DE374836C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe. Es wurde gefunden, daß die i: 2-Naphthochinone, welche in 3- oder 4-Stellung durch reaktionsfähige Reste, wie z. B. ein Halogenatom oder eine Sulfogruppe substituiert sind, sich leicht mit a-Aminoaiithrachinonen bzw. a:a-Diaminoanthrachinonen und deren Derivaten zu Körpern vom Typus kondensieren lassen. DieseVerbindungen stellen rotbraune Pulver dar, ihre Hydrosulfitküpen zeigen keine Affinität zur vegetabilischen Faser-Sie lassen sich weiter mit ortho-Diamino. anthrachinonen in Reaktion bringen, wobei chinoxalinartige Kondensationsprodukte entstehen, deren Konstitution durch folgende Formel ausgedrückt wird: welche Formel bei Anwendung von 3-Derivaten des,3-Naphthochinons bzw. von i: 2-Diaminoanthrachinonen entsprechend zu ändern sind.
- Diese Produkte stellen rote bis dunkelrotbraune Pulver dar. Sie sind unlöslich in Wasser, löslich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe. Sie geben mit Natronlauge und Hydrosulfit rotbraune Küpen, aus welchen Baumwolle in Bordeaux bis violetten Farbtönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften angefärbt werden. Beispiele: I. 2o Teile i-Aminoanthrachinon werden in i4oo Teilen Eisessig kochend gelöst und hierauf auf i:oo' abgekühlt. Hierzu läßt man eine heiße Lösung von 4o Teilen i: 2-Naphthochinon-4-sulfosaurem Kalium in 4oo Teile Wasser fließen und kocht etwa 1/, Stunde am Rückfluß. Man saugt heiß ab, wäscht mit heißem Wasser neutral und trocknet. Man erhält so ein rotbraunes Pulver, das in Toluol und Xylol schwer, in Nitrobenzol, woraus es als feine rotbraune Nadeln kristallisiert, leichter löslich ist. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe; versetzt man diese Lösung mit Wasser, so fallen rote Flocken aus. Es gibt mit Natronlauge und Hydrosulfit eine rote Küpe, aus welcher Baumwolle nur schwach angefärbt wird.
- io Teile dieses Kondensationsproduktes werden zusammen mit 7 Teilen 22: 3-Diaminoanthrachinon und 5oo Teilen Nitrobenzol aufgekocht. Nach dem Abkühlen auf ioo' wird mit 2o Teilen Eisessig versetzt, eine Stunde am Rückflußkühler weiter gekocht, warm fil- triert und der Rückstand, nachdem er mit Alkohol und dann mit Wasser nachgewaschen worden ist, getrocknet. Der so gewonnene Farbstoff bildet ein rotes Pulver, das sich in Nitrobenzol schwer mit roter, in Oleum und in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Aus dieser letzteren Lösung fällt Wasser rote Flocken aus. Mit Hydrosulfit und Natronlauge wird eine rote Küpe erhalten, aus welcher Baumwolle in satten, vorzüglich echten Bordeauxtönen gefärbt wird.
- Ein blaueres Rot wird erhalten, wenn man in diesem Beispiel das 2:3-Diaminoanthrachinon durch das i:2-Diaminoanthrachinon ersetzt.
- Das dem "Einwirkungsprodukt aus 1:2-Naphthocliinon-4-sulfosäure und i-Aminoanthrachinon entsprechende Zwischenprodukt aus i-Amin0-4-inethoxyanthrachinongibt, mit ?:3-Diaminoanthrachinon kondensiert, ein Heliotrop, mit i: 2-Diaminoanthrachinon ein blaues violett.
- Das Kondensationsprodukt von i: 2-Naphthochinon-4-sulfosäure mit i-Amino-6-chloranthrachinon gibt mit 2 - 3 -Aminoanthrachinon ein gelberes Bordeaux.
- 2. 14 Teile'3-Brom-i: 2-naphthochinon werden zusammen mit 12 Teilen i-Aminoanthrachinon, 8 Teilen entwässertem Natriumacetat, l/. Teil Kupferchlorid in 2oo Teilen Eisessig 6 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, der Rückstand mit heißem Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält ein rotbraunes, kristallinisches Pulver, das in Toluol und Xylol schwer, in Nitrobenzol, woraus es als feine rotbraune Nadeln kristallisiert, leichter löslich ist. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe; versetzt man diese Lösung mit Wasser, so fallen rote Flocken aus. Es gibt mit Natronlauge und Hydrosulfit eine rote Küpe, aus welcher Baumwolle nur schwach angefärbt wird.
- Kondensiert man diesen Körper in der im Beispieli angegebenenWeise mit 2:3-Diaminoanthrachinon, so wird ein Farbstoff in Form eines roten Pulvers erhalten, der sich ziemlich schwer in Nitrobenzol, leichter und mit grüner Farbe in Schwefelsäure löst. Mit Hydrosulfit und Natronlauge bildet er eine braunrote Küpe, aus welcher Baumwolle in satten, vorzüglich echten Bordeauxtönen gefärbt wird.
- 3. ro Teile i: 5-Diaminoanthrachinon werden mit 25 Teilen i: 2-Naphthochinon-4-SulfOsaurem Kalium in der im Beispiel i angegebenen Weise kondensiert. Das Reaktionsprodukt ist in Nitrobenzol sehr schwer mit rotbrauner Farbe löslich. In Schwefelsäure löst es sich mit gelbroter Farbe. Aus dieser Lösung wird es durch Wasser in Form von rotblauen Flocken gefällt. Mit Hydrosulfit und Natronlauge entsteht eine rotbraune Küpe, aus welcher Baumwolle nur schwach angefärbt wird.
- Werden 6 Teile dieses Kondensationsproduktes mit 5 Teilen 22: 3-Diaminoanthrachinon in einem Gemisch von 5oo Teilen Nitrobenzol und ?o Teilen Eisessig zusammen im Rückflußkühler 5 Stunden gekocht, so entsteht ein Farbstoff, der, wie in Beispiel i isoliert,- in Form eines roten Pulvers, das mit grüner Farbe in Schwefelsäure löslich ist, erhalten wird. Es gibt mit Hydrosulfit und Natronlauge eine braune'Küpe, aus welcher Baumwolle in satten, hervorragend echten blauroten Farbtönen gefärbt wird.
- Kondensiert man in der im Beispiel 2 angegebenen Weise 7,5 Teile I: 5-Diaminoanthrachinon mit 8,5 Teilen 3-Brom-i: 2-naphthochinon, so erhält man einen Körper, der beim Weiterkondensieren mit 2:3-Diaminoanthrachinon einen Farbstoff von gleichen Eigenschaften gibt.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf solche 1: 2-Naphthochinonderivate, welche in ihrer 3-oder 4-Stellung reaktionsfähige Reste enthalten, a-Amino- bzw. a: a-Diaminoanthrachinone einwirken läßt, und daß man die so erhaltenen Reaktionsprodukte mit o-Diaminoanthrachinonen kondensiert. Rrr,1 INT# (lF.DTZP(,irr IN DER REICHSDRUCKERrl.
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