DE222930C - - Google Patents

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DE222930C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die 2-Naphtol-8-sulfosäure und 2-Naphtol-6 · 8-disulfosäure unterscheiden sich von den übrigen Naphtolsulfosäuren durch ein besonders träges Kombinationsvermögen mit Diazoverbindungen, eine Eigenschaft, von der man bekanntlich in der Technik Gebrauch macht, um diese Säuren von den bei ihrer Darstellung mitentstandenen Isomeren zu trennen. Versucht man, diese Säuren mit diazotierten
ίο o-Aminophenolen auf gewöhnliche Weise (sodaalkalisch, essigsauer usw.) zu kuppeln, so erhält man überhaupt keinen Farbstoff.
Es wurde nun die Beobachtung gemacht, daß man in technisch guter Ausbeute zu diesen Farbstoffen gelangt, wenn man die Kuppelung in Gegenwart der Hydroxyde der alkalischen Erden vornimmt.
Dieses Verfahren ist überraschend, da die Kuppelung von p-Aminophenolen unter diesen
ao Bedingungen nur speziell bei Verwendung der Chromotropsäure und der 2 · 8-Dioxynaphthalin-6-sulfosäure (Patente 175827 und 191445) bekannt war, und man nicht voraussehen konnte, wie sich die beiden erwähnten Naphtolsulfosäuren hierbei verhalten würden.
Beispiel 1.
19,9 Teile Pikraminsäure werden in üblicher Weise möglichst konzentriert diazotiert. Hierzu wird eine ebenfalls konzentrierte Lösung von 26 Teilen 2-naphtol-8-sulfosaurem Natrium gegeben und bei 5 bis io° so viel Kalkmilch zugesetzt, bis deutliche alkalische Reaktion eingetreten ist. Die Farbstoffbildung beginnt sofort und ist nach etwa 2 Stunden beendet. Es wird alsdann mit Salzsäure angesäuert und der Farbstoff abgepreßt. Getrocknet bildet er ein gelbrotes Pulver, das sich in Wasser mit violetter Farbe löst. Der Farbstoff färbt Wolle direkt rotviolett, nachchromiert in braunroten Tönen an.
Beispiel 2.
15,3 Teile 6-Nitro-2-aminophenol werden in üblicher Weise diazotiert, die Lösung von 26 Teilen 2 - naphtol - 8 - sulfosaurem Natrium zugegeben und Kalkmilch wie in Beispiel 1 zugesetzt. Die Kuppelung ist in etwa 2 Stunden beendet. Die Isolierung- des Farbstoffes erfolgt wie in Beispiel 1. Er färbt Wolle direkt rotbraun, nachchromiert violettbraun.
Beispiel 3.
18,9 Teile 2-Aminophenol-4-sulfosäure werden wie üblich diazotiert; zur Diazolösung fügt man eine Lösung von 26 Teilen 2-naphtol-8-sulfosaurem Natrium und darauf Kalkmilch bis zur deutlich alkalischen Reaktion. Die Kuppelung ist nach etwa 24 Stunden beendet. Der Farbstoff färbt Wolle direkt orange, nachchromiert braunviolett.
Beispiel 4.
19,9 Teile Pikraminsäure werden diazotiert und mit 35 Teilen 2-Naphtol-6 · 8-disulfosäure
vereinigt. Der Farbstoff färbt direkt ein blaustichiges Rot, nachchromiert ein braunstichiges Rot.
Die Kuppelung verläuft in ähnlicher Weise, wenn man an Stelle von Kalkmilch die Hydroxyde von Barium oder Strontium anwendet oder von anderen diazotierten o-Aminophenolderivaten ausgeht.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch: Verfahren zur Darstellung von o-Oxymonoazofarbstoffe^ darin bestehend, daß man die Diazoverbindungen von o-Aminophenolen mit 2 · 8-Naphtolsulfosäure oder 2 - Naphtol - 6 · 8 - disulfosäure in Gegenwart von Hydroxyden der alkalischen Erden kombiniert.
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DE (1) DE222930C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5069179A (en) * 1989-10-25 1991-12-03 Mercedes-Benz Ag Internal combustion engine
US6877473B2 (en) 2000-06-16 2005-04-12 Mahle Gmbh Diesel engine piston

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5069179A (en) * 1989-10-25 1991-12-03 Mercedes-Benz Ag Internal combustion engine
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