DE69722C - Verfahren zur Darstellung von α 1 α 4 - AmidonaphtoI - β 2 β 3 - disulfosäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von α 1 α 4 - AmidonaphtoI - β 2 β 3 - disulfosäure.

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DE69722C
DE69722C DENDAT69722D DE69722DA DE69722C DE 69722 C DE69722 C DE 69722C DE NDAT69722 D DENDAT69722 D DE NDAT69722D DE 69722D A DE69722D A DE 69722DA DE 69722 C DE69722 C DE 69722C
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disulfonic
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Farbenfabriken Vorm Friedr Bayer and Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/49—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C309/50—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system

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Description

KAISERLICHES
PATENTA
Während die β - Naphtylaminsulfosäuren beim Verschmelzen mit Alkalien sämmtlich in ß-Amidonaphtolsulfosäuren übergehen (s. die Patente Nr. 47816, 53023 und 53076), verhalten sich die Sulfosäuren des a-Naphtylamins, wenn man sie diesem Schmelzprocefs unterwirft, von einander verschieden. So gehen diea-Naphtylaminmonosulfosäure(Piria) und die a-Naphtylamindisulfosäure II des Patentes Nr. 41957 in der Alkalischmelze unter Ersatz der Amidogruppe durch einen Hydroxylrest in die Oxyderivate über (Patente Nr. 46307 und 57114), indefs die Naphtylaminmonosulfosäuren Ct1 aa und ax a4 Amidonaphtole liefern (Patente Nr. 49448 und 55404).
Es la'fst sich daher wohl beim Verschmelzen einer ß-Amidosäure mit Alkalien das Resultat mit grofser Wahrscheinlichkeit voraussehen, nicht aber bei'den α-Säuren.
Es wurde nun gefunden, dafs die a-Naphtylamintrisulfosäure, welche durch auf einander folgendes Nifriren und Reduciren der Naphtalintrisulfosäure des Patentes Nr. 38281 entsteht und für welche die Constitution
NH0
S O, H
SOxH
erwiesen ist, bei dem Erhitzen mit Alkalien schon bei Temperaturen unter 200 ° in eine Amidonaphtoldisulfosäure übergeht, ohne dafs die Amidogruppe angegriffen wird. Trotzdem gemäfs obiger Formel aus der et - Naphtylamintrisulfosäure drei verschiedene Amidonaphtoldisulfosäuren entstehen konnten, bildet sich doch nur eine einzige, und zwar in vorzüglicher Ausbeute. " Bei näherer Untersuchung derselben wurde weiter constatirt, dafs dieselbe vom Ct1 a4-Amidonaphtol derivirt. Sie geht nämlich beim Erhitzen mit 5.procentiger Natronlauge leicht in eine Dioxynaphtalindisulfosäure über, welche mit Diazoverbindungen beizenziehende Farbstoffe giebt und daher die beiden . Hydroxylgruppen entweder in Peri- oder in Orthostellung enthalten mufs. Da die Orthostellung im vorliegenden Falle nicht in Betracht kommen kann, mufs eine Ct1 a4 - Dioxynaphtalindisulfosäure vorliegen; die neue Amidonaphtoldisulfosäure besitzt daher folgende Constitution: OH NH2 I
S O, H
SOxH.
Zu ihrer Herstellung verfährt man in folgender Weise:
ι Theil α - naphtylamintrisulfosaures Natrium wird mit zwei Theilen Aetznatron und etwas Wasser bei 180 bis 1900 im offenen Tiegel verschmolzen, bis die Schmelze klar und dünn-, flüssig geworden ist und eine mit Wasser verdünnte Probe blauröthe Fluorescenz zeigt. Aus der mit der berechneten Menge verdünnter Salzsäure neutralisirten Schmelze scheidet sich das saure Natriumsalz der neuen Amidonaphtoldisulfosäure fast quantitativ in zarten Nädelchen. ab. ■ -

Claims (3)

  1. Beim Arbeiten in geschlossenen Gefäfsen verwendet man beispielsweise ι bis 2 Theile einer 30 bis 4oprocentigen Natronlauge auf ι Theil des a - naphtylamintrisulfosauren Salzes und erhitzt bis gegen 2100. Die Aufarbeitung der Schmelze geschieht in der oben angegebenen Art und Weise.
    Das saure Natriumsalz der neuen Säure ist in kaltem Wasser mäfsig, in heifsem leicht löslich. Die Lösungen dieses Salzes werden durch ammoniakalische Silberlösung reducirt, durch Eisenchlorid- oder Chlorkalklösung braunroth gefärbt; auf Zusatz von mehr Chlorkalklösung tritt nahezu vollständige Entfärbung ein. Salpetrige Säure führt die . neue Amidonaphtoldisulfosäure in ein Diazoderivat über. Ihre alkalischen Lösungen besitzen eine blaürothe Fluorescenz. Beim Erhitzen mit 5 procentiger Natronlauge unter starkem Druck . spaltet sie Ammoniak ab und geht in eine Dioxynaphtalindisulfosäure über.
    Mit Diazobenzol und seinen Homologen liefert die neue Säure sehr blaustichige rothe, mit Tetrazoverbindungen werthvolle blaue Farbstoffe. Die Säure soll zur Darstellung von Azofarbstoffen Verwendung finden.
    Als vorliegendes Patent angemeldet wurde, waren die nachstehenden Amidonaphtoldisulfoäuren bekannt:
    ι. Amidonaphtoldisulfosäure des Patentes Nr. 53023, erhalten aus β - Naphtylamintrisulfosäure (Patent Nr. 27378) durch Verschmelzen mit Alkalien;
  2. 2. a-Amido-ß -naphtoldisulfosäure R des Patentes Nr. 49857, dargestellt von Witt aus den Azofarbstoffen der β - Naphtoldisulfosäure R durch Reduction (Ber. XXI, S. 3479) und
  3. 3. α-Amido-β-Naphtoldisulfosäure G des Patentes Nr. 49857, von Witt zuerst aus den Azofarbstoffen der β - Naphtoldisulfosäure G gewonnen (Ber. XXI, S. 3481).
    Abgesehen davon, dafs diese bekannten. Amidonaphtoldisulfosäuren von einem β - Atnidoa-naphtol bezw. von einem a-Amido-ß-naphtol deriviren, während sich die in dem vorliegenden Patent beschriebene Amidonaphtoldisulfosäure von einem α, - Amido-c^-naphtol ableitet , unterscheidet sich diese letztere von den oben genannten Isomeren noch durch die in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellten Eigenschaften und Reactionen.
    Amidonaphtoldisulfosäure:
    des Patentes
    Nr. 53023     R
    des Patentes
    Nr. 49857     G
    des Patentes
    Nr. 49857     Neue Säure     Fluorescenz
    der braunen Salze     violettblau; auf
    Zusatz von
    Alkalien blaugrün     — — blauroth; auf Zu
    satz von Alkalien
    rothviolett         Eisenchlorid erzeugt in
    den Lösungen der neu
    tralen Salze     dunkelbraune
    Färbung     dunkelbraune
    Färbung     dunkelbraune
    Färbung     braunrothe
    Färbung         Chlorkalk erzeugt in den
    Lösungen der neutralen
    Salze     dunkelbraune Fär
    bung, verschwindet
    bei Ueberschufs von
    Chlorkalk     dunkelbraune
    Färbung     dunkelbraune
    Färbung     braunrothe Fär
    bung, verschwindet
    bei Ueberschufs von
    Chlorkalk         Beim Kochen mit Wasser keine Veränderung es entsteht unter
    Ammoniakaustritt
    eine Dioxynaphta
    lindisulfosäure     es entsteht unter
    Ammoniakaustritt
    eine Dioxynaphta
    lindisulfosäure     keine Veränderung     Salpetrige Säure erzeugt eine hell
    gelbe
    Diazoverbindung     liefert keine
    Diazoverbindung     liefert keine
    Diazoverbindung     erzeugt eine gelbe,
    in langen Nadeln
    krystallisirende
    Diazoverbindung         Bei der Einwirkung von
    Diazobenzolchlorid
    entsteht ein     braunrother
    stumpfer Farbstoff     — — fuchsinrother
    klarer Farbstoff
    Pa τ ε nt-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Ci1 a4 - Amidonaphtol - ß2 ß3 - disulfosäure bezw. der Salze dieser Säure, darin bestehend, dafs man die a - Naphtylamintrisulfosäure (o.j ß2 ß3 a4) oder ihre Salze mit Aetzalkalien in offenen oder geschlossenen Gefäfsen bei 2100C. nicht übersteigenden Temperaturen verschmilzt.
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