DE484189C - Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Chromverbindungen von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Chromverbindungen von Azofarbstoffen

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DE484189C
DE484189C DEG73287D DEG0073287D DE484189C DE 484189 C DE484189 C DE 484189C DE G73287 D DEG73287 D DE G73287D DE G0073287 D DEG0073287 D DE G0073287D DE 484189 C DE484189 C DE 484189C
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BASF Schweiz AG
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B49/00Sulfur dyes
    • C09B49/12Sulfur dyes from other compounds, e.g. other heterocyclic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Chromverbind-ungen von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß neue, gleichzeitig chrom- und schwefelbaltige Farbstoffe entstehen, wenn man die Chroffiverbindungen der chromierbaren Azofarbstoffe" wie z. B. der Farbstoffe, welche durch Vereinigen von o-Oxydiazoverbindungen mit Küpplungskomponenten entstehen, mi - t schwefelabgebenden Mitteln behandelt. Man kann hierbei so verfahren, daß die isolierten Chromverbindungen mit dem Schweflungsmittel behandelt werden, oder auch so, daß die chrornierbaren Azofarbstoffe gleichzeitig mit dem chrom-und mit dem schwefelabgebenden Mittel behandelt werden.
  • Die neuen Farbstoffe können für die verschiedensten Zwecke Verwendung finden, z. B. zur Herstellung von Pigmenten oder zum Färben von Textilien. Im letzteren Falle kommen sie zum Färben der pflanzlichen Faser besonders in Betracht, dank ihrer Eigenschaft, aus Schwefelnatriumbade gefärbt werden zu können. Sie erzeugen dann tiefe Töne, weiche bemerkenswerte Echtheitseigenschaften besitzen. Beispiel I , In eine Auflösung von 96 Teilen Schwefel in 24o Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium und ioo Teilen Wasser trägt man 6o Teile der Chromverbindung des Azofarbstoffes aus diazotierter i, 2-Aminon-aphth#o1-4-suHosäure und a-iNaphthol (hergestellt nach dem Verfahren der Patentschrift 369 585) ein und kocht längere Zeit unter Rühren am Rückfluß. Die Temperatur beträgt 104 bis io6'. Der s'chwefelhaltige Farbstoff fällt nach einiger Zeit aus. Dann wird abfiltriert; der Rückstand mit 5prozentiger Kochsalzlösung unter Zusatz von etwas iNatriumsulfit aufgekocht, nochmals filtriert, mit verdünnter Kochsalzlösung nachgewaschen und vorsichtig getrocknet. Der so erhaltene neue Farbsfoff stellt ein blauschwarzes Pulver dar, er ist in Wasser unlöslich, in Schwefelalkalien mit rötlichblauer Farbe löslich und färbt aus schwefelnatriumhaltigern Bade Baumwolle in rotstichig blauen, gut wasch- und lichtechten Tönen an, Ein ähnliches Produkt erhält man mit der mittels -Chromformiat oder Fluorchrom hergestellten Chromverbindung. Wird statt des chromhaltigen Azofarbstoffes das metallfreie Produkt geschwefelt, so wird es vollständig zerstört. Die schützende Wirkung des Chroms ist durchaus überraschend. Beispiel 2 3o Gewichtsteile des chromhaltigen Farbstoffes aus a-Naphthol und diazotiärter 1, 2-Aminonaphthol-4-sulfosätire werden in einer alkoholischen Natriunipolysulfidlösung, bereitet aus 2oo Teilen Alkohol, io8 Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium und 43,2 Teilen Schwefel, kochend gelöst und längere Zeit am Rückfluß kekocht. Nach dieser Zeit wird von anorgän-ischen Salzen und ausgeschiedenem Schwefel heiß abfiltriert, das Filtrat mit Wasser verdünnt und der Alkohol abdestilliert. Man filtriert den ausgeschiedenen Farbstoff, wäscht ihn gut nach mit Wasser und trocknet vorsichtig. Das Produkt stQllt ein blauschwarzes Pulver dar, ist unlöslich in WassV und färbt Baumwolle aus schwefelnatriumhaltigem Bade in echten, blauen Tönen an.
