DE61826C - Verfahren zur Darstellung beizenziehender Disazofarbstoffe aus Diamidosulfobenzid und ätherificirten Oxyderivaten desselben - Google Patents
Verfahren zur Darstellung beizenziehender Disazofarbstoffe aus Diamidosulfobenzid und ätherificirten Oxyderivaten desselbenInfo
- Publication number
- DE61826C DE61826C DENDAT61826D DE61826DA DE61826C DE 61826 C DE61826 C DE 61826C DE NDAT61826 D DENDAT61826 D DE NDAT61826D DE 61826D A DE61826D A DE 61826DA DE 61826 C DE61826 C DE 61826C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- diamidosulfobenzide
- acid
- yellow
- preparation
- red
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 18
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 title description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 4
- NJESAXZANHETJV-UHFFFAOYSA-N 4-Methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 NJESAXZANHETJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 3-methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1O WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000020127 ayran Nutrition 0.000 description 6
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 235000019525 fullness Nutrition 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- KZCDMIJHGSSDFO-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-(2-methylphenyl)sulfonylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C KZCDMIJHGSSDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEAYCYAIVOIUMG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylbenzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 WEAYCYAIVOIUMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQHQBRJAAZQXHL-UHFFFAOYSA-N 2C-I Chemical compound COC1=CC(CCN)=C(OC)C=C1I PQHQBRJAAZQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001518926 Cladrastis Species 0.000 description 1
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N Diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000322338 Loeseliastrum Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000002799 Prunus avium Species 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- GCGHYYRSTZNXJS-SOCRLDLMSA-M sodium;(3Z)-3-[(3-nitrophenyl)hydrazinylidene]-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate Chemical compound [Na+].C1=CC(=O)C(C(=O)[O-])=C\C1=N/NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 GCGHYYRSTZNXJS-SOCRLDLMSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 235000007063 yellowwood Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Fatentirt im Deutschen Reiche vom 13. Juni 1891 ab.
Obwohl in der Textilbranche das dringende Bedürfnifs und das Bestreben vorhanden ist,
das unsichere Arbeiten mit Farbhölzern und Extracten, Gelbholz, Kreuzbeer, Flavin u. s. w.
durch Verwendung ähnlich färbender künstlicher Farbstoffe, welche in, an Nuance und
Farbstoffgehalt, ungleich regelmäfsigeren Typen geliefert werden, möglichst einzuschränken,
konnte es bisher dennoch keinem dieser Ersatzproducte trotz der ihnen innewohnenden bedeutend
gröfseren Lichtechtheit gelingen, sich auch nur einigermafsen Geltung zu verschaffen.
Die Ursache ist darin zu suchen, dafs die Walk- und Seifechtheit dieser, meistens der
Gruppe der Azofarbstoffe zugehörigen, Körper nicht genügend grofs ist; der einzige Farbstoff,
welcher als bester der vorhandenen Ersatzproducte in Betracht kommt, ist das Alizaringelb G G, welches nach dem Verfahren des
Patentes No. 44170 hergestellt und wie die natürlichen gelben Pigmente mit Chrombeize
fixirt wird. (Nietzki, Färberzeitung 1889, S. 2_5 u. f.)
Dieser Farbstoff ist den Pflanzenfarbstoffen sowohl an Schönheit als auch an Lichtechtheit
überlegen, dagegen »blutet« er, wie der technische Ausdruck lautet, wenn er mit ungefärbter
Wolle verarbeitet ist, beim Liegen in Wasser »in das Weifse« und »färbt« auch mitgewalkte
weifse Wolle und auch Baumwolle »sehr stark ein«.
In der Baumwollfärberei und in der Kattundruckerei vermochte dieser Farbstoff ebensowenig
durchzudringen, da er bedeutend weniger seifecht ist als die natürlichen gelben Pigmente.
Es hat sich nun gezeigt, dafs bei Einwirkung von diazotirtem Diamidosulfobenzid (Beilstein,
2. Aufl., Bd. II, S. 525) seiner Homologen, sowie seiner Oxy- und ätherificirten Oxyderivate
(Annaheim, Ann. Bd. 172) auf Oxycarbonsäuren Farbstoffe entstehen, deren Chromfärbungen
sich vor denjenigen der Farbstoffe des Patentes No. 44170 durch eine bedeutend
höhere Walk- und Seifechtheit auszeichnen; die Walk- und Seifechtheit bei einzelnen Farben
dieser Reihe, z.B. beim Farbstoff aus diazotirtem Diamidosulfobenzid mit Salicylsäure oder
beim Farbstoff aus diazotirtem Diamidodiäthoxysulfobenzid mit Salicylsäure, ist eine absolute.
Zur Herstellung dieser Farbstoffe verfährt man beispielsweise wie folgt:
i2,4-Theile Diamidosulfobenzid werden unter
Zusatz von 1 2 Theilen Salzsäure (30 pCt.) in so viel Wasser gelöst, dafs etwa eine ioprocentige
Lösung entsteht und behufs Diazotirung mit weiteren 12 Theilen Salzsäure und bei
io° C. mit einer Lösung von 6,9 Theilen Nitrit in circa 35 Theilen Wasser versetzt. Die
entstandene Tetrazoverbindung scheidet sich aus nicht zu verdünnten Lösungen amorph
und mit schmutzig gelber Farbe ab. Die so erhaltene Tetrazoverbindung läfst man bei o° in
eine etwa ι ο procentige Lösung von 16 Theilen
o-Kresotinsäure und 33 Theilen calcinirter Soda einfliefsen; die Combination tritt sofort ein und
ist nach 12 Stunden sicher beendigt.
