DE51504C - Verfahren zur Darstellung echter Disazofarbstoffe für Druck und Färberei - Google Patents
Verfahren zur Darstellung echter Disazofarbstoffe für Druck und FärbereiInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 28. März 1889 ab.
Die Amidosalicylsäuren und deren Homologen, die Amidocresolcarbonsäuren, sind bisher
zur Darstellung von Azofarbstoffen nur sehr wenig benutzt worden, und haben diese
Säuren auch für andere Zwecke noch keine technische Verwendung erhalten.
Diese Amidosäuren sind in vorzüglicher Weise zur Darstellung einer neuen Klasse von
Azofarbstoffen geeignet, so dafs dieselben für die Technik sehr werthvoll werden dürften.
Die Diazoverbindungen dieser Amidosäuren vereinigen sich nämlich mit den bekannten
Farbstoffcomponentenzu technisch wenig brauchbaren Producten, führen dagegen zu sehr werthvollen
Farbstoffen, wenn man diese Diazoverbindungen zunächst mit a-Naphtylamin kuppelt,
die so erhaltenen Amidoazofarbstoffe weiter diazotirt und dann mit irgend welchen Aminen,
Phenolen, deren Sulfo- und Carbonsäuren combinirt.
Alle Farbstoffe, welche sich so von den Amidosalicylsäuren und ' Amidocresolcarbonsäuren
erhalten lassen, unterscheiden sich von den bisher bekannten Azofarbstoffen wesentlich
dadurch, dafs, während jene entweder nur für Färbereizwecke oder nur für Druck vorfheilliaft
verwendet werden können, diese Producte sowohl für Druck als auch für Färbereizwecke
gleich gut geeignet sind.
Dafs sich diese neue Klasse von Farbstoffen so auffallend von den bisher bekannten Azofarbstoffen
unterscheidet, findet seine Erklärung in dem allen diesen Farbstoffen eigenen Molecül
Salicylsäure bezw. Cresolcarbonsäure,
Durch die o,-Stellung der Hydroxyl- und Carboxylgruppen dieser Säuren erhalten nämlich diese sämmtlichen Farbstoffe ,die ihren
Werth vor allem bedingende Eigenschaft, mit Chrom einen festen und beständigen Lack zu
bilden, welcher sie im hohen Grade sowohl zum Druck mit Chromsalzen als auch zum
Färben von mit Chrom vorgebeizter Wolle geeignet macht.
Diese Färbungen sind vollständig licht- und walkecht.
In ihren Eigenschaften so den Alizarinfarbstoffen gleichend, erhält man aber auch bei
der Combinationsfähigkeit der Diazoverbindungen der oben geschilderten Amidoazofarbstoffe
mit den verschiedensten bekannten Farbstoffcomponenten Farbstoffe, welche denselben auch
in Nuance gleich kommen und dieselben vollständig zu ersetzen vermögen.
Man erhält so z. B. sowohl Naphtazarin als auch Anthracenbraun ähnliche Töne.
Abgesehen von diesen charakteristischen Merkmalen, besitzen diese Farbstoffe selbstverständlich
auch die den übrigen Azofarbstoffen eigenen Eigenschaften, nämlich im sauren oder neutralen
Bade Wolle direct anzufärben.
Man erhält speciell mit Hülfe der Naphtoldisulfosäuren nach vorliegendem Verfahren Producte,
welche Wolle direct anzufärben vermögen, und, erzielt mit denselben Nuancen bis
zum tiefsten Blauschwarz, welche Färbungen walkecht sind. Diese sich von den Disulfosäuren
der Naphtole ableitenden Farbstoffe sind dafür aber wegen ihrer zu grofsen Löslichkeit
zum Färben von mit Chrom vorgebeizter Wolle nicht gut geeignet, wohl aber zum Druck mit
Chromsalzen.
Die sich von den verschiedenen Isomeren, den Amidosalicylsäuren und Amidocresolcarbonsäuren
ableitenden Farbstoffe unterscheiden sich von einander nicht wesentlich.
Die ο - Amidosalicylsäurefarbstoffe besitzen etwas röthere Nuance als die ρ - Amidosalicylsäurefarbsfoffe;
die sich von den Amidocresotinsäuren ableitenden Producte sind ein wenig blauer als die der Amidosalicylsäure.
Das Verfahren zur Darstellung dieser neuen Klasse von Farbstoffen ist im allgemeinen folgendes
:
Die Diazoverbindungen der Amidosalicylsäuren und deren Homologen werden in essigsaurer
Lösung mit α - Naphtylamin gekuppelt, die nach 24 stündigem Stehen gebildeten,
in glänzenden stahlblauen Nädelchen abgeschiedenen Amidoazofarbstoffe, nach dem Ansäuern
und Filtriren zur Entfernung von nicht in Reaction getretenem α-Naphtylamin, weiter
diazotirt und die erhaltenen, nach 3 bis 4 stündigem Stehen abfiltrirten Diazoverbindungen auf
irgend welche Farbstoffcomponenten einwirken gelassen.
