DE734796C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarhstoffen auf der Faser Es wurde gefunden, daB man wertvolle Azofarbstoffe auf der Faser erhält, wenn man die Diazoverbindungen aus, Aminodiphenylaminen mit kupplungsfähigen, sulfonsäuregruppenhaltigen a - Oxynaphthalin - 3 - carbonsäurearylamiden, die im Arylamidrest mindestens einen: Diphenylaminrest enthalten, nach Eisfarbenart vereinigt.
• Derartige sulfonsäuregruppenhaltige a-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearylamide mit Diphenylaminresten im Arylamidrest kann man z. B. herstellen, . indem man a-Oxynaphthalin-3-carb,ons:äure, deren Chlorid, O-Acylchloride :oder Ester mit i Moleiner Aminodiphenylaminsulfons.äure zu Amiden der Formel oder mit 2 2-10l 1)iaininodiphetiylaniinstilfons-iureri zu Diamiden der Formeln: umsetzt, wobei die Diphenylaminreste noch andere Substituenten, wie Halogen, Alkyl-, Oxalkyl- oder Nitrogruppen enthalten können.
• Wertvolle sulfonsäuregruppenhaltige Bis-2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearylamide sind ferner zugänglich durch Umsetzen von 2 Mal der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsätire oder ihrer Abkömmlinge mit i Mol i -Ainino-.I- (. '-amino-2"-sulfophenyl-d.'-aminohlienyl)-aminobenzol zu einem Ar_vlamid von der Zusammensetzung Es ist auch möglich, zur Herstellung der 2-Oxynaphtlialin-3-carbonsäurearylamide solche-,',minodiphenylaminsulfonsäureri zuverwenden, die mit Nitrobenzoylchloriden oder Nitrobenzolsulfonsäurechloriden zu Nitrobenzoylaminodiphenylaminsulfonsäuren oder @,Titrobenzolsulfoylaminodiphenylaminsulfon -säuren umgesetzt und in bekannter Weise zu Aminobenzovlaminodiplienylaminsulfonsäuren oder Aininobenzolsulfoylaminodiphenylaminsulfonsäuren reduziert worden sind. Gegebenenfalls können diese wiederholt mit Nitrobenzovlchloriden oder Nitrobenzolsulfonsäurechloriden umgesetzt und anschließend reduziert werden. In entsprechender Weise können auch Diaminodiphenvlaminsulfonsäuren mit Nitrobenzoylchloriden oder Nitrobenzolsulfonsäurechlori:den im Molverhältnis i : 2 kondensiert, dann reduziert und mit :2 Mol 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure oder ihrer Abkömmlinge zu Arylamiden umgesetzt werden.
• Es ist ferner möglich, zunächst die 2-Oxynaplitlialin-3-carbonsäure oder ihre Abkömmlinge mit sulfonsäuregruppenfreien Aminodiphenylaminen oder Diaminodiphenylaminen zu Arylatniden oder Diarylamiden zu kondensieren und durch nachträgliches Sulfonieren eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen in das 2-Oxynaplithalin-3-carbonsäureatylamid einzuführen.
• Die als Azokomponenten dienenden sulfonsäuregruppenhaltigen Monoarylamide der z-Oxynaphthalin-3-carbonsäure zeigen eine ausgesprochene Affinität zu tierischen Fasern, wie Wolle, Seide und Leder; viele von ihnen, insbesondere solche mit hohem Molekulargewicht, ziehen auch auf pflanzliche Fasern. Die Diarylamide zeigen durchweg Affinität zu tierischen und pflanzlichen Fasern. Man bann daher mit ihnen auf Mischungen verschiedener Fasern, z. B. auf Mischgarnen oder Mischgeweben, insbesondere solchen aus Wolle und umgefällter Cellulose (Zellwolle) ausgezeichnet fasergleiche und sehr echte Färbungen erzielen.
• Aus der Patentschrift 287 752 ist es bekannt, das Diarylamid aus 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure und q., 4'-Diaminodiphenylaminmonosulfonsäure durch Behandeln mit diazotierten Aminen auf der Faser in Farbstoffe überzuführen; hierzu hat man indessen noch nicht die Diazoverbindungen aus Aminodiphenylaminen verwendet. Die mit diesen Diazokomponenten hergestellten Farbstoffe sind lichtechter als beispielsweise ein Farbstoff, der unter Verwendung von tetrazotiertem 4., q@-Diamino-2, 2'-dimethoxydiphenyl und der vorstehend genannten Azokomponente hergestellt worden ist.
• . Beispiel z Ein Mischgewebe aus 30% Wolle und 70% Zellwolle wird im Flottenverhältnis i :20 mit A0 des Natriumsalzes der Zusammensetzung r