Der entstandene Farbstoff scheidet sich noch während der Operation zum gröfsten Theile
aus. Nachdem . die Kuppelung beendigt ist,
säuert man mit Salzsäure stark an und filtrirt den Farbstoff ab. Derselbe wird wegen seiner
Schwerlöslichkeit am besten nach dem Auswaschen zur Paste eingerührt und als solche
zum Färben oder Drucken angewendet.
An Stelle von ο-Kresotinsäure kann man auch m-Kresotinsäure und Salicylsäure, weniger
gut ρ-Kresotinsäure oder Oxynaphtoesäuren setzen.
An Stelle des .Diamidodiphenylsulfons (Diamidosulfobenzid)
kann man auch das entsprechende Diamido- di-p-tolylsulfon oder Diamido-di-o-tolylsulfon
und mit gutem Erfolge auch die Oxy-, Methoxy- und Aethoxyderivate des Diamidodiphenylsulfons verwenden.
Die Eigenschaften und das Verhalten der beanspruchten Farbstoffe sind nachstehend übersichtlich
zusammengestellt.
| Farbstoff aus: | Diamidosulfobenzid und Salicylsäure |
Diamidodiäthoxysulfo- benzid und Salicylsäure |
Diamidodimethoxy- sulfobenzid und Salicylsäure ■ |
Diamidosulfobenzid und ο - Kresotinsäure |
Diamidosulfobenzid und m-Kresotinsäure |
Diamidosulfobenzid und α - Oxynaphtoesäure |
Diamidosulfobenzid und β - Oxynaphtoe säure, Schmp. 216 ° |
| Farbe der loprocentigen Paste |
Ockergelb | Dunkel braun |
Braun | Ockergelb | Isabellgelb | Braunroth | Zinnober roth |
| Verhalten derselben gegen heifses Wasser |
unlöslich | unlöslich | unlöslich | unlöslich | unlöslich | unlöslich | unlöslich |
| Nach Zusatz von verdünnter Natronlauge |
gelbrothe Lösung |
dunkel braune Lösung |
dunkel braune Lösung |
rothgelbe Lösung |
roth braune Lösung |
fuchsin- rothe Lösung |
braun- rothe Lösung |
| Die Lösung des Natron salzes auf Zusatz von concentrirter Salzsäure |
gelbrothe flockige Fällung |
braune Fällung |
braune vo luminöse Fällung |
rothgelbe flockige Fällung |
roth braune Fällung |
braune flockige Fällung |
rother Nieder schlag |
| Reaction mit concentrirter Schwefelsäure |
gelbroth | braun | braunroth | roth | rothgelb | violett | kirschroth |
| Chromfärbung | grünlich Gelb |
grünlich Gelb |
grünlich Gelb |
Grüngelb | Rothgelb mit Grün stich |
Braunroth | helles röthlich Braun. |
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Herstellung beizenziehender gelber walk-, seif- und lichtechter Azofarbstoffe, darin bestehend, dafs man die Tetrazoverbindung aus Diamidosulfobenzid, Diamidodiäthoxysulfobenzid, Diamidodimethoxysulfo-benzid mit Salicylsäure, aus Diamidosulfobenzid mit o-Kresotinsäure, aus Diamidosulfobenzid mit m-Kresotinsäure, aus Diamidosulfobenzid mit α - Oxynaphtoesäure, aus Diamidosulfobenzid mit β - Oxynaphtoesäure vom Schmelzpunkt 216° C. combinirt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE61826C true DE61826C (de) |
Family
ID=335862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT61826D Expired - Lifetime DE61826C (de) | Verfahren zur Darstellung beizenziehender Disazofarbstoffe aus Diamidosulfobenzid und ätherificirten Oxyderivaten desselben |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE61826C (de) |
-
0
- DE DENDAT61826D patent/DE61826C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1083960B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE61826C (de) | Verfahren zur Darstellung beizenziehender Disazofarbstoffe aus Diamidosulfobenzid und ätherificirten Oxyderivaten desselben | |
| DE574463C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE99574C (de) | ||
| DE78625C (de) | Verfahren zur Darstellung von gemischten Disazofarbstoffen unter Verwendung von Oxy carbonsäuren | |
| DE737626C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE677662C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE636358C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE614838C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen | |
| DE289112C (de) | ||
| DE2265443B1 (de) | Verfahren zum Faerben von synthetischen Polyamidtextilmaterialien | |
| DE118394C (de) | ||
| DE622656C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE288825C (de) | ||
| DE729230C (de) | Verfahren zum Drucken von tierischen Fasern oder Cellulosefasern oder Fasergemischen daraus mit Chrombeizenfarbstoffen | |
| DE108546C (de) | ||
| DE118393C (de) | ||
| DE591628C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Stilbenreihe | |
| DE721559C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyalkylgruppen enthaltenden Farbstoffen | |
| DE83011C (de) | ||
| DE222991C (de) | ||
| DE551353C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarben und Farblacken | |
| DE81109C (de) | ||
| DE134574C (de) | ||
| DE58681C (de) | Verfahren zur Darstellung blauer direct färbender Azofarbstoffe aus Tetrazodiphenyl bezw. Tetrazoditolyl und Dioxynaphtalinmonosulfosäuren |