DE58271C - Verfahren zur Darstellung echter Azofarbstoffe für Färberei und Druck aus Amidocarbonsäuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung echter Azofarbstoffe für Färberei und Druck aus AmidocarbonsäurenInfo
- Publication number
- DE58271C DE58271C DENDAT58271D DE58271DA DE58271C DE 58271 C DE58271 C DE 58271C DE NDAT58271 D DENDAT58271 D DE NDAT58271D DE 58271D A DE58271D A DE 58271DA DE 58271 C DE58271 C DE 58271C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- cresol
- brown
- cooh
- reducing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 56
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 8
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 14
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 23
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 230000001603 reducing Effects 0.000 claims description 12
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 11
- 230000001546 nitrifying Effects 0.000 claims description 8
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 7
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N Resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HCJMNOSIAGSZBM-UHFFFAOYSA-N 6-methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O HCJMNOSIAGSZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 claims description 5
- -1 a-naphthylammine Chemical compound 0.000 claims description 5
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N Phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940018564 M-PHENYLENEDIAMINE Drugs 0.000 claims description 3
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N M-Phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 claims description 3
- RIERSGULWXEJKL-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C(O)=O RIERSGULWXEJKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JKEBCAYUPGQDMC-UHFFFAOYSA-N [N+](=[N-])=C1C(C(C(=O)O)=CC=C1)C(=O)O Chemical compound [N+](=[N-])=C1C(C(C(=O)O)=CC=C1)C(=O)O JKEBCAYUPGQDMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 240000000358 Viola adunca Species 0.000 description 4
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 4
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 4
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 4
- SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M sodium;4-[3-(diethylamino)-6-diethylazaniumylidenexanthen-9-yl]benzene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1S([O-])(=O)=O SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000006463 Talin Human genes 0.000 description 2
- 108010083809 Talin Proteins 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037283 Clf Effects 0.000 description 1
- IFVJBCSBJPJFPL-UHFFFAOYSA-N [C].C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 Chemical compound [C].C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 IFVJBCSBJPJFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J tetrasodium;(6E)-4-amino-6-[[4-[4-[(2Z)-2-(8-amino-1-oxo-5,7-disulfonatonaphthalen-2-ylidene)hydrazinyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]hydrazinylidene]-5-oxonaphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].C\1=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C/1=N/NC(C(OC)=C1)=CC=C1C1=CC=C(N\N=C\2C(C3=C(N)C(=CC(=C3C=C/2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=O)C(OC)=C1 UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In der Patentschrift No. 51504 ist eine Reihe
neuer Azofarbstoffe beschrieben, welche sich von den Amidosalicylsäuren und Amidokresolcarbonsäuren
ableiten. Dieselben sind sowohl zu Färberei- als auch zu Druckzwecken gleich gut geeignet. Sie verdanken diese von den gewöhnlichen
Azofarbstoffen -abweichenden Eigenschaften der Orthosteilung .der allen Farbstoffen
eigenen Hydroxyl- und Carboxylgruppen zu einander; dieselben werden hierdurch befähigt,
mit Chrom einen festen Lack zu bilden, welcher sie zu den oben angeführten Zwecken
verwendbar macht.
Nach dem Patent No. 55649 mufs auch den aus den Isomeren der Amidosalicylsäuren, den
Amido-p-oxybenzoesäuren gewonnenen Farbstoffen in gewissem Grade die gleichen Eigenschaften,
mit Chrom feste beständige Lacke zu bilden, zugeschrieben werden, weil auch sie zu
Druckzwecken sehr geeignet sind; es scheint demnach, dafs vor allem die Carboxylgruppe
diesen Azofarbstoffen die Eigenschaft, mit Chrom feste Lacke zu bilden, ertheilt.
Auch die Amidophtalsäuren, sowie die Sulfosäuren der oben genannten Carbonsäuren führen
zu Farbstoffen, welche sowohl zu Druck- als auch zu Fä'rbereizwecken geeignet sind.