Die erhaltenen Farbstoffe werden mit Kochsalz gefällt, abfiltrirt und am besten in Pastenform
verwendet, da _sie sowohl zu Druckzwecken, als auch für mit Chrom vorgebeizte
Wolle geeignet sind.
I. Darstellung des Zwischenproductes p-Amidosalicylsäure + a-Naphtylamin.
ρ - Amidosalicylsäure wird auf die bekannte Weise in ihre Diazoverbindung übergeführt.
Dieselbe bildet eine unlösliche graue Krystallmasse. Eine 5 kg Nitritgehalt entsprechende
Menge wird in eine verdünnte salzsaure Lösung von ι ο kg α- Naphtylamin eingetragen.
Auf Zusatz von essigsaurem Natron scheidet sich in Kurzem der Amidoazofarbstoff in stahlblauen,
metallisch glänzenden. Nädelchen ab. Nach 24 stündigem Stehen wird auf 500 erwärmt,
mit Salzsäure angesäuert und zur Entfernung von nicht in Reaction getretenem a-Naphtylamin filtrirt.
Der so erhaltene Farbstoff löst sich in Alkalien mit gelbrother Farbe, färbt mit Chrom
gebeizte Wolle braunroth und druckt mit der gleichen Nuance.
II. p-Amidosalicylsäure + a-Naphtylamin -f- a-Naphtol.
Die nach Beispiel I. erhaltene, 5 kg Nitritgehalt entsprechende Menge Amidoazofarbstoff
aus p-Amidosalicylsäure -f- a-Naphtylamin wird
in heifsem Wasser unter Zusatz von Natronlauge gelöst, abgekühlt und mit einer Lqsung
von 5 kg Nitrit versetzt. Nach dem Ansäuern scheidet sich die neue Diazoverbindung ab.
Nach 3 bis 4 stündigem Stehen wird abfiltrirt und die isolirte Diazoverbindung in eine alkalische
Lösung von 12 kg α - Naphtol eingetragen.
Es entsteht ein tiefblauer Farbstoff. Derselbe wird mit Kochsalz gefällt und in Pastenform
verwendet. Er druckt und färbt mit Chrom vorgebeizte Wolle tiefbraun.
Wenn man in diesem Beispiel das a-Naphtol durch ß-Naphtol, Phenol, Resorcin, Dioxynaphtalin,
ferner das sogen. Zwischenproduct aus p-Amidosalicylsäure und a-Naphtylamin durch
diejenigen aus ο - Amidosalicylsäure, sowie o-Amido-m-cresolcarbonsäure
ersetzt, so erhält man folgende Resultate:
o-Amidosalicylsäure
p-Amidosalicylsäure
o-Amido-m-Gresolcarbonsäure
Phenol
Resorcin
α - Naphtol
' β - Naphtol
Resorcin
α - Naphtol
' β - Naphtol
U1 = Ci1 - Dioxynaphtalin
P1 = ßj - Dioxynaphtalin
P1 = ßj - Dioxynaphtalin
braunroth
rothbraun
braun
gelblich braun
dunkelbraun
dunkelbraun braun
rothbraun
braun
gelblich braun
dunkelbraun
dunkelbraun
braunroth
rothbraun
braun
gelblich braun
dunkelbraun
dunkelbraun
III. p-Amidosalicylsäuure +a-Naphtylamin
-|- Phenyl-a-Naphtylamin.
Trägt man die nach Beispiel II. erhaltene abfiltrirte Diazoverbindung in eine alkoholische
Lösung von 15 kg Phenyl-a-naphtylamin ein,
läfst 12 Stunden stehen und erwärmt gelinde,
so erhält man einen tiefbraun färbenden und druckenden Farbstoff.
Bei Ersetzung der p-Amidosalicylsäure durch die isomere o-Amidosalicylsäure und durch o-Amido-m-cresolcarbonsäpre
erhält man dieselben Resultate; in beiden Fällen entsteht ein dunkelbrauner, schwer löslicher Farbstoff.
IV. p-Amidosalicylsäure -\- a-Naphtylamin
-f- α - N ap h t ο 1 m on osul fosäure
(Piria.)
