DE79165C - Verfahren zur Darstellung rother bis violetter Azofarbstoffe aus a, aj-Dioxynaphtalinäj-mono- und -a2 /Ji-disulfosäure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung rother bis violetter Azofarbstoffe aus a, aj-Dioxynaphtalinäj-mono- und -a2 /Ji-disulfosäure

Info

Publication number
DE79165C
DE79165C DENDAT79165D DE79165DA DE79165C DE 79165 C DE79165 C DE 79165C DE NDAT79165 D DENDAT79165 D DE NDAT79165D DE 79165D A DE79165D A DE 79165DA DE 79165 C DE79165 C DE 79165C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
red
disulfonic acid
azo dyes
dioxynaphtalinäj
mono
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DENDAT79165D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Farbenfabriken Vorm Friedr Bayer and Co
Publication of DE79165C publication Critical patent/DE79165C/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/16Naphthol-sulfonic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
und -α,ßj-disulfosäure.
Dritter Zusatz zum Patente Ju 57021 vom 7. Juni 1890.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 24. März 1891 ab. Längste Dauer: 6. Juni 1905.
Es ist bekannt, dafs sich die bislang als Farbstoffcomponenten angewendeten Sulfosäuren von Naphtolen und Dioxynaphtalinen unter gewöhnlichen Bedingungen — also beim Arbeiten mit verdünnten alkalischen Lösungen derselben — nur schwierig, theilweise überhaupt nicht mit den Diazophenolen zu vereinigen vermögen. Erst bei Anwendung möglichst concentrirter Lösungen der Componenten und unter Anwenduug von Kochsalz und Soda läfst sich die Kuppelung zwar bewerkstelligen, doch immer nur mit wenig guten Ausbeuten.
Aus diesem Grunde hat Peter Griefs in der Patentschrift Nr. 3224 auch nur Substitutionsproducte von Diazophenolen, vor allem Diazonitrophenole, Diazochlorphenole angewendet, welche sich leicht mit Phenolen und Naphtolen in alkalischen Lösungen combiniren lassen.
In essigsaurer Lösung gelingt jedoch meist die Darstellung der Farbstoffe überhaupt nicht. Es sind auch bislang keine Farbstoffe aus Diazophenolen in den Handel gelangt.
Merkwürdigerweise vermögen sich auch die Sulfosäuren des O1 ß4 - Dioxynaphtalins in alkalischer Lösung nicht mit den Diazophenolen zu vereinigen.
Es findet hierbei überhaupt keine Reaction statt oder wenigstens keine solche, welche zur Bildung brauchbarer Farbstoffe führt.
Entgegen den bisherigen Erfahrungen lassen sich die α, α4 - Dioxynaphtalinsulfosäuren in essigsaurer Lösung (auch in verdünnter) sehr leicht mit den Diazophenolen combiniren und so entstehen Farbstoffe, deren werthvolle Eigenschaften eine grofse technische Verwendung in Aussicht stellen und die hinsichtlich ihrer Gewinnung und Eigenschaften den in dem Patente Nr. 57021 und dessen Zusätzen Nr. 73551 und 75356 beschriebenen Farbstoffen analog sind. Die neuen Farbstoffe besitzen eine bedeutende Farbkraft, färben Wolle im sauren Bade in sehr klaren, blaurothen bis violetten Tönen an, egalisiren in vorzüglicher Weise und sind so eigentlich dazu berufen, die rothen und violetten sauren Rosanilinfarbstoffe zu ersetzen, weil sie wesentlich lichtechter als die letzteren sind.
Besonders werthvolle Producte erhält man, wenn man die Diazoderivate des p-Amidophenols bezw. m-Amido-o-kresols (CH3: OH: NH2 = 1:2:5,) m^ den Sulfosäuren des CL1 a4-Dioxynaphtalins combinirt.
Unter den letzteren gelangen zur Verwendung:
ι. die Ct1 ^-Dioxynaphtalin-ct-monosulfosäure (cij c^-Dioxynaphtalin-ctj-monosulfosäure),
2. die Ct1 Ct4 - Dioxynaphtalin - a - disulfosäure (et, ct4-Dioxynaphtalin-a2 P1-disulfosäure).
Beispiel:
ι kg ρ - Amidophenol wird in üblicher Weise mit einer Lösung von 0,7 kg Natrium-
nitrit diazotirt und die Diazoverbindung in eine mit überschüssigem. Natriumacetat versetzte Lösung von 2,7 kg ax ct4-dioxynaphtalin- aämonosulfosaurem Natron eingetragen. Die Bildung des Farbstoffes beginnt sofort. Nach 24stündigem Stehen wird erwärmt und nach Zusatz von Kochsalz der Farbstoff abfiltrirt und geprefst. Derselbe färbt Wolle im sauren Bade schön klar violett.
In ähnlicher Weise gewinnt man die analogen Farbstoffe aus anderen Amidophenolen oder aus Amidokresolen etc. Wenn man z. B. in obigem Beispiele einerseits an Stelle von p-Amidophenol m-Amido-o-kresol (CH3: OH: NH2 = ι 12: ς)' oder andererseits an Stelle der α, ct4 - Dioxynaphtalin - a2 - monosulfosäure die Ct1 a4 - Dioxynaphtalin - ct2 P1 -'disulfosäure verwendet, so resultiren gleichfalls werthvolle violette bezw. blaustichig rothe Farbstoffe.
Die Nuancen, welche von einigen typischen Repräsentanten dieser Farbstoffe auf Wolle in saurem Bade erhalten werden, sind in nachstehender Tabelle zusammengestellt:
i. .2.