  • Arbeitet man mit weniger Verdünnungsmittel, so bekommt man ein etwas röter fär- bendes Produkt. Beispiel 3 Eine wässerige Polysulfidlösung aus 96 Teilen Na.S krist. -und 38,4 Teilen Schwefel wird im Vakuum zur Trockne verdampft und in 2oo Teilen Amylalkohol gelöst. Dazu gibt man 24 Gewichtsteile des Ausgangsmaterials des Beispiels i zu und kocht 18 Stunden am Rückfluß. Der gebildete neue Farbstoff ist zum größten Teil ausgefallen und wird abfiltriert und gewaschen. Er löst sich schwer in Wasser, leichter in Sch-wefelnatriumlösung, aus welcher er Baumwolle - in blauen Tönen auf ärbt. Weitere Mengen eines ähnlichen Farbstoffes werden aus dem Filtrat durch Versetzen mit Wasser und Abdampfen des Amylalkohols gewonnen. Beispiel 4 12, Gewichtsteile des Farbstoffes, hergestellt durch Kuppeln der diazotierten 1,2-Arninonaphthol-4-sulfos,äure mit 5,8-Dichl#or-i-gaphthol und nachfolgendem Chromieren im alkoholischen Medium,-werden mit einer alkoholischen Polysulfidlösung aus 15,6,Teilen wasserfreiem Schwefelnatrium, 19,2 Teilen Schwefel und 8oTeilen Alkohol 30Stunden im geschlossenen Gefäß auf x:2o bis- i5Q' erhitzt, filtriert und wie Beispiel 2 aufgearbeitet. Der neue Farbstoff ist in Wasser unlöslich, _löslich in Schwefelnatriumlösung mit blaugrüner Farbe und färbt Baumwolle aus dieser Lösung in stark grünstichig blauen, sehr gut wasch- und lichtechten Tönen an.
  • Arbeitet man unter gewöhnlichem Druck, so erhält man Produkte, welche weniger stark grünstichig sind.
  • Ähnliche Produkte erhält man, wenn man die Chromverbindung des Farbstoffes aus der bromierten Diazoverbindung der i, 2-Amin.z)-naphthol-4-sulfosäure und 5,8-Dichlor-i-naplithol verwendet. Beispiel 5 i:2oGewichtsteile des chromhaltigen Azofarbstoffes aus diazotierter i,2-Anünonaplith01-4-SulfOsäure und a-Naphthol werden mit einer alkoholischen Polystilfidlösung _aus i46,4-Teilen calciniertem Schwefelnätriurn, 172,8 Teilen Schwefel und 6oo Teilen Alkohol unter Zusatz von.5 Gewichtsteilen Nitrobenzotstilfosiure während 2o Stunden auf 115 bis i2-o' in einem geschlossenen Gefäß erhitzt (Druck: 4 bis 4 3/4 Atin.), die Schmelze heiß filtriert, das Filtrat mit Wasser verdünnt, der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert- unä aus-' gewaschen. Das Produkt siellt getrocknet ein grünschwarzes Pulver dar, ist unlöslich in Wasser, löslich in Schwefelnatriumlösung mit grünblauer Farbe und färbt aus dieser -Lösung Baumwolle in reinen, etwas grünstichig blauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften an. - Beispiel 6 in - 6o #-Feilen Ätzkali werden 7:2,5 Teile Chromhydroxydpaste mit 11,80/" Cr,O" vorsichtij 'g6löst.- Uatin w#rddn 4S-Teile des reduzierten Färbstöffes'ails nitrierter Diazoverbindiiiig -dex i,2-4-AminonaplitholsuMosäure und a-Naphthol eingetragen.- Die dicke Masse wird 16 Stunden bei 75 bis 8o' gerÜhrt, wonach die fertige Chromverbindung durch Verdünnefi, Neutralstellen mit verdünnter Schwefelsäure und Atissalzen abgeschieden wird.
  • 55 Teile dieses getrockneten Farbstoffes trägt man in eine- alkoholische Polysulfidlösun,g ein, hergestellt aus i2oTeilen caIciniertern Schwefelnatriuni, 96Teileri Schwefel und 40o Teilen Alkohol. Die Masse wird iio Stunden in einem mit Rückfluß versehenen Gefäß gekocht, dann wird die Hauptmenge -des Alkohols abdestilliert und der Schwefelfarbstoff durch Verdünnen mit einer 2o 0/, Kochsalz enthaltenden wässerigenLösung gefällt. Er wird hierauf filtriert, mit einer Kochsalzlösung vÖll - 3 % - gewa§chen und getrocknet. Es wird so ein blauschwarzes Pulver erhalten, das' sich im Schwefelnatriumbad mit blauer Farbe löst und daraus Baumwolle in grauen Tönen von vorzüglichen Echtheiten färbt.
  • In ähnlicher Weise kann verfahren werden, wenn von der nicht reduzierten, die Nitrogruppe enthaltenden Chromverbindung' ausgegangen wird, oder von solchen Farbstoffen, welche eine andere in die NH.-Gruppe überführbare Gruppe enthalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltige4 Chromverbindungen von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß die Chromverbindungen der chromierbaren Azofarbstoffe mit schwefelabgebenden Mitteln behandelt werden.
DEG73287D 1927-05-07 1928-05-06 Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Chromverbindungen von Azofarbstoffen Expired DE484189C (de)

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