Läfst man die nach Beispiel II. erhaltene Diazoverbindung auf 20 kg a - Naphtolmonosulfosäure,
an Stelle von 12kg a-Naphtol, in
Claims (1)
- alkalischer Lösung einwirken, so bildet sich sofort ein tiefblau gefärbter Farbstoff. Derselbe wird durch Kochsalz gefällt, er druckt und färbt tief blauschwarz.Bei Ersetzung der ρ - Amidosalicylsäure und der a-Naphtolsulfosäure durch die unten aufgezählten Componenten erhält man folgende Resultate:
o-Amidosalicyl braun p-Amidosalicyl braun o-Amido-m- säure blauschwarz säure blauschwarz Cresolcarbonsäure Salicylsäure tiefblauschwarz tiefblauschwarz braun α-Naphtolmonosulfosäure (Piria) blauschwarz (roth-
stichig)blauschwarz (roth-
stichig)blauschwarz α-Naphtolmonosulfosäure (Cleve & Witt) gelbbraun gelbbraun tiefblauschwarz 3-Naphtolmonosulfosäure (S chäffer) violettschwarz violettschwarz schwarz (roth-
stichig)3-Naphtolmonosulfosäure (Bayer) blauschwarz blauschwarz gelbbraun 3-Naphtolmonosulfosäure (F - Säure) schwach grau
schwarzschwach grau
schwarzviolettschwarz a-Naphtoldisulfosäure (Patent No. 45776) grauschwarz grauschwarz ■ blauschwarz a-Naphtoldisulfosäure (Schöllkopf) violettschwarz violettschwarz schwach grau
schwarzß-Naphtoldisulfosäure (F - Säure) braun braun grauschwarz 3-Naphtoldisulfosäure R braun1 braun violettschwarz 3-Naphtoldisulfosäure G braunroth braunroth braun a-Naphtolcarbonsäure braunroth braunroth braun 3-Naphtolcarbonsäure graubraun graubraun braunroth a-Naphtolsulfocarbonsäure graubraun graubraun braunroth U1 '= aj-Dioxynaphtalinsulfosäure graubraun 3j = ßj-Dioxynaphtalinsulfosäure graubraun Bei Anwendung von Aminen und deren Sulfo- und Carbonsäuren erhält man mehr bräun- bis gelbrothe Farbstoffe, welche jedoch infolge der Eigenschaft, auf mit Chrom vorgebeizte Wolle zu färben und zum Drucken geeignet zu sein, ebenfalls technisch sehr werthvoll sind.V. p-Amidosalicylsäure -f- a-Naphtylamin -f- a-Naphtylaminmonosulfosäure.Die nach Beispiel II. erhaltene Diazoverbin-dung von 5 kg Nitritgehalt wird in eine essigsaure Lösung von 20 kg a-Naphtylaminmonosulfosäure eingetragen und 12 Stunden stehen gelassen.Es wird erwärmt und mit Natronlauge alkalisch gemacht. Der Farbstoff färbt und druckt braun.Bei Ersetzung der p-Amidosalicylsäure durch die entsprechenden Isomeren und Homologen, und der α - Naphtylaminmonosulfosäure durch m-Phenylendiamin, a-Naphtylamin, ß-Naphtylaminmonosulfosäure, m - Anilinmonosulfosäure erhält man folgende Resultate:0-Amidosalicyl p-Amidosalicyl o-Amido-m- säure säure Cresolcarbonsäure m-Phenylendiamin dunkelbraun dunkelbraun dunkelbraun a-Naphtylamin rothbraun rothbraun rothbraun 3-Naphtylamin braun braun braun m-Anilmmonosulfosäure rothbraun rothbraun rothbraun a-Naphtylaminmonosulfosäure (Neville-
Winter)dunkelbraun dunkelbraun dunkelbraun 3-Naphtylaminmonosulfosäure (Schäffer) violettbraun violettbraun violettbraun a-Naphtylamindisulfosäure (Dahl) braun braun braun 3-Naphtylamindisulfosäure R braun braun braun Pateνt-Anspruch:Verfahren zur Darstellung echter Disazofarbstoffe für Druck- und Färbereizwecke, darin bestehend, dafs man die Diazoverbindungen von:o-Amidosalicylsäure(COOH: OH: NH2= 1 : 2p-Amidosalicylsäure4),(COOH: OH: NH2= 1
o-Amido-m-Cresolcarbonsäure(COOH: OH: CH3 : NH2 =1:2:4:6) mit a-Naphtylamin combinirt, die so erhaltenenAmidoazoverbindungen weiter diazotirt und auf folgende Amine, Phenole, deren Sulfo- und Carbonsäuren einwirken läfst:m - Phenylendiamin,m - Sulfanilsäure,a-Napbtylamin,Phenyl-α-naphtylamin,β - Naphtylamin,α - Naphtylaminmonosulfosäure (Neville-Winter),β - Naphtylaminmonosulfosäure (Schaffer), α-Naphtylamindisulfosäure (Dahl),ß-Naphtylamindisulfosäure R,Phenol, Resorcin, Salicylsäure, a - Naphtol, ß-Naphtol, α,-Naphtolmonosulfosäure (P i r i a und C1 e ν e ■■■·-. Witt),β - Naphtolmonosulfosäure (Schäffer, Bayer und F-Säure), α-Naphtoldisulfosäure (Patent No. 45776und S ch'ö Ilk op f sehe Säure), ß-Naphtoldisulfosäure R, G und F-Säure), a-Naphtolcarbonsäure, o. - Naphtolsulfo carbonsäure, α, = OL1 - Dioxynaphtalin, ßx = P1 - Dioxynaphtalin, OL1 = OL1- Dioxynaphtalinsulfosäure, ß1 = ßj -Dioxynaphtalinsulfosäure.
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