Alle diese Farbstoffe, welche sich von den Amidosalicylsäuren, Amidokresolcarbonsäuren,
Amido-p-oxybenzoesäuren, Amidobenzoesäuren, Amidophtalsäuren und deren Sufoderivaten ableiten,
sind durch Combination der Diazoverbindungen dieser Säuren zunächst mit a-Naphtylamin, Weiterdiazotiren der erhaltenen
Amidoazofarbstoffe und Kupplung mit verschiedenen Farbstoffcomponenten erhalten worden.
Vielen der direct durch Einwirkung der Diazoverbindungen auf Farbstoffcomponenten
zu erhaltenden Producte konnte — namentlich dann, wenn dieselben sich als sehr leicht löslich
erwiesen — keine technische Bedeutung zugesprochen werden.
Dagegen sind · die schwerer löslichen Farbstoffe, wie sie u. A. durch Combination obiger
Amidocarbonsäuren mit gewissen, im Nachstehenden aufgeführten Componenten entstehen,
technisch werthvoll.
Die so zu erhaltenden Farbstoffe sind gelbe, rothe, braune bis reinblaue Producte.
Man erhält sie nach Art aller Azofarbstoffe, indem man die Phenole in alkalischer Lösung,
die Amine in essigsaurer Lösung combinirt.
Als technisch brauchbare Farbstoffe haben sich erwiesen:
1. die Combinationen von diazotirter m-Amidobenzoesäure,
ο-Amidobenzoesäure und ρ - Amidobenzoesäure mit Salicylsäure und
Kresolcarbonsäuren;
2. die Combinationen der Diazoverbindungen von o-Amidosalicylsäure (COOH: OHiNH2
= 1:2:6), ρ - Amidosalicylsäure (COOH:
OH: NH2 = 1": 2 : 4), o- Amido -m-kresolcarbonsäure
(COOH : OH: CH3 : NH2 =1:2:
4:6), Amido-p-oxybenzoesäure (aus p-Oxybenzoesäure durch Nitriren und. Reduciren),
m-Amidobenzoesäure, Amidosulfobenzoesäure (aus sulfjrter Benzoesäure durch Nitriren und
Reduciren), Amidosulfosalicylsäure (aus sulfirter Salicylsäure durch Nitriren und Reduciren),
Amidosulfokresolcarbonsäure (aus sulfirter m-Kresolcarbonsäure durch Nitriren und Reduciren),
Amidophtalsäure (aus Phtalsäure durch
Nitriren und'Reduciren) mit ß-Hydronaphtochinon
(ι : 2-Dioxynaphtalin), ι : 8-Dioxynaphtalin,
α-Naphtolcarbonsä'uren oder ß-Naphtolcarbonsäuren,
und
3. die Combinationen von Diazophtalsäure (aus Phtalsäure durch Nitriren, Reduciren und
Diazotiren) mit m-Phenylendiamin, a-Naphtylamin,
Phenol, Resorcin, a- und ß-Naphtol,
Salicylsäure und Kresolcarbonsäuren.
Die unter 1. genannten Combinationen bilden gelbe bezw. röthlichgelbe Farbstoffe, welche an
Nuance und Echtheit gegen Licht und Wäsche den bekannten gelben Druckfarbstoffen gleichen.
Von den entsprechenden gelben Farbstoffen aus der unter 3. genannten Amidophtalsäure
unterscheiden sie sich nur um ein Geringes durch ihre etwas röthere Nuance.
Beispiel I: Farbstoff aus m-Amidobenzoesäure und Salicylsäure.
13,7 kg m-Amidobenzoesäure werden mit einer Lösung von 7 kg Natriumnitrit in üblicher
Weise diazotirt und alsdann allmälig in eine mit überschüssiger Soda versetzte Lösung
von 14,5 kg Salicylsäure unter Umrühren eingetragen. Der Farbstoff bildet sich sofort und
wird durch Ansäuern der Lösung ausgeschieden. Er färbt chromgebeizte Wolle grünstichig gelb.
