DE501108C - Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Saeurefarbstoffe der Diphenylnaphthylmethanreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Saeurefarbstoffe der Diphenylnaphthylmethanreihe

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DE501108C
DE501108C DEI34152D DEI0034152D DE501108C DE 501108 C DE501108 C DE 501108C DE I34152 D DEI34152 D DE I34152D DE I0034152 D DEI0034152 D DE I0034152D DE 501108 C DE501108 C DE 501108C
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Germany
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acid
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diphenylnaphthylmethane
chromated
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Expired
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DEI34152D
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Dr Hans Grotowsky
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/22Amino derivatives of triarylmethanes containing OH groups bound to an aryl nucleus and their ethers and esters

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Description

  • Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Säurefarbstoffe der Diphenylnaphthylmethanreihe Nachchromierbare Säurefarbstoffe der Diphenylnaphthyl,methanreihe hat man bisher durch Kondensation von Oxynaphthaldehyden bzw. Oxynaphthaldehydsulfosiäuren mit Oxycarbonsäuren und nachherige Oxydation der erhalt°nen Leukosäuren dargestellt.
  • Es wurde nun gefunden, daß, man bei Verwendung von Aldehyden aus alkylierten a-Naphthylaminen durch Kondensation mit Oxycarbonsäuren und ähnlichen als Komponenten für nachchromierbäre Säurefarbstoffe bekannten Säuren und nachfolgende Oxydation zu außerordentlich wertvollen und echten Farbstoffen gelangt.
  • Aus p - Dimethylaminobenzaldehyd und o-Kresotinsäure erbalt man bekanntlich einen violetten Farbstoff, dessen Eigenschaften je- doch zu wünschen ü,briglassen. Ausgehend von a - Dimethylaminonaphthaldehyd und o-Kresotinsiäure dagegen erhält man ein Marineblau von kräftig blauer Blume, dessen Echtheitseigenschaften, auch die Lichtechtheit, sehr gut sind.
  • Der a-Dimethylarninonaphthaldehyd kann in der Weise gewonnen werden, daß man p-Nitrotoluolsulfos;äiure in bekannter Weise durch Reduktion mit Zinkstaub in Gegenwart von Chlorammonium in die Hydroxylaminverbindung überführt und die Lösung der letzteren in Gegenwart von Salzsäure und Formaldeyd auf i-Dimethybaminonaphthalin einwirken läßt. Mittels Natriumsulfats wird ein rotes Kondensationsprodukt ausgeschieden, aus dem man nach Zusatz von Natronlauge durch Wasserdampfdestillation den Aldehyd gewinnt. Er bildet bei 45 bis q.7° schmelzende Kristalle und ist vermutlich der i-Dimethylamino-4-naphthaldehyd.
  • Beispiel i Zoo Teile des obigen a-Dimethylaminonaphthaldehyds werden mit 304 Teilen o-Kresotinsäure mittels konzentrierter Schwefelsäure kondensiert und die gebildete Le,wkosäure gleich dn der konzentrierten schwefelsauren Lösung mit Natriumnitrit zum Farbstoff oxydiert. Durch Ausgießen der Schmelze in Wasser scheidet sich die freie Farbsäure ab, die zweckmäßig in ihr Na-Salz übergeführt wird. Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle braunviolett an und gibt mit Chromsäure behandelt, ein tiefes und blumiges Marineblauvonrecht guter Walkund Lichtechtheit. Beispiel 2 Zoo Teile des gleichen Aldehyds und 336 Teile 2 # 4-Dioxy-3-methylbenzoesäure werden mittels konzentrierter Schwefelsäure zur Leukosäure kondensiert und diese auf ;bekanntem Wege in den Farbstoff übergeführt. Die Farbstoffschrnelze wird mit Wasser verdünnt und die abgeschiedene Farbstoffsäure in ihr Na-Salz verwandelt. Der Farbstoff färbt Wolle aus essigsaurem Bade schwach rotbraun an, nachchromiert geht die Färbung in ein blaustichiges Braun über.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer SÄurefarbstoffe der Diphenylnaphthylmethanreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man a-Dialkylarninonaphthaldehyde mit aromatischen Oxycarbonsäuren kondensiert und die erhaltenen Leukosäuren in bekannter Weise in die Farbstoffe überführt.
DEI34152D 1928-04-17 1928-04-17 Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Saeurefarbstoffe der Diphenylnaphthylmethanreihe Expired DE501108C (de)

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