A-
p-Amidophenol
m-Amido-o-kresol-
Farbstoff aus diazot.
et, c^-Dioxynaphtalin-c^-monosulfosäure
Ct1 Ct4 - - -a2 P1 -disulfosäure
Ct1 ct4 - - -^-monosulfosäure
Ci1 Ct4 - - -a2 ßj-disulfosäure
violett
violett
blauroth
blauroth.
Die Nuancen auf chromgebeizter Wolle sind im allgemeinen blauschwarz.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Neuerung in dem Verfahren des Patentes Nr. 57021 bezw. der Zusatz-Patente Nr. 73551 und 75356 zur Darstellung violetter und rother Azofarbstoffe, darin bestehend, dafs man; an Stelle der dort verwendeten Diazoverbindungen hier die Diazoverbindungen von Amidophenolen, Amidokresolen etc., wie p-Amidophenol, m-Amido - ο - kresol (CH3: OH: NH2 = i: 215),, mit der Ct1 a4- Dioxynaphtalin -ct2-monosulfosäure bezw. Ct1 ^-Dioxynaphtalinct2 P1-disulfosäure combinirt.
DENDAT79165D Verfahren zur Darstellung rother bis violetter Azofarbstoffe aus a, aj-Dioxynaphtalinäj-mono- und -a2 /Ji-disulfosäure Expired - Lifetime DE79165C (de)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE79165C true DE79165C (de)

Family

ID=351819

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT79165D Expired - Lifetime DE79165C (de) Verfahren zur Darstellung rother bis violetter Azofarbstoffe aus a, aj-Dioxynaphtalinäj-mono- und -a2 /Ji-disulfosäure

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE79165C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE79165C (de) Verfahren zur Darstellung rother bis violetter Azofarbstoffe aus a, aj-Dioxynaphtalinäj-mono- und -a2 /Ji-disulfosäure
DE82074C (de)
DE636358C (de) Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen
DE222930C (de)
DE844768C (de) Verfahren zur Herstellung esterartiger Derivate von o, o'-Dioxymonoazofarbstoffen
DE598057C (de) Verfahren zur Herstellung von Stilbenazofarbstoffen
DE98761C (de)
DE242051C (de)
DE196923C (de)
DE119662C (de)
DE125491C (de)
DE622656C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE398792C (de) Verfahren zur Herstellung saurer Azofarbstoffe
DE146210C (de)
DE670432C (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
DE288839C (de)
DE296991C (de)
DE225319C (de)
DE184689C (de)
DE250240C (de)
DE51504C (de) Verfahren zur Darstellung echter Disazofarbstoffe für Druck und Färberei
DE122894C (de)
DE73349C (de) Verfahren zur Darstellung von Baumwollazofarbstoffen aus geschwefelten Basen und a^Naphtol-zJa-sulfosäure
DE61707C (de) Verfahren zur Darstellung blauvioletter, blaugrüner bis schwarzer sekundärer Disazofarbstoffe aus 1 . 8 Dioxynaphtalin-a-monosulfosäure
DE723845C (de) Verfahren zur Herstellung eines wasserloeslichen Monoazofarbstoffs