DE2139148B2 - Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von pflanzlichen und tierischen Fasermaterialien, sowie von Leder - Google Patents
Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von pflanzlichen und tierischen Fasermaterialien, sowie von LederInfo
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Classifications
-
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-
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Description
entsprechen, in welcher R, Chlor, Brom, eine Nitro-, Cyan-, Sulfonsäure-, Carbonsäure-, Acyl- oder Acylaminogruppe
bedeutet, wobei Acyl fiir Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 2 bis
5 C-Atomen steht, R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, C1-C4-AIkOXy oder eine Sulfonsäureg-uppe
bedeutet, M1 eine Zahl O, 1, 2 oder 3, n2 eine Zahl 0 oder I und n3 eine Zahl 1 oder 2 darstellt,
sowie deren Herstellung und Verwendung.
Besonders bevorzugte Farbstoffe der Formel 1 sind solche, in denen R, für eine Nitrogruppe und R2 für
Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder -SO3H steht.
Man erhält die neuen Farbstoffe, indem man einen Aminomonoazofarbstoff, der in Form der freien
Säure der Formel
(II)
entspricht, in der /I1 O, 1, 2 oder 3 und n2 O oder 1 bedeutet, diazotiert, auf eine Aminonaphtholsulfonsäure
der Formel
HO NH2
(SO3H)n
in der n3 1 oder 2 bedeutet, kuppelt, den erhaltenen Aminodisazofarbstoff weiterdiazotiert und mit 1,3-Dihydroxybenzol
kuppelt und schließlich den erhaltenen Trisazofarbstoff, der in Form der freien Säure der
Formel
N=N-
(IV)
entspricht, in der W1 O, 1, 2 cder 3, n2 O oder 1 und H3
1 oder 2 mit einem diazotierten Anilin der Formel
(V)
Schriften 73 901, 83 572, 84460 und 99 501 sowie 122 066 beschrieben worden.
Geeignete Aminonaphtholsulfonsäuren der Formel III sind l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure,
6o l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure und 1-Amino-8-naphthol-4-sulfonsäure.
Geeignete Aniline der Formel V sind 2-, 3- und 4-Nitranilin, 2-, 3- und 4-Chloranilin, 2-, 3- und
4-Bromanilin, 2-, 3- und 4-Sulfanilsäure, Dichlorvereinigt.
65 aniline wie z. B. 2,4-Dichloranilin oder 2,5-Dichlor-
Die Aminomonoazofarbstoffe der Formel 11 sind anilin, 2-Methoxy-4-nitranilin, 2-Methoxy-5-nitranials
Zwischen- oder Endprodukte beispielsweise in lin, 2-Methyl-4-nitrani!in, 4-Carboxy-anilin, 4-Carb-Chem.
Ber. 21, 3265 (1888) und den deutschen Patent- äthoxyanilin, 4-Acetyl-aminoanilin.
Die neuen Farbstoffe färben pflanzliche und tierische Fasermaterialien in oliven Farbtönen. Besonders
gut geeignet sind sie zum Färben und Bedrucken von Leder. Neben ihren allgemein guten coloristiächen
Eigenschaften wie z. B. in der Säurebeständigkeit, Säureechtheit, Alkalieditheit, Formaldehydechtheit,
Lösungsmittelechtheit, Lickerechtheit oder Färbbarkeit in hartem Wasser, ist die gute Lichtechtheit
der Farbstoffe hervorzuheben.
Gegenüber den Farbstoffen 1er Beispiele 1 und 7 der US-PS 2 106 876 zeigt ein nächstvergleichbarer
erfindungsgemäßer Farbstoff den überraschenden Vorteil der besseren Lichtechtheit von Chromrindlederfärbungen
auf.
Beispiel 1 '5
22,3 g l-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure werden
in bekannter Weise diazotiert und in schwach saurem Medium auf 22,3 g l-Amino-aaphthalin-7-sulfonsäure
gekuppelt. Nach Beendigung der Kupplung wird der Aminoazofarbstoff in bekannter Weise weiterdiazotiert
end im alkalischen Bereich mit 31,9g l-Amino-8-eaphthol-3,6-disulfonsäure
zum Disazofarbstoff umgesetzt. Der Amino-disazofarbstoff wird weiterdiazotiert und in Gegenwart von Alkali auf 11,0 g 1,3-Dihydroxybenzol
gekuppelt. Schließlich läßt man auf diesen Trisazofarbstoff 13,8 g diazotiertes p-Nitranilin
einwirken. Der durch Zugabe von Kochsalz abgeschiedene Farbstoff ist gut wasserlöslich und färbt Baumwolle,
besonders aber Leder, in olive« Farbtönen. Die Färbungen besitzen gute färberische Eigenschaften.
Verwendet man an Stelle von p-Nitranilin die Diazoverbindungen von m- oder o-Nitranilin oder
1 -Amino-2-methoxy-4 oder 5-nitro-benzol- oder I - Amino-4 - nitro - 2 - sulfonsäurebenzol, so gelangt
man zu Färbungen mit ähnlichem Farbton und ähnlichen guten coloristischen Eigenschaften.
In manchen Fällen ist es vorteilhaft, eine oder mehrere Zwischenisolierungen vorzunehmen und oder
das Endprodukt durch Umlösen zu reinigen. Die Auss-alzunf der Farbstoffe kann auch durch
Zusatz anderer üblicher Elektrolyte wie z. B. Kaliumchlorid oder Natriumsulfat erfolgen.
22,3 g l-Amino-naphthalin-4-sulfonsäure werden
diazotiert und in schwach saurem Medium auf 22,3 g l-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt. Nach
Beendigung der Kupplung wird der Aminoazofarb- «toff in bekannter Weise weiterdiazotiert und im
alkalischen Bereich mit 31,9g l-Amino-8-naphthol-3.6-disulfonsäure
umgesetzt. Der Amino-disazofarbstoff wird weiterdiazotiert und im alkalischen Bereich
auf 11,0 g 1,3-Dihydroxybenzol gekuppelt. Schließlich
kuppelt man auf diesen Trisa/orarbstoff 13,8 g
diazotiertes p-Nitranilin. Der durch Zugabe von Kochsalz abgeschiedene Farbstoff ist gut wasserlöslich
und färbt Baumwolle, besonders aber Leder, in oliven Tönen. Die Färbungen besitzen neben guten
coloristischen Eigenschaften eine gute Lichtechiheit.
Man kann l-Amino-naphthalin-4-sulfonsäure beispielsweise
auch durch l-Amino-naphthahn-5-sulfonsäure ersetzen oder l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
durch l-Amino-8-naphtho!-4,6-disulfonsaure oder l-Amino-S-naphthoM-sulfonsäure, 1 -Amino-8
- naphthol - 2,4 - diaulfonsäure, schließlich p-Nitranilin durch m- oder o-Nitranilin oder Derivaten von
diesen. Immer gelangt man zu wertvollen oliven Farbstoffen mit nur geringen Unterschieden in den Farbtönen,
deren Färbungen auf Leder sich neben einer guten Lichtechtheit durch allgemein gute colorislische
Eigenschaften auszeichnen.
Zur Veranschaulichung der großen Zahl von Kom-Mnationsmöglichkeiten,
die sich bei Beibehaltung des Grundgerüstes des Farbstoffes lediglich durch Änderung der Stellungen von Sulfogruppen bzw. der
Nitrogruppen und weiteren Substituenten bei der Endkomponente ergeben, möge die folgende Tabelle
dienen, in der nur einige wenige Beispeile aufgeführt sind.
1 -Amino-naphthalin-4-sulfonsäure
1-Amino-naph'halin-5-sulfonsäure
I -Amino-naphthalin-5-sulfonsäure
1 -Amino-naphthalin-6-sulfonsäure
1 -Amino-naphthalin-6-sulfonsäure
1 -Amino-naphthalin-6-sulfonsäurc
1 -Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
1 -Amino-8-naplithol-3,6-disulfonsäure
1 -Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäurc
l-Amino-4-nitrobenzol
l-Amino-4-nitrobenzol
l-Amino-4-nitrobenzol
Farbton
oliv
oliv
oliv
| r | 7 | Komponente B | 21 39 148 | 8 | Farbton |
| 1 -Amino-naphthalin- 7-sulfonsäure |
Fortsetzung | oliv | |||
| Komponente A | 1 -Amino-naphthalin- 6-sulfonsäure |
Komponente C | Komponente E | oliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 4-sulfonsäure |
1 -Amino-naphthalin- 7-sulfonsäure |
l-Amino-8-naphlhol- 3,6-disulfonsäure |
1 -Amino-4-nitro- benzol |
braunstichigoliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 4-sulfonsäure |
1 -Amino-naphthalin- 6-sulfonsäure |
1 -Amino-8-naphthol- 3,6-disulfonsäure |
1 -Amino-3-nitro- benzol |
braunstichigoliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 4-sulfonsäure |
1 -Amino-naphthalin- 6-sulfonsäure |
1 -Amino-8-naphihol- disulfonsäure |
1 -Amino-3-nitro- benzol |
oliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 3,6-disulfonsäure |
1 -Amino-naphthalin- 6-sulfonsäure |
1 -Amino-8-naphthol- 3,6-disulfonsäure |
l-Amino-4-nitro- benzol |
oliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 4-sulfonsäure |
1 -Amino-naphthalin- 6-sulfonsäure |
1 -Amino-8-naphthol- 4-sulfonsäure |
l-Amino-4-nitro- benzol |
oliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 4-sulfonsäure |
i -Amino-naphthalin- 6-sulfonsäure |
l-Amino-8-naphthol- 2,4-disulfonsäure |
l-Amino-4-nitro- benzol |
oliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 5-sulfonsäure |
1 -Amino-naphthalin | 1 -Amino-8-naphthol- 3,6-disulfonsäure |
1 -Amino-2-methoxy- 4-nitro-benzol |
oliv | |
| 1 -Amino-naphthalin | 1 -Amino-naphthalin- 7-sulfonsäure |
1 -Amino-8-naphthol- 3,6-disulfonsäure |
1 -Amino-4-nitro- benzol |
oliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 3,6-disulfonsäure |
1 -Amino-naphthalin- 7-sulfonsäure |
1 -Amino-8-naphthol- 3.6-disulfonsäure |
l-Amino-4-nitro- benzol |
braunstichigoliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 4-sulfonsäure |
1 -Amino-naphthalin- 6-sulfonsäure |
1 -Amino-8-naphthol- 4,6-disul fön sä ure |
1 -Amino-2-methoxy- 5-nitro-benzol |
oliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 4-sulfonsäure |
1 -Amino-naphthalin- 6-sulfonsäure |
1 -Amino-8-naphthol- 4,6-disulfonsäure |
l-Amino-3-nitro- benzol |
oliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 3,6-disulfonsäure |
1 -Amino-naphthalin- 6-sulfonsäure |
1 -Amino-8-naphthol- 3,6-disulfonsäure |
1 -Amino-2,4-dichlor- benzol |
oliv | |
| 1 -Amino-naphthalin- 3,6-disulfonsäure |
1 -Amino-8-naphthol- 3,6-disulfonsäure |
1 -Amino-3-nitro- benzol |
|||
| 1 -Amino-naphthalin- 3,6-disulfonsäure |
1 -Amino-8-naphihol- 3,6-disulfonsäure |
l-Amino-2-nitro- benzol |
|||
Claims (4)
- ; Patentansprüche:* ' 1. Verbindungen, die in Form der freien Säure der FormelN=N(SO3H)nentsprechen, in welcher R1 Chlor, Brom, eine Nitro-, Cyan-, Sulfonsäure-, Carbonsäure-, Acyl- oder Acylaminogruppe bedeutet, wobei Acyl für Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 2 bis 5 C-Atomen steht, R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, C1-C4-AIkOXy oder eine Sulfonsäuregruppe bedeutet, Ji1 eine Zahl O,3H).1, 2 oder 3, n2 eine Zahl 0 oder 1 und n3 eine Zahl 1 oder 2 darstellt.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Aminomonoazofarbstoff, der in Form der freien Säure der FormelNH,(SO3)Hnentspricht, in der «, O, 1 oder 2 und n2 O oder 1 bedeutet, diazotiert, auf eine Aminonaphtholsulfonsäure der Formelin der H3 1 oder 2 bedeutet, kuppelt, den erhaltenen Aminodisazofarbstoff weiterdiazotiert und mit 1,3-Dihydroxybenzol kuppelt und schließlich den erhaltenen Trisazofarbstoff, der in Form der freien Säure der Formela—^OHN=NN=N(SO3H)n) ■ (SO3H)112entspricht, in der n, 0,1, 2 oder 3, H2 O oder 1 und H3 1 oder 2 bedeutet, mit einem diazotierten Anilin der Formel-NH265vereinigt, worin R1 und R2 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben.
- 3. Verfahren zum Färben von pflanzlichen und tierischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 verwendet.
- 4. Verfahren zum Färben von Leder, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 verwendet.
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2139148A DE2139148C3 (de) | 1971-08-05 | 1971-08-05 | Telrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben vonpflanzlichen und tierischen Fasermaterialien, sowie von Leder |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |