DE234805C - - Google Patents

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DE234805C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/06Hydroxy derivatives of triarylmethanes in which at least one OH group is bound to an aryl nucleus and their ethers or esters

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 234805 KLASSE 22 b. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 6. März 1910 ab.
Es wurde gefunden, daß m-Aminobenzaldehyd und aromatische Orthooxycarbonsäuren in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure sich leicht zu Aminoleukocarbonsäuren der Triphenylmethanreihe kondensieren. Diese m-Aminoleukocarbonsäuren lassen sich leicht diazotieren, und die Diazoverbindungen gehen beim Erwärmen ihrer Lösungen in die entsprechenden m-Oxyleukocärbonsäuren der Triphenylmethanreihe über. Bei der Oxydation erhält man aus diesen Oxyleukocarbonsäuren Farbstoffe, welche chromierte Wolle schmutzig violett färben. Diese Färbungen sind nicht alkaliecht und die Farbstoffe sind deshalb ohne praktisches Interesse. Führt man aber diese Farbstoffe in Sulfosäuren über, so entstehen sehr wertvolle Säurefarbstoffe, welche Wolle in saurem Bade rot färben; diese rote Färbung wird beim Nachchromieren rein blau.
Die Färbungen sind sehr egal, sehr wasch- und alkaliecht und die Farbstoffe deshalb von hervorragend technischem Wert.
Die Farbstoffsulfosäuren werden erhalten, indem man die m-Oxyleukocarbonsäuren der Triphenylmethanreihe sulfuriert und die Leukosulfosäuren oxydiert, oder indem man die entsprechenden Farbstoffe sulfuriert.
Beispiel I.
31 kg o-Kresotinsäure werden in 250 kg Schwefelsäure von 66° Be. gelöst uud zu dieser Lösung langsam im Verlauf einiger Stunden bei 30 bis 400 die 12,5 kg m-Aminobenzaldehyd entsprechende Menge Anhydro-m-aminobenzaldehyd eingetragen. Man erwärmt die Reaktionsmasse einige Stunden auf 30 bis 40°, bis unveränderter m-Aminobenzaldehyd nicht mehr nachweisbar ist, und gießt dieselbe dann in Eiswasser. Die Leukoverbindung scheidet sich schön kristallinisch aus.
Es ist nicht erforderlich, diese Leukoverbindung abzuscheiden. Man kann die Lösung auch direkt weiter auf Farbstoff verarbeiten. Zu diesem Zwecke wird mit der nötigen Menge Nitrosylschwefelsäure (7 kg Nitrit in 100 kg Schwefelsäure von 66° Be.) bei gewöhnlicher Temperatur diäzotiert und nach 2 bis 3 Stunden mit derselben Menge Nitrosylschwefelsäure oxydiert. Nach 10 bis 12 Stunden bei Zimmertemperatur ist die Oxydation beendet. Die Reaktionsmasse wird mit Eis etwas verdünnt und erwärmt bis zur Beendigung der Gasentwicklung. Zur Abscheidung des Farbstoffs wird die Reaktionsmasse mit Eiswasser verdünnt. Der Farbstoff bildet ein rotbraunes Pulver von grünem metallischem Oberflächenglanz. Er färbt chromierte Wolle schmutzig violett und ist alkaliunecht.
10 kg dieses Farbstoffs werden in 60 kg Monohydrat gelöst und zu dieser Lösung langsam 30 kg Oleum von 60 Prozent S O3 gegeben. Durch passendes Abkühlen wird verhindert, daß die Temperatur höher als 60 bis 70 ° steigt. Man hält die Reaktionsmasse einige Stunden bei dieser Temperatur, bis eine Probe in Wasser klar löslich ist. Die Reaktionsmasse wird in Wasser gegossen und in bekannter Weise auf Kalksalz verarbeitet.
Der Farbstoff bildet ein rotes Pulver mit messinggelbem Glanz, er löst sich leicht in Wasser mit roter Farbe; die Lösung färbt sich auf Zusatz von Natronlauge blauviolett.
Er färbt Wolle in saurem Bade rot, die Färbung wird beim Nachchromieren rein blau. Der Farbstoff egalisiert gut und hat vorzügliche Echtheitseigenschaften. '.., . .
Beispiel II.
Die nach obigen Angaben aus m-Aminobenzaldehyd und o-Kresotinsäure dargestellte m-Aminoleukocarbonsäure wird in wäßriger,
ίο schwefelsaurer Suspension .mit der nötigen Menge Nitrit diazotiert .und ..die.,Diazoverbindung durch Erwärmen der Lösung in m-0xyleukocarbonsäure übergeführt. Diese m-0xyleukocarbonsäure wird zum Zwecke der SuI-furierung in der fünffachen Menge Monohydrat gelöst und in der oben für· den Farbstoff angegebenen Weise sulfuriert. Die Oxydation der m-Oxyleukosulfocärbonsäure mit der· erforderlichen Menge Nitrosylschwefelsäure kann ohne weiteres in der Sulfurierungsflüssigkeit geschehen. Selbstverständlich kann man die ■m-Oxyleukosulfocarbonsäure als Kalksalz isolieren und dann oxydieren.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch: .
    . · Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Säurefarbstoffe der Triphenylmethanreihe, darin bestehend, daß man m-Aminobenzaldehyd mit aromatischen Oxycar- - bonsäuren kondensiert, die so erhaltenen ni-Aminoleukocarbonsäuren diazotiert, die Diazoverbindungen durch Erwärmen in die m-Oxyleukocarbonsäuren überführt, diese sulfuriert und oxydiert, oder indem man die m-Aminoleukocarbonsäuren zunächst diazotiert, oxydiert, die Diazoverbindungen in die m-Oxyverbindungen durch Erwärmen .verwandelt . und; die so ;.erhaltenen Farbstoffe sulfuriert.
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