DE99574C - - Google Patents

Info

Publication number
DE99574C
DE99574C DENDAT99574D DE99574DA DE99574C DE 99574 C DE99574 C DE 99574C DE NDAT99574 D DENDAT99574 D DE NDAT99574D DE 99574D A DE99574D A DE 99574DA DE 99574 C DE99574 C DE 99574C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
mol
blue
dyes
naphthylamine
toluidine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DENDAT99574D
Other languages
English (en)
Publication of DE99574C publication Critical patent/DE99574C/de
Active legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Color Printing (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Durch Einwirkung der Diazoverbindungen des Phenosafranins und seiner Homologen auf die aromatischen Basen der Anilin- undNaphtylaminreihe erhielten Beyer & Kegel (Monit. scientif. 1886, Seite 984 und 985) Farbstoffe, welche jedoch hervorragende tinctorielle Eigenschaften nicht besafsen und darum eine praktische Verwerthung niemals gefunden haben.
Derselbe Gegenstand wurde neuerdings wieder aufgenommen in dem französischen Patent Nr. 265438 der -»Manufacture Lyonnaise de matteres color antes ά Lyon (Rhone)«.. In diesem Patent wird ein Verfahren beschrieben, welches durch Einwirkung der diazotirten Safranine auf die alkylirten Basen der Anilinreihe bei Abwesenheit von Mineralsäuren zu brauchbaren Farbstoffen führt.
Es wurde nun gefunden, dafs man bei Anwendung der Diazoverbindungen der asymmetrisch dialkylirten Safranine (welche letztere in der oben genannten Publication von Beyer & Kegel nicht vorgesehen waren) einerseits und ß-Naphtylamin andererseits zu blauen bis blaugrünen Farbstoffen gelangt, welche diejenigen des erwähnten französischen Patents an Waschechtheit bedeutend übertreffen. Dabei ist man überdies nicht genöthigt, die Farbstoffe in Gegenwart von kostspieligen organischen Säuren, wie es das erwähnte französische Patent vorschreibt, darzustellen; sie entstehen vielmehr leicht und glatt in Gegenwart der wohlfeilen Mineralsäuren. In vorliegendem Falle ist die Anwendung von organischen Säuren sogar ausgeschlossen, da hierbei andere vollkommen werthlose Farbstoffe entstehen. Da hierbei endlich auch die theuren alkylirten Basen des französischen Patents durch das billige ß-Naphtylamin ersetzt werden, so bedeutet vorliegendes Verfahren einen technischen Fortschritt in mehr denn einer Beziehung. Zur Darstellung der Farbstoffe verfährt man z. B. in folgender Weise:
8 kg Diäthylphenosafranin (erhalten durch Oxydation eines Gemenges von 1 Mol. p-Amidodiäthylanilin + 2 Mol. Anilin in bekannter Weise) werden in 500 1 Wasser gelöst und mit 8 kg Salzsäure (33 pCt.) und 1,4 kg Natriumnitrit diazotirt; die blaue Diazolösung läfst man einfliefsen in eine Lösung von 2,8 kg ß-Naphtylamin in 2,3 kg Salzsäure (33 pCt.) und 250 1 Wasser. Nach einigen Stunden wird der gebildete Farbstoff durch Kochsalz gefällt, filtrirt, geprefst und getrocknet. Der neue Farbstoff färbt sowohl ungeheizte als auch mit Tanninbrechweinstein gebeizte Baumwolle blaugrün.
Eine Reihe ähnlicher Farbstoffe erhält man, wenn man in obigem Beispiel das as-Diä'thylphenosafranin ersetzt durch as-Dimethylphenosafranin, sowie durch die Homologen der beiden genannten Safranine, insbesondere durch die folgenden:
as-Dimelhyltolusafranin aus 1 Mol. p-Amidodimethylanilin -f- 2 MoI. o-Toluidin,
as-Diäthyltolusafranin aus 1 Mol. p-Amidodiäthylanilin + 2 Mol. o-Toluidin,
as-Dimethylphenotolusafranin aus 1 Mol. p-Amidodimethylanilin -f- 1 Mol. Anilin -J- 1 Mol. o-Toluidin,
oder ι Mol. p-Amidodimethylanilin -J- 1 Mol. Anilin + 1 Mol. p-Toluidin,
oder ι Mol. p-Amidodimethylanilin -J- 1 Mol. o-Toluidin -J- 1 Mol. p-Toluidin,
as-Diäthylphenotolusafranin aus ι Mol. p-Amidodiä'thyianilin -f- l Mol. Anilin + ' Mol. o-Toluidin,
oder ι Mol. p-Amidodiäthylanilin -f- ι MoL Anilin + ι Mol. p-Toluidin,
oder .i Mol. p-Amidodiäthylanilin+ ι Mol. o-Toluidin + ι Mol. p-Toluidin oder Gemenge derselben.
Die so gewonnenen Farbstoffe unterscheiden sich in ihrer physikalischen und chemischen Eigenschaften wenig: sie stellen bronzeglänzende Pulver dar, leicht löslich in Wasser, weniger in Alkohol mit blauer bis grünblauer Farbe; auf Zusatz von Alkalien wird die Farbe der Lösungen etwas rothstichiger. Behandelt man die wässerigen Lösungen mit Zinkstaub bei gelinder Wärme, so schlägt die blaue Farbe zunächst in violettroth um, worauf bald vollständige Entfärbung eintritt; die? vom Zinkstaub abfiltrirte farblose Lösung färbt sich an der Luft wieder violettroth.
In concentrirter Schwefelsäure lösen sich die neuen Farbstoffe mit gelbgrüner Farbe.
Mit iopCt. Essigsäure auf tannirten Cattun gefärbt, erzeugen die Farbstoffe folgende Nuancen:
Farbstoff aus: Nuance:
diazotirt. as-Dimethylphenosafranin -f- ß-Naphtylamin
as-Diäthylphenosafranin -f- ß-Naphtylamin
as-Dimethyltolusafranin + ß-Naphtylamin
as-Diäthyltolusafranin -f- ß-Naphtylamin
as-Dimethylphenotolusafranin -j- ß-Naphtylamin
as Diäthylphenotolusafranin + ß-Naphtylamin
grünblau
blau
graublau
grün
blaugrau
blau.

Claims (1)

  1. Patent-Ansprüche:
    Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher, blauer bis blaugrüner Farbstoffe, darin bestehend, dafs man die Diazoverbindungen der as-Dialkylsafranine einwirken läfst auf die moleculare Menge von ß-Naphtylamin. Die besondere Ausführung des unter i.
    gekennzeichneten Verfahrens unter Anwendung der folgenden as-Dialkylsafranine:
    as -Dimethylphenosafranin, as -Diäthylphenosafranin, as-Dimethyltolusafranin, as-Diäthyltolusafranin, as - Dimethylphenotolusafranin , as-Diäthylphenotolusafranin oder Gemenge derselben.
DENDAT99574D Active DE99574C (de)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE99574C true DE99574C (de)

Family

ID=370440

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT99574D Active DE99574C (de)

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE99574C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3408614A (en) * 1966-01-03 1968-10-29 Hirose Electric Co Ltd Electric connecting device
US4283102A (en) * 1977-12-16 1981-08-11 Paul Richier Electric socket-outlet

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3408614A (en) * 1966-01-03 1968-10-29 Hirose Electric Co Ltd Electric connecting device
US4283102A (en) * 1977-12-16 1981-08-11 Paul Richier Electric socket-outlet

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE99574C (de)
DE104906C (de)
DE51504C (de) Verfahren zur Darstellung echter Disazofarbstoffe für Druck und Färberei
DE245231C (de)
DE477913C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Azofarbstoffen
DE226348C (de)
DE477061C (de) Verfahren zur Herstellung beizenziehender Trisazofarbstoffe
DE61692C (de) Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen violetten bis blauen Farbstoffen aus Diazosafraninen
DE118393C (de)
DE663549C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1467441A1 (de) Formierung von Farblacken
DE79954C (de)
DE576132C (de) Verfahren zum Trennen von Kuepenfarbstoffen
DE532563C (de) Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE63477C (de) Verfahren zur Darstellung von Wolle und Seide grau bis schwarz färbenden Azofarbstoffen
DE264288C (de)
DE627082C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE651430C (de) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Anthrachinonreihe
DE89001C (de)
DE470652C (de) Verfahren zur Darstellung von Baumwollazofarbstoffen
DE94397C (de)
DE256999C (de)
DE927944C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE97211C (de)
DE71370C (de) Verfahren zur Darstellung blauer basischer Farbstoffe der Triphenylmethanreihe aus Dichlorbenzaldehyd