Die Stellung der Amidogruppe in der Amidobenzoesäure übt einen wesentlichen Einflufs
auf die Nuance der erhaltenen Farbstoffe aus, indem diejenigen der ο - Ämidobenzoesäure
orangegelb, diejenigen der m-Amidobenzoesäure grünstichig gelb und der p-Amidobenzoesäure
fast rein gelb färben.
Bei Verwendung der verschiedenen isomeren Kresolcarbonsäuren, speciell derm-Kresolcarbonsäure
(CH3 : OH : COOH = 1 : 3 : 4) und o-Kresolcarbonsäure '(CLFi3 : OH: COOH= 1 :
2:3), erhält man Producte, welche Wolle in etwas rothstichigeren Tönen färben.
Beispiel II: Farbstoff aus Amidophtalsäure und ι: 2-Dioxynaphtalin.
18 kg Amidophtalsäure werden in bekannter
Weise mit 7 kg Natriumnitrit in salzsaurer Lösung diazotirt. Die erhaltene Diazoverbindung
giebt man in eine mit Natriumacjtat versetzte essigsaure, eiskalte verdünnte Lösung von
ι: 2-Dioxynaphtalin und überläfst das Gemenge etwa 24 Stunden sich selbst. Der Farbstoff
scheidet sich aus und wird filtrirt urd ausgewaschen. Er färbt chromgebeizte "Wolle in
prachtvoll violetten Tönen an. Setzt man an Stelle der Amidophtalsäure in diesen'. Beispiel
eine äquivalente Menge einer anderer. Amidocarbonsäure, so entstehen ebenfalls beizenfärbende
Farbstoffe, welche sich in vorzüglicher Weise für Druckereizwecke eignen.
Die erzielten Farbstoffe liefern jedoch, je nachdem man sie zum Färben von η it Chrom
vorgebeizter Wolle oder zum Druck v;rwerthet, verschiedene Nuancen.
Man erhält so folgende Resultate:
| 1:2- Dioxynaph- talin ■ |
Druck | 1:8- Dioxynaph- talin |
Druck | α - Naptholcarbon- säure |
Druck | β - Napht Dlcarbonr säure (Schmelzpunkt 216°) |
Druck | |
| 0 - Amidosalicylsäure | Färberei | graublau | Färberei | grau schwarz |
Färberei | braun gelb |
Färberei | violett blau |
| ρ - Amidosalicylsäure | violett blau |
graublau | blau schwarz |
grau schwarz |
roth braun |
gelb- braun |
violett | violett blau |
| 0 - Amido - m - kresolcar- bonsäure |
blau | graublau | braun schwarz |
grau schwarz |
roth braun |
dunkel braun |
braun- schwan; |
violett blau |
| Amido - ρ - oxybenzoe- säure |
graublau | violett | violett schwarz |
braun | roth braun |
gelb- braun |
braun- schwar: |
braun- roth |
| m - Ämidobenzoesäure | roth braun |
violett | braun schwarz |
violett braun |
gelb braun |
gelb braun |
roth | braun- roth |
| Amidosulfobenzoesäure | roth braun |
violett | roth braun |
braun schwarz |
braun gelb |
gelb- braun |
gelbroth | gelb braun |
| Amidosulfosalicylsäure | roth braun |
pflaumen blau |
violett | blau schwarz |
roth | braun | gelb- braun |
blau |
| Amidosulfokresolcarbon- säure |
roth violett |
pflaumen blau |
blau | grau schwarz |
braun | braun | blau violett |
blau |
| Amidophtalsäure | violett blau |
blau violett |
violett | violett braun |
braun- roth |
gelb braun |
blau- violett |
braun- roth |
| violett | roth braun |
gelbroth | roth |
Claims (3)
- Aus den unter 3. aufgeführten Componenten werden Farbstoffe mit folgenden Eigenschaften erzielt: .
