscheidenden Anthrachinon-2, i-oxazins nicht mehr vermehrt. Man saugt das Oxazin ab und reinigt es durch Ausziehen mit heißer Salzsäurelösung. Durch Umkristallisieren aus Benzol erhält man das Oxazin in langen blauen Nadeln, welche sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe, in organischen Lösungsmitteln mit violetter Farbe lösen.
- Durch Sulfonieren z. B. mit 5- bis ioprozentigem Oleum bei 2o bis 25° C bis zum Erreichen der vollständigen Wasserlöslichkeit erhält man eine Sulfonsäure, welche Wolle in klaren blauvioletten Tönen färbt.
- 2. 45 Gewichtsteile i-jodanthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, 34 Gewichtsteile des Natriumsalzes der 2 - Amino - i - oxybenzol-4-sulfonsäure-6-carbonsäure, io Gewichtsteile entwässertes Natriumcarbonat, io Gewichtsteile Natronlauge 4o° B6, 2 Gewichtsteile Kupferchlorür und Soo Gewichtsteile Wasser werden 2 Stunden unter Rühren auf 4o bis 45° C erwärmt. Darauf erhöht man die Temperatur noch für 2 bis 3 Stunden auf 8o bis 9o° C, rührt soidann das Umsetzungsgemisch in heiße, ioprozenti.ge Natriumchloridlösung ein und fällt mit verdünnter Salzsäure den Farbstoff von der Zusammensetzung Er färbt Wolle aus saurem Bade in violettblauen Tönen.
- 3. 23 Gewichtsteile i - jodanthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, 4o Gewichtsteile einer 45,5prozentigen Paste von 3, 5, 6 - Trichlor-2-amino-i-oxybenz0l-4-sulfOnsäure, 16 Gewichtsteile entwässertes Natriümcarbonat, io Gewichtsteile Natriumbicarbonat, 1,5 Gewichtsteile Kupferchlorür und Zoo Gewichtsteile Wasser werden so lange bei 40° C gerührt, bis sich die kristallinische Ausscheidung der Anthrachinon-2, i-oxazintrichlorsulfonsäure von der Zusammensetzung nicht mehr vermehrt.
- Man saugt den kristallinischen Niederschlag ab und wäscht mit 3prozentiger Natriümchlori,dlösung. Sodann wird der Filterrückstand mehrmals mit verdünnter Salzsäure heiß ausgezogen und getrocknet. Der Farbstoff stellt ein dunkelrotviolettes kristallinisches Pulver dar. Er färbt Wolle in blaustichigroten Tönen.
- 4. 23 Gewichtsteile i-jodanthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, i9 Gewichtsteile 3, 4, 5, 6-Tetrachlor-2-amino- i -oxybenzol (95prozentig), 15 Gewichtsteile entwässertes Natriumcarbonat, 15 Gewichtsteile Natriumbicarbonat und i Gewichtsteil Kupferchlorür werden in 40o Gewichtsteilen Wasser 3 Stunden bei 4o bis 5o° C gerührt. Man gibt das Umsetzungsgemisch in etwa 4ooo Gewichtsteile heißen Wassers, saugt ab und wäscht mit heißem Wasser nach. Zur weiteren Reinigung kocht man das Anthrachinontetrachloroxazin mit verdünnter Salzsäure aus, wäscht neutral, trocknet und kristallisiert aus etwa iooo Raumteilen Nitrobenzol um. Man erhält lange, dunkelviolettbraune, glänzende Nadeln, welche sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe lösen und aus braunroter Küpe auf Baumwolle blaustichigrote Farbtöne ergeben.
- 5. 45 Gewichtsteile i-jodanthrachinon-2-sulfOnsaures Kalium, 38 Gewichtsteile 6-Chlor - 2-amino - i - oxybenzol-4-sulfonsäure, 3o Gewichtsteile entwässertes Natriumcarbonat, 3o Gewichtsteile Natriumbicarbonat, 2 Gewichtsteile Kupferchlorür und 4oo Gewichtsteile Wasser werden 3 Stunden bei 5o bis 6o° C gerührt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und der Rückstand auf dem Filter mit 5prozentiger Natriumchloridlösung gewaschen. Darauf wird .der Filterkuchen in etwa 6ooo Gewichtsteilen Wasser heiß gelöst und die Lösung noch heiß filtriert. Aus dem Filtrat wird das .entstandene Oxazin durch Zusatz von Salzsäure und etwas gesättigter Natriumchloridlösung abgeschieden und durch Lösen in ioprozentigem Pyridinwasser und Fällen mit Salzsäure noch weitergereinigt.
- Man erhält so metallisch glänzende Nädelchen, welche Wolle aus saurem Bade in rotstichigVioletten Tönen färben.
- Ein sehr ähnliches Oxazin erhält man bei Verwendung der gleichen Menge q.-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure.
- 6. 22,5 Gewichtsteile i-jodanthrachinon-2-su1fonsaures Kalium, 15 Gewichtsteile 2-Amino-i-oxy-4-methylbenzol-6-sulfonsäure, 15 Gewichtsteile entwässertes Natriumcarbornat, 15 Gewichtsteile Natriumbicarbonat, i Gewichtsteil Kupferchlorür und 3oo Gewichtsteile Wasser werden io Stunden bei 5o bis 6o° C gerührt. Nach Erkalten wird die ausgeschiedene Anthrachinonoxazinmethylsulfonsäure abfiltriert und mit 5prozentiger Natriumchloridlösung ausgewaschen. Danach wird mit 3prozentiger Salzsäure gewaschen und abgesaugt. Der Farbstoff wird in sehr verdünnter Salzsäure gelöst und die Lösung geklärt. Aus der Lösung scheidet man .den Farbstoff durch Zusatz von konzentrierter Salzsäure und Erwärmen wieder ab. Man erhält so ein blaues Pulver, welches in Wasser mit blauvioletter Farbe löslich ist und Wolle aus saurem Bade in violetten Tönen färbt.
- 7. 22,5 Gewichtsteile i-jodanthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, 27 Gewichtsteile 2-Amino-i-oxy-4.-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure, 16 Gewichtsteile entwässertes Natriumcarbonat, 15 Gewichtsteile Natriumbicarbonat, i Gewichtsteil Kupferchlorür und 350 Gewichtsteile Wasser werden so lange auf 6o bis 65° C erwärmt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Nach der in der üblichen Weise vorgenommenen Abscheidung und Reinigung erhält man die Anthrachinonoxazinacetylaminosulfonsäure, welche auf Wolle violette Färbungen liefert.
- B. 22,5 Gewichtsteile i-jodanthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, 27 Gewichtsteile 3-Amino-q.-oxy-i, i'-benzophenon-2'-carbonsäure, io Gewichtsteile Natriumb@icarbonat, 25 Gewichtsteile Natronlauge 35präzentig, i Gewichtsteil Kupferchlorür und 35o Gewichtsteile Wasser werden so lange auf 6o bis 65° C erwärmt, bis .die Kondensation zum Oxazin beendet ist. Nach der üblichen Aufarbeitung des Umsetzungsgemisches erhält man das Oxazin von der Zusammensetzung Der Stoff stellt ein blaues Pulver dar, welches sich in verdünnter Alkalilösung mit blauvioletter Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelgrüner Farbe löst. Trägt man den Stoff in die 5fache Menge auf 9o bis ioo° C erwärmter 96prozentiger Schwefelsäure ein, so bildet sich nach kurzer Zeit unter Wasseraustritt ein Farbstoff, welcher die Zusammensetzung besitzt oder ein Gemisch beider Farbstoffe darstellt. Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit reiner grüner Farbe und zieht aus braunroter Küpe in violetten Tönen auf Baumwolle.
- Denselben Farbstoff erhält man durch Kondensation von i-brom- oder i-j odanthrachinon-2-sulfonsaurem Kälium mit i-Amino-2-oxyanthrachinon.
- 9. 23 Gewichtsteile i-jod-4-phenylaminoanthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, 18 Gewichtsteile 3, 4, 5, 6-Tetrachlor-2-aminoi-oxybenzol, 15 Gewichtsteile entwässertes Natriumcarbonat, 15 Gewichtsteile Natriumbicarbonat, 2 Gewichtsteile Kupferchlorür und 5oo .Gewichtsteile Wasser werden bei 4o bis 5o° C bis zur Beendigung der Kondensation gerührt. Man saugt den entstandenen Stoff noch warm ab und kocht den Filterrückstand nochmals mit heißer, verdünnter Salzsäure aus: Zur weiteren Reinigung verküpt man den Stoff und-oxydiert in der Küpe mit Luft. Man erhält so ein dunkles Pulver, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Beim Eingießen der Schwefelsäurelösung in Wasser scheidet sich der Stoff in grünen Flocken aus.
- io. 12 Gewichtsteile i-jodanthrachinon-2, 6-.disulfonsaures Kalium, 7 Gewichtsteile 2 - Amino - i, 5 -,dioxybenzol - 4- carbonsäure, io Gewichtsteile entwässertes Natriumcarbonat und o, 5 Gewichtsteile Kupferchlorür werden in ioo Teilen Wasser 2o Stunden bei 35 bis 4o° C unter Stickstoff gerührt. Nach der in üblicher Weise vorgenommenen Abscheidung und Reinigung erhält man das Oxazin von folgender Zusammensetzung: Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner, in Wasser mit blauer Farbe. Aus saurem Bade erhält man auf Wolle blaue Färbungen, welche beim Nachchromieren in Grün übergehen.
- i i. Kondensiert man i=bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium in der beschriebenen Weise mit 2-amino-4-nitro-i-oxybenzol-6-su1-fonsaurem Natrium, so erhält man auch nach der in üblicher Weise vorgenommenen Ab-Scheidung und Reinigung das Oxazin von der Zusammensetzung welches auf Wolle rotstichigviolette Färbungen liefert.
- Bei Verwendung der isomeren 2-Amino-6-nitro-i-oxybenzolsulfonsäure erhält man ein in den färberischen Eigenschaften sehr ähnliches Oxazin.
- 12. Setzt man i-jodanthrachinon-2-sulfonsaure's Kalium mit 3-amino-4-oxy-i, i'-diphenylsulfon-3'-sulfonsaurem Natrium um, so entsteht das Oxazin von der Zusammensetzung welches auf Wolle in rotstichigvioletten Tönen zieht.
- 13. Bei .der Kondensation von i-jodanthrachinon-2-sulfonsaurem Kalium mit i-oxy-2-aminonaphthalin-4-sulfonsaurem Natrium erhält man das Oxazin von der Zusammensetzung Es färbt Wolle in blaugrauen Tönen. 1q.. Bringt man i-bromanthrachinon-2,q.=disulfonsaures Natrium in der in den früheren Beispielen angegebenen Weise mit 2-Amino-4.-acetylamino-i-oxybenzol zur Umsetzung, so entsteht ein Farbstoff von der Zusammensetzung der auf Wolle in violetten Tönen zieht.
- 15. Setzt man i-jod-q.-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium bei Temperaturen von 25 bis 35° C mit 2-amino-q.-acetylaminoi-oxybenzol-6-sulfonsaurem Natrium um, so wird lediglich das Jodatom ausgetauscht, und man erhält einen Farbstoff von der Zusammensetzung Er färbt auf Wolle in violetten Tönen. 16. i-Amino-q.-bromanthrachinOn-3-sulfOnsaures Natrium liefert, mit 2-Amino-i-oxybenzol kondensiert, ein Oxaz-in von der Zusammensetzung welches beim Behandeln mit sulfonierenden Mitteln, z. B. wie im Beispiel i beschrieben, in eine Wolle. violett färbende Sulfonsäure übergeführt werden kann.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Oxazinen der Anthrachinonreihe,dadurch gekennzeichnet, daß man i-Halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren, welche im Anthrachinonkern noch weitere Substituenten enthalten können, mit aromatischen o-Aminooxyverbindungen in Gegenwart von Mitteln sowie zweckmäßig bei Anwesenheit von Kupfer oder Kupferverbindungen zur Umsetzung bringt und die so erhaltenen Stoffe gegebenenfalls sulfoniert.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Patentanspruch i, -dadurch gekennzeichnet, daß man i-Halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren mit 3-Amino-4.-oxyi,i'-benzophenon-2'-carbonsäure kondensiert und durch Erhitzen des entstandenen Stoffes in konzentrierter Schwefelsäure Ringschluß zum Dianthrachinonoxazin bewirkt.
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI55370D Expired DE666207C (de) | 1936-06-28 | 1936-06-28 | Verfahren zur Herstellung von Oxazinen der Anthrachinonreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE666207C (de) |
-
1936
- 1936-06-28 DE DEI55370D patent/DE666207C/de not_active Expired
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