DE2110772C3 - Trisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben hydroxylgruppenhaltiger und stickstoffhaltiger Fasermaterialien - Google Patents

Trisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben hydroxylgruppenhaltiger und stickstoffhaltiger Fasermaterialien

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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
    • C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
    • C09B35/467—D being derived from diaminodiaryl linked through CON<, SO2N<, CSN<

Description

2. Trisazofarbstoffe der Formel
HO NH2
A'—N=
HO3S
N=N-/~%— CONH —/^S-N=N-B'
SO3H
worin
A' Phenyl, Chlorphenyl, Nitrophenyl oder Sulfophenyl,
B' 4-Hydroxy-phenyI, 2,4-Diaminophenyl, 2,4-Diamino-5-methyl-phenyI, 2,4-Diamino-5-nitrophenyl, l-Amino-3-oxy-phenyl, 2-Oxy-(2'-methylphe- nylamino)-phenyl oder 2-AcetyIamino-4-diaIkylamino-phenyl sind.
3. Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Disazofarbstoffe der Formel
HO NH2
Α—Ν=Ν-Λ Y Λ*ϊ—N=N-/c\— CONH -/OV-N=N5-'(SO3H)n
worin
A, C, D und η die in Anspruch 1 genannte Bedeutung
besitzen und
Χθ für ein Anion steht,
mit Kupplungskomponenten B-H vereinigt.
B die in Anspruch 1 genannte Bedeu
tung hat.
4. Verwendung der Trisazofarbstoffe der Ansprüche 1 —3 zum Färben hydroxylgruppenhaltiger und stickstoffhaltiger Fasermaterialien.
worin
Gegenstand del' vorliegenden Erfindung sind Trisazofarbstoffe der allgemeinen Formel HO NH2
'V-N=N-ZcV- CONH -/OV-N=N-B
(SO3H)n
A Phenyl, ToIyI, Chlorphenyl, Methoxyphenyl, Nitrophenyl oder Sulfophenyl,
B 4-Hydroxyphenyl, 2,4-Diaminophenyl, 2,4-Diamino-5-methylphenyl, 2,4-Diamino-5-nitrophenyl, 1-Amino-3-oxyphenyl, 2-Oxy-(2'-methylphenylamino)-phenyl oder 2-Acetylamino-4-dialkylaminophenyl und
π \ oder 2 sind, wobei die Ringe C und O durch Cy-G,-Alkyl oder Halogen weiter substituiert sein können,
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel HO NfH2
CONH
N=N- B'
15
A' Phenyl, Chlorphenyl, Nitrophenyl oder Sulfophenyl, B' 4-Hydroxyphenyl, 2,4-DiaminophenyL 2,4-Diamino-
5-methyl-phenyI, 2,4-Diamino-5-nitrophenyl, 1-Ami no-3-oxy-phenyI, 2-Oxy-(2'-methylphenylaniino)-
phenyl sind.
oder 2-AcyIamino-4-dialkyIainino-phenyl
DIa neuen Farbstoffe der Formel (I) erhält man in an sich bekannter Weise dadurch, daß man Disazofarbstoffe der Formel
20
HO NH2
A-N=N
CONH
(SO3H)1,
mit Kupplungskomponenten der Formel B-H
vereinigt, wobei A, B1 C, D und η die vorstehend genannte Bedeutung haben und Χθ für ein Anion steht.
Die neuen Farbstoffe eignen sich in hervorragender Weise zum Färben von hydroxylgruppenhaltigen und stickstoffhaltigen natürlichen oderuynthstischen Fasermaterialien, beispielsweise Cellulosefusern in allen Verarbeitungszuständen, insbesondere von Baumwolle und Regeneratcellulose sowie von Wolle, Halbwolle, Seide, Nylon, Leder und Papier. Man erhält grüne bis schwarze Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften, insbesondere guten Wasser- und Schweißechtheiten nach Nachbehandlung mit kationaktiven Hilfsmitteln.
Beispiel 1
22,7 Teile 4-Amino-benzoyl-4'-amino-anilid werden einem Gemisch aus 23 Teilen Wasser und 56 Teilen 30%iger wäßriger Salzsäure unter Zusatz von Eis bei (III)
0— 100C mit 13,8 Teilen T4atriumnitrit tetrazotiert. Nach Abstumpfen mit Sodalösung auf pH 1 läßt man 293 Teile 1 - Amino-e-hydroxy-naphthalin-S.ß-disulfosäure, die vorher in 150 Teilen Wasser neutral gelöst wurden, zu laufen. Mit Natriumacetatlösung puffen man innerhalb 2,5 Stunden auf pH 2,5 ab. Nach mehrstündi gern Rühren bei 12—15°C ist die halbseitige Kupplung beendet Man diazotiert 8,7 Teile Anilin in bekannter Weise und gibt diese Diazotierung zur vorher auf 0° abgekühlten, halbseitigen Kupplung. Dann stellt man mit Soda einen pH-Wert von 9,5 ein. Nach 3stündigem Rühren ist die Anilinkupplung beendet. Anschließend gibt man eine Lösung von 10,1 Teilen 5,3-Diaminobenzol in 30 Teilen Wasser zu. Der Farbstoff ist ausgefallen, er wird nach Rühren über Nacht abfiltriert und getrocknet Er färbt Baumwolle schwarz.
Weitere Farbstoffe, die erfindungsgemäß hergestellt werden können, sind in der folgenden Zusammenstellung nach Komponenten unter Angabe ihrer färberischen Eigenschaften zusammengefaßt.
Beispiel A-NH2 Nr.
HO NH
(SO3H).
H2N
CONH Η—Β
Farbion auf
Baumwolle
Anilin Anilin Anilin
Anilin
I-Aminobenzol-4-sulfosäure
I-Aminobenzol-4-sulfosäure
1 -Amino-8-hydroxy- 4-Amino-benzoyl-4'-amino-anilid
naph(halin-3,6-disulfosäure
desgl. desgl. desgl.
desgl.
desgl.
desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl.
Micnol !Tun
I-Amino- schwarz
3-hydroxy-phenol
1,3-Diamino- schwarz
4-methyIbenzol
l.3=Diamino= grün
4-nilrobenzol
1,3-Diaminobenzol schwär/
|.(2'-Methylphenyl- schwarz
amino)-3-hydroxy-
bcnzol
Fortsetzung
HO NHj
Beispiel
Nr.		 A-NH3 desgl.
8 I-Aminobenzo|-
4-suirosäure		 desgl.
9 l-Amino-2-chlor-
benzol		 desgl.
10 l-Amino-2-chlor-
benzol		 desgl.
II 1 -Amino-4-nitro-
benzol		 desgl.
12 1 -Amino-4-nitro-
benzol		 desgl.
13 I -Amino-4-meihyI-
benzol
-CONH-
-NH2 H-B
Farbion tiul Baumwolle
desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
Färbebeispiel
In einem Färbebecher von 500 ml Inhaft, der sich in einem beheizbaren Wasserbad befindet, werden 260 ml Wasser von 50-600C vorgelegt und 10 ml 10%iger Natriumsulfatlösung sowie 1 ml 1O°/oiger Natriumcarbonatlösung zugesetzt. Man teigt 0,25 g Farbstoff mit 2 ml kaltem Wasser gut an und fügt 30 ml warmes Wasser (50-600C) zu; dabei löst sich der Farbstoff auf.
I-Aceiylamino- schwarz
3-diälhyliimino-
benzol
Phenol grün
1,3-Diaminobenzol schwarz
1,3-Diaminobenzol schwarz
!-Amine- schwarz 3-hydroxy-benzol
Phenol iirün
Die Farbstofflösung wird der vorgelegten Flotte zugefügt und 10 g Baumwollgewebe in dieser Färbeflotte ständig in Bewegung gehalten. Innerhalb 30 Minuten erhöht man die Temperatur der Färbeflotte auf 85—900C und färbt 60 Minuten bei dieser Temperatur weiter. Man entnimmt das gefärbte Material der Färbeflotte, entfernt die anhaftende Flotte durch Auswringen, spült das Material 5—10 Minuten mit kaltem Wasser und trocknet bei 60 - 70°C.

Claims (1)

  1. Patentansprüche;
    1, Trisazofarbstoffe der Forme!
    HO NH2
    N=N-/c\— CONH —/ÖV-N=N-B
    worin
    A Phenyl, ToIyI, Chlorphenyl, Methoxyphenyl, NitrophenyloderSuIfophenyl,
    B 4-Hydroxyphenyl, 2,4-DianÜnophenyl, 2,4-Diamino-5-methyIphenyl, 2,4-Diamino-5-nitrophenyI, l-Amino-3-oxyphenyl, 2-Oxy-(2'-methylphenyl amino)-phenyl oder 2-Acetylamino-4-dialkylaminophenyl und
    η 1 oder 2 sind, wobei die Ringe C und D durch C|—Q-AIkyl oder Halogen weiter substituiert sein können.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795378A (fr) * 1972-02-15 1973-08-13 Sandoz Sa Nouveaux colorants polyazoiques et leur preparation
IT1006258B (it) * 1974-02-04 1976-09-30 Acna Couorante trisazoico e sua preparazione
US4624708A (en) * 1985-04-15 1986-11-25 Xerox Corporation Sulfonated trisazo dyes for ink jet compositions
IN163246B (de) * 1985-08-16 1988-08-27 Atul Products Ltd
IN163247B (de) * 1985-08-16 1988-08-27 Atul Products Ltd
US5180817A (en) * 1990-03-28 1993-01-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Trisazo compounds and use thereof

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1904820A (en) * 1929-07-03 1933-04-18 Ici Ltd Azo dye
GB338111A (en) * 1929-07-03 1930-11-03 Ici Ltd Improvements in the dyeing of regenerated cellulose materials
US2138991A (en) * 1936-09-03 1938-12-06 Nat Aniline & Chem Co Inc Azo dyestuffs
US2196028A (en) * 1937-01-14 1940-04-02 Gen Aniline & Film Corp Azo dyestuffs
US2659721A (en) * 1950-12-15 1953-11-17 Geigy Ag J R Trisazo dyestuffs
US2714587A (en) * 1951-02-17 1955-08-02 Sandoz Ag Azo dyestuffs
US2710859A (en) * 1951-09-21 1955-06-14 Sandoz Ag Trisazo dyestuffs
US2885390A (en) * 1952-07-02 1959-05-05 Hoechst Ag Polyazo-dyestuffs
FR1080313A (fr) * 1952-07-02 1954-12-08 Hoechst Ag Colorants poly-azoïques et procédé de préparation de ces colorants
US2833756A (en) * 1954-05-05 1958-05-06 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Polyazo dyestuffs
US2777838A (en) * 1954-05-21 1957-01-15 Hoechst Ag Polyazo-dyestuffs
DE1246144B (de) * 1960-07-09 1967-08-03 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Trisazofarbstoffen

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