Diazophtalsäure + erzeugt auf chromgebeizter
Wolle einm - Phenylendiamin Braun a-Naphtylamin Rothbraun Phenol Gelb Resorcin Gelblichbraun a-Naphtol Braunroth ß-Naphtol Orange Salicylsäure Gelb m - Kres olcarbonsäure Bräunlichgelb Die Darstellung dieser Farbstoffe geschieht in der in den Beispielen I und II angegebenen Weise.Pateντ-Anspruch:. Verfahren zur Herstellung von echten Azofarbstoffen für Druck- und F'ä'rbereizwecke, darin bestehend, dafs man:i. diazotirte m-Amidobenzoesäure, o-Amidobenzoesäure oder p-Amidobenzoesäure mit Salicylsäure, m-Kresolcarbonsäure (n OH: COOH= 1: 3 14) oder o-Kresolcarbonsäure (CH8 : OH: C O OH =1:2:3) combinirt; - 2. die Diazoverbindungen von o-Amidosalicylsäure (COOH: OH: NH2 =1:2:6), p-Amidosalicylsäure (COOH : OH : NH2 = 1:2:4), o-Amido-m-kresolcarbonsäure (COOH : OH: CH3 : NH2 = 1:2:4:6), Amido - ρ - oxybenzoesäure (aus ρ - Oxybenzoesäure durch Nitriren und Reduciren), m - Amidobenzoesäure, Amidosulfobenzoesä'ure (aus ■ sulfirter Benzoesäure durch Nitriren und Reduciren), Amidosulfosalicylsäure (aus sulfirter Salicylsäure durch Nitriren und Reduciren), Amidosulfokresolcarbonsäure (aus sulfirter m-Kresolcarbonsäure [CH3 : OH: COOH =1: 3 : 4] durch Nitriren und Reduciren), Amidophtalsäure (aus Phtalsäure durch Nitriren und Reduciren) mit ι: 2-Dioxynaphtalin (ß-Hydronaphtochinon), 1 :8-Dioxynaphtalin, a-Naphtolcarbonsäure (gewöhnliche) oder ß-Naphtolcarbonsäure (Schmelzpunkt 216°) kuppelt, und
- 3. diazotirte Amidophtalsäure (aus Phtalsäure durch Nitriren und Reduciren) mit m-Phenylendiamin, a-Naph'tylamm, Phenol, Resorcin, a-Naphtol, ß-Naphtol, Salicylsäure oder m-Kresolcarbonsäure (J
OH : COOH= 1:3:4) vereinigt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE58271C true DE58271C (de) |
Family
ID=332588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT58271D Expired - Lifetime DE58271C (de) | Verfahren zur Darstellung echter Azofarbstoffe für Färberei und Druck aus Amidocarbonsäuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE58271C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2649383A (en) * | 1950-05-03 | 1953-08-18 | Du Pont | Azo pigment and coating compositions containing the same |
-
0
- DE DENDAT58271D patent/DE58271C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2649383A (en) * | 1950-05-03 | 1953-08-18 | Du Pont | Azo pigment and coating compositions containing the same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE58271C (de) | Verfahren zur Darstellung echter Azofarbstoffe für Färberei und Druck aus Amidocarbonsäuren | |
| DE943662C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tris- und Polyazofarbstoffen | |
| DE744302C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE852879C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE598057C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stilbenazofarbstoffen | |
| DE606039C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE848980C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe | |
| DE848677C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE51504C (de) | Verfahren zur Darstellung echter Disazofarbstoffe für Druck und Färberei | |
| DE603835C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE589527C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE161462C (de) | ||
| DE600823C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE86314C (de) | ||
| DE175827C (de) | ||
| DE111933C (de) | ||
| DE1644087C3 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher organischer Reaktivfarbstoffe | |
| DE120980C (de) | ||
| DE719293C (de) | Verfahren zum Faerben von Vulkanfiber | |
| DE155740C (de) | ||
| DE129494C (de) | ||
| DE620460C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE2139148B2 (de) | Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von pflanzlichen und tierischen Fasermaterialien, sowie von Leder | |
| DE79425C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus Amidotriazinen | |
| DE904229C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen |