DE714922C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FarbstoffenInfo
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- DE714922C DE714922C DEI58928D DEI0058928D DE714922C DE 714922 C DE714922 C DE 714922C DE I58928 D DEI58928 D DE I58928D DE I0058928 D DEI0058928 D DE I0058928D DE 714922 C DE714922 C DE 714922C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/02—Benzathrones
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue, in organischen Lösungsmitteln, insbesondere auch. in ölen, Fetten und Wachsen mit grüner Fluoreszenz. lösliche Farbstoffe erhält, wenn man Benzanthron in Gegenwart von inerten Verdiinnungs: mitteln mit wasserfreiem Aluminiumchlorid oder Zinkchlorid bei erhöhter Temperatur behandelt.
- Die Umsetzung wird beispielsweise so- durchgefl ihrt, d,aß man in die Lösung des Benzanthrons in einem inerten Merdiinnungsmittel wasserfreies Aluminiumchlorid oder wasserfreies Zinkchlorid in kleinen Anteilen einträgt und die Mischung dann unter Rühren auf etwa t5o bis 250° erhitzt, bis eine Probe keine Zunahme der grünen Fluoreszenz mehr zeigt. Dann zersetzt man das Umsetzungsgemisch mit Eis und reinigt die Umsetzungsverbindung durch fraktionierte Destillation oder Kristallisation -oder ,auch durch Extraktion. Als Verdünnungsmittel haben sich insbesondere aromatische Verbindungen, wie Benzol, Naphthalin, Diphenyl, deren Homologe und Chlorabkömmlinge bewährt.
- Die neuen Farbstoffe sind dunlde, meist graue Pulver, die sich in organischen Lösungsmitteln, Mineralölen, Schmierfetten und ölen mit gelber bis roter Farbe und intensiv grüner Fluoreszenz lösen.
- Es ist zwar bereits bekannt, Dibenzanthron mit Hilfe von Chloriden, die von einer höheren in eine niedrigere Wertigkeitsstufe überzugehen vermögen, ' wie Antimonpentachlorid oder Ferrichlorid, zu chlorieren. Die sfo erhältlichen Stoffe sind Küpenfarbstof fe, die sich in Schmierölen mit roter Farbe und rötlicher Fluoreszenz lösen, während sich die Endstoffe des vorliegenden Verfahrens darin mit intensiv grüner Fluoreszenz lösen. Während die rötliche Fluoreszenz bei Mineralölen durchaus unerwünscht ist, da diese der natürlichen Fluoreszenzfärbung vieler natürlicher Schmieröle in keiner Weise ,entspricht, sind grün fluoreszierende Schmieröle wegen ihrer Ähnlichkeit mit der natürlichen Fluoreszenz i-ieler Schmieröle recht gesucht. Die neuen Farbstoffe kommen somit einem bestehenden B:-dürfnis entgegen, und es war überraschend, daß unter den vielen bekannten aromatischen ringförmigen Ketonen nur Benzanthron die erwünschten grün fluoreszierenden Kondensationsprodukte liefert.
- Beispiel i Ein Gemisch aus gleichen Gewichtsmengen Diphenyl, Benzanthron und wasserfreiem Aluminiumchlorid wird rasch zum Sieden erhitzt, wobei ein Teil des Diphenyls abdestilliert und die Temperatur auf 23o# 'C steigt. Nach etwa io Minuten wird die Schmelze in Eiswasser gegossen, die Mischung mit Benzol ausgezogen, die Benzoll.ösung mit verdünnter Salzsäure, dann mit Wasser gewaschen und mit Calciumchlorid getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Benzols und des Diphenyls erhält man einen festen Rückstand, der sich in Mineralölen in karminroter Durchsiclitsfarbe und grüner Fluoreszenz löst.
- Einen reineren Farbstoff erhält man, wenn man den zunächst erhaltenen Rückstand in etwa der zehnfachen Menge Benzol löst und mit der gleichen Menge Petroläther versetzt, den dabei ausfallenden Körper abtrennt und das Filtrat eindampft. Der so gewonnene Farbstoff löst sich in Mineralölen mit schwach karminroter Farbe und kräftiger, grüner Fluoreszenz. Eeispie 1. 2 i "feil Benzanthron wird in 8 Teilen i, 3, 5-Trichlorbenzol unter Zugabe von i Teil wasserfreiem Aluminiumchlorid i1., Stunde lang unter Rühren auf 150' erhitzt. Nach dem Zersetzen der erhaltenen Masse mit Wasser wird das Lösungsmittel mit Wasserdampf entfernt und der Rückstand mit Benzol aufgenommen. Nach dem Abdampfen des Benzols erhält man einen dunklen Rückstand, der in Mineralölen mit gelbgrüner Farbe und grüner Fluoreszenz löslich ist.
- Beispiel 3 In eine Schmelze von i Teil Benzanthron und 8 Teilen D.iphenyl trägt 'man unter Rühren i Teil geschmolzenes Zinkchlorid ein und erhitzt sie i Stunde zum Sieden. Dann l:il.@t man abkühlen, nimmt das Ganze in Benzot auf, wäscht die Benzollösung kräftig niit Wasser aus und trocknet sie. lach dem Al)-destillieren des Benzols und Diphenyls hinterbleibt ein Rückstand, der sich sehr leicht in Schmierölen mit roter Farbe und kräftiger, grüner Fluoreszenz löst.
Claims (1)
- PATEN TahsPRUCfi: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen durch Behandeln. von mehrkernigen aromatischen Ketonen mit .Friedel-Craftschen Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man Benz.antliron in Gegenwart inerter Verdünnungsmittel mit wasserfreiem Aluminiumchlorid oder wasserfreiem Zinkchlorid erhitzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI58928D DE714922C (de) | 1937-08-27 | 1937-08-27 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI58928D DE714922C (de) | 1937-08-27 | 1937-08-27 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE714922C true DE714922C (de) | 1941-12-10 |
Family
ID=7194892
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI58928D Expired DE714922C (de) | 1937-08-27 | 1937-08-27 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE714922C (de) |
-
1937
- 1937-08-27 DE DEI58928D patent/DE714922C/de not_active Expired
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