DE648595C - Verfahren zur Herstellung von Bz-1-brommethylbenzanthronen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Bz-1-brommethylbenzanthronenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/02—Benzathrones
- C09B3/06—Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus
- C09B3/08—Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus by halogenation
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Bz -1-brommethylbenzanthronen Die im Bz-i-halogenierten Benzanthrone haben als Zwischenprodukte der Farbstoffindustrie eine große Bedeutung erlangt. Diese Produkte werden zweckmäßig hergestellt durch Halogenieren des Benzanthrons in organischen Lösungsmitteln. Eine einfachere Halogenierungsweise, wie z. B. die Bromierung des Benzanthrons in Schwefelsäure, führte bis dahin nicht zum Ziele, da neben Monobroniierung stets Di- oder Polybromierung eintritt. Noch ungünstiger liegen die Verhältnisse bei den methylierten Benzanthronen. Bisher war kein Weg bekannt, der erlaubt, aus solchen Produkten in einigermaßen glatter Weise zu Bz-i-bromierungsprodukten zu gelangen.
- Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß die Methylbenzanthrone der allgemeinen Formel in welcher zwei x für Wasserstoff und das 3o dritte x für eine Methylgruppe stehen, in glatter Weise zu Bz-i-bromierungsprodukten bromiert werden, wenn sie in Gegenwart einer Schwefelsäure, deren Gehalt zwischen 95 % und 8o °/Q liegt, mit Brom bzw. bromabgebenden Mitteln behandelt werden. Es spielt dabei, die Temperatur keine sehr wichtige Rolle, zweckmäßig arbeitet man um 5o°. Man kann aber bei niedrigeren, z. B. um z0° C liegenden oder bei höheren Temperaturen bis foo° arbeiten.
- Die neuen Produkte sind wie das nichtmethylierte Bz-i-brombenzanthron wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der verschiedensten Farbstoffe.
- Beispiel i ioo Teile 6-Methylbenzanthron werden in iooo Teilen 9o °/oiger Schwefelsäure kalt gelöst und bei 55° mit 72 Teilen Brom versetzt: Man hält q. Stunden bei dieser Temperatur, kühlt ab, trägt auf eine Mischung von Eis und Natriumbisulfitlösung aus, filtriert, wäscht mit Wasser neutral und trocknet. Man erhält 139 Teile eines gelboliven Pulvers, dessen Bromgehalt annähernd demjenigen eines Monobrommethylbenzanthrons entspricht. Das neue Produkt, das 6-Methyl-Bz-i-brombenzanthron, löst sich in Schwefelsäure mit roter Farbe und schwach gelber Fluoreszenz. Beispiel ioo Teile des Gemisches der isonieren Metliylbenzanthrone, die erhalten werden durch Entfernen des 2-llethy llienzantlirons aus depr;, Methvlbenzanthrongemisch, das selbst in be= kannter Weise aus 2-Methylanthrachinon g&'; Wonnen wird, «-erden in iooo Teilen einer' wasserhaltigen Schwefelsäure, deren Wassergehalt von 5 °4 bis zu 15 °/o betragen kann, gelöst. Bei einer Temperatur, die zwischen 5o und 6o0 liegt, gibt man 72 Teile Brom zu und hält d. Stunden bei dieser Temperatur, kühlt ab, trägt auf eine Mischung von Eis und Natriumbisulfitlösung aus, filtriert, wäscht mit Wasser neutral und trocknet. Man erhält i-25 bis 13o Teile eines gelboliven Pulvers, dessen Bromgehalt annähernd demjenigen eines Monobrommethylbenzanthrons entspricht. Das neue Produkt löst sich in Schwefelsäure mit roter Farbe und schwach gelber Fluoreszenz. j
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Bz-ibrommethylbenzanthronen, dadurch gekennzeichnet, daß Methylbenzanthrone der allgemeinen Formel in welcher zwei x für Wasserstoffatome und ein x für eine Methylgruppe stehen, mit Brom in Gegenwart einer Mischung von Wasser und Schwefelsäure, deren Wassergehalt mindestens '5 °/o und höchstens 20 % beträgt, bei Temperaturen, die 1000 nicht übersteigen, behandelt werden.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH648595X | 1934-03-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE648595C true DE648595C (de) | 1937-08-04 |
Family
ID=4525944
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG89954D Expired DE648595C (de) | 1934-03-17 | 1935-03-09 | Verfahren zur Herstellung von Bz-1-brommethylbenzanthronen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE648595C (de) |
-
1935
- 1935-03-09 DE DEG89954D patent/DE648595C/de not_active Expired
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