DE79954C

DE79954C -

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Publication number: DE79954C
Application number: DENDAT79954D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT

Das Tolyl - ο - toluylendiamin (o - Amidodip - tolylamin) reagirt mit Oxynaphtochinonanil im Sinne der Bildung eines Indulins. Das entstehende Product ist ein Homologes des Phenylrosindulins und kann als B₂ B₃ - ρ - Dimethylphenylrosindulin bezeichnet werden ; ebenso entsteht durch' Condensation von Oxynaphtochinonanil mit Phenyl-ο-phenylendiamin das Phenylrosindulin. Ersetzt man bei erstgenannter Reaction das Oxynaphtochinonanil durch Oxynaphtochinon - ο - toluid, so resultirt ein entsprechendes Tolylderivat: Has B₂ B₃ -ρ-Dimethyl-o-tolylrosindulin. Die Einführung der o-Tolylgruppe an Stelle des Phenyls bewirkt eine bedeutende Verschiebung der Nuance nach Gelb, ganz wie dies beim o-Tolylrosindulin gegenüber dem Phenylrosindulin der Fall ist (Patentschrift Nr. 65894). Verwendet man zur Condensation mit Tolyl-o-toluylendiamin das Oxynaphtochinon-a-naphtalid , so erhält man einen Farbstoff: das B₂ B₃-p-Dimethyl - a - naphtylrosindulin , welches noch gelbere Nuance als der o-Tolylfarbstoff zeigt, während Oxynaphtochinon-ß-naphtalid mit dem obigen Diamin im Gegensatz hierzu einen Farbstoff: das JS₂ B₃-p-Dimethyl-. ß-naphtylrosin dulin liefert, welches wesentlich blauer färbt als das Dimethylphenylrosindulin.

Die Einführung des a-Naphtylamins bewirkt sonach eine ähnliche Aenderung des Farbentons wie das o-Toluidin, während das ß-Naphtylamin in seiner Wirkung dem ρ - Toluidin sehr nahe steht (vergl. Patentschrift No. 65894}.

Als Homologe des Phenylrosindulins zeigen die neuen Farbstoffe im wesentlichen alle für diesen Farbstoff charakteristischen Eigenschaften, so namentlich die grüne Farbe der Lösungen in concentrirter Schwefelsäure. Bei geeigneter Sulfurirüng geben die genannten Farbstoffe wasserlösliche Sulfosäuren, welchen die werthvollen Färbeeigenschaften der Sulfosäuren des Phenylrosindulins, des Azocarmins, in vollem Mafse zu eigen sind.

Die Darstellung des obengenannten Oxynaphtochinon- o- toluids, a-naphtalids und ßnaphtalids geschieht nach der von Liebermann und Jacobson (Ann., Bd. 211, S. 75), sowie von Zincke (Ber. XIV, S. 1494) für das Oxynaphtochinonanil angegebenen Methode; die Condensation dieser Naphtochinonderivate mit dem Tolyl-o-toluylendiamin wird in ähnlicher Weise ausgeführt, wie dies im Haupt-Patent für das Oxynaphtochinonanil beschrieben ist.

Beispiel:

10 kg Oxynaphtochinon - ο - toluid, 9 kg Tolyl - ο - toluylendiamin , 6,2 ,kg Salzsäure (25 pCt. HCl enthaltend), 80 kg Alkohol werden zum Sieden erhitzt; das Oxynaphtochinon-o-toluid geht hierbei unter Bildung des Condensationsproducts in Lösung. Man läfst so lange kochen, bis die von Zeit zu Zeit ge-

zogenen Proben der Lösung beim Versetzen mit Ammoniak keine Zunahme an Niederschlag mehr erkennen lassen.

Die Reinigung des Farbstoffes geschieht ganz nach der im Haupt-Patent angegebenen Weise. Die aus der Reaction hervorgehende rothe Lösung wird nämlich mit Ammoniak bis zur deutlichen alkalischen Reaction versetzt; das beim Erkalten sich ausscheidende Condensationsproduct wird auf dem Filter gesammelt, abgeprefst und zur Reinigung so lange mit verdünnter Salzsäure ausgekocht, ' als noch Lösung mit rother Farbe eintritt. Die vereinigten Auszüge werden durch Kochsalz oder überschüssige Salzsäure ausgefällt. Der in braunen, bronzeglänzenden Nadeln sich abscheidende Körper stellt das Chlorhydrat des neuen Farbstoffes dar, aus dessen wässeriger Lösung durch Natronlauge die Base abgeschieden werden kann.

Ersetzt man in obiger Vorschrift das Oxynaphtochinon-o-toluid durch das Oxynaphtochinon-a-naphtalid oder durch das Oxynaphtochinon-ß-naphtalid, so werden auf je io kg derselben 8 kg Tolyl - ο - toluylendiamin und 5,5 kg Salzsäure (25 pCt. HCl enthaltend) verwendet; die Reaction verläuft wie oben beschrieben. Die Chlorhydrate der beiden Naphtyldimethylrosinduline sind in Wasser nur wenig löslich, die Reinigung der Farbstoffe geschieht daher besser durch Lösen der Basen in heifsem Benzol und Abscheidung derselben aus dem Filtrat durch Zusatz von Alkohol.

Claims

Patent-Anspruch:

Die specielle Ausführungsform des durch Anspruch 1. des Haupt - Patentes geschützten Verfahrens, darin bestehend, dafs man zur Darstellung des B₂ Z?₃-p-Dimethyl-o-torylrosindulins bezw. des B₂ jBg-p-Dimethyl-a-naphtylrosindulins bezw. des B₂ 5₃-p-Dimethyl-ß-naphtylrosindulins das o-Amidodi-p-tolylamin (Tolylo-toluylendiamin) mit Oxynaphtochinon-o-toluid bezw. Oxynaphtochinon-tt-naphtalid bezw. Oxynaphtochinon-ß-naphtalid condensirt.