DE77446C - Verfahren zur Darstellung von a-Naphtolmonosulfosäuren aus halogensubstituirten Naphtalinmonosulfosäuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von a-Naphtolmonosulfosäuren aus halogensubstituirten NaphtalinmonosulfosäurenInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Ueber das Verhalten der halogensubstituirten Naphtalinmonosulfosäuren gegen wässerige Alkalien
bei höherer Temperatur liegen bis jetzt, abgesehen von der Meldola'schen Notiz
Ber. 1879 (XII), S. 1965, in der Literatur keine Angaben vor. Versuche, welche in diesem
Sinne mit den Sulfoderivaten des α-Chlor- und Bromnaphtalins angestellt wurden, haben nun
gezeigt, dafs in diesen Säuren viel leichter das Halogen, als die Sulfogruppe unter Austausch
gegen Hydroxyl eliminirt wird, und man somit, von diesen ausgehend, in einfacher Weise zu
den entsprechenden Sulfosäuren des a-Naphtols gelangen kann. Dieser nämliche Erfindungsgedanke liegt auch dem Patent Nr. 74744 zu
Grunde, insofern es sich in beiden Fällen um den Ersatz des Chlors durch die Hydroxylgruppe
mittelst der Alkalischmelze behufs Darstellung von ct-Naphtolsulfosäuren aus a-Chlornaphtalinsulfosäuren
handelt.
Beispiele für die Darstellung der Nevile-Wi η th e r 'sehen ctj-Naphtol-ctg-monosulfosäure
und der CIe ve'sehen aj-Naphtol-ctg-sulfosäure
aus den entsprechenden a-Chlornaphtalinsulfosäuren.
I. Darstellung der Ct1 -Naphtol-ctj-sulfo-
säure.
Es werden 8 kg Natronsalz der Ct1 ct2-Chlornaphtalinsulfosäure
mit 32 kg 25 proc. Natronlauge fünf Stunden im Druckkessel auf 200 bis
220° erhitzt. Die Schmelze wird nach dem Erkalten mit Wasser verdünnt, mit Salzsäure
angesäuert und nach dem Abfiltriren von ausgeschiedenen Verunreinigungen auf ein Gewicht
von 60 kg eingedampft. Beim Erkalten scheidet sich das Natronsalz der ctj-Naphtol-^-sulfosäure
als wenig gefärbte krystallinische Masse ab. Durch einmaliges Umlösen aus 90 proc. Alkohol
kann es völlig rein erhalten werden.
Die Menge und Concentration der angewendeten Natronlauge, die Länge der · Einwirkungsdauer
und die Temperatur können hierbei innerhalb weiter Grenzen verändert werden, auch können statt Natron Kali oder
die alkalischen Erden angewendet werden.
Soll das α-naphtolsulfosäure Natron weiter
verarbeitet werden, so wird man in den meisten Fällen gleich die verdünnte, angesäuerte und
filtrirte Schmelze verwenden können, deren Gehalt an Naphtolsulfosäure man durch Titriren
einer Probe mit Diazobenzolchlorid in bekannter Weise feststellen kann.
Die Identität der aus der Ct1 c^-Chlornaphtalinsulfosäure
dargestellten a-Naphtolsulfosäure mit der α,-Naphtol-aj-sulfosäure von Ne vile &
Winther ergiebt sich daraus, dafs die Eisenchlorid-Reaction,
die Nitrosoverbindung und die Azofarbstoffe der beiden Säuren gleich sind.
Die der Ct1 aj-Chlornaphtalinsulfosäure entsprechende
Bromnaphtalinsulfosäure, welche z. B. durch Sulfurirung von ct-Bromnaphtalin mit
Oleum bei niedriger Temperatur dargestellt werden kann, verhält sich beim Erhitzen mit
Natronlauge wie die ax a2-Chlornaphtalinsulfosäure.
Sie tauscht dabei das Brom gegen die Hydroxylgruppe aus und geht in Äj-Naphtola2-sulfosäure
über.
Die mit diesen Ergebnissen im Widerspruch stehende Notiz von Raphael Meldola (Ber.
1879 (XII), S. 1965), dafs beim Schmelzen des
bromnaphtalinsulfosauren Natriums mit Aetznatron kein Bromnaphtol, sondern nur harzige
Zersetzungsproducte erhalten werden, bezieht sich jedenfalls nur auf einen bei hoher Temperatur
und mit wasserfreiem Aetznatron vorgenommenen Versuch.
II. Darstellung der U1 -Naphtol-ctg-sulfo-
säure.
10 kg α, cig-chlornaphtalinsulfosaures Natrium
werden mit 40 kg 8proc. Natronlauge sechs Stunden auf 240 bis 2500 erhitzt. Nach dem
Erkalten wird die Schmelze mit Salzsäure neutralisirt, filtrirt und bis zur beginnenden
Krystalli sation eingedampft; nach längerem Stehen wird die krystallinische Ausscheidung
aufs Filter gebracht, abgeprefst und getrocknet. Die Eigenschaften der Säure stimmen mit denjenigen
der α, «3-Naphtolsulfosäure aus Ct1 a3-Naphtylaminsulfosäure
oder aus Ct1 a3-Naphtalindisulfosäure
überein. Die Säure liefert mit Diazoverbindungen säurebeständige Azofarbstoffe, die in der Nuance blaustichiger sind
als die entsprechenden Farbstoffe aus der Ci1 a2-Naphtolsulfosäure
(Erdmann, Ann. 247, 343 und Friedländer, Theerfarben, Bd. 1, 393, Anmerkung).
Eisenchlorid färbt die stark verdünnte Lösung des Natriumsalzes rothviolett.
Claims (2)
1. Verfahren zur Darstellung von a-Naphtolmonosulfosäuren,
darin bestehend, dafs man nach dem Verfahren des Patentes Nr. 74744 wässerige Lösungen von Alkalien auf halogensubstituirte
Naphtalinmonosulfosäuren bei höherer Temperatur einwirken läfst.
2. Als besondere Ausführungsformen des allgemeinen, nach dem ersten Anspruch geschützten
Verfahrens die Darstellung von N evil e - Win th er'scher Ci1 a2 - Naphtolsulfosäure
und von CIeve'scher α,-Naphtola3-sulfosäure
aus den entsprechenden halogensubstituirten Naphtalinsulfosäuren, darin bestehend, dafs diese Naphtalinmonosulfosäuren
mit wässerigen Lösungen von Alkalien erhitzt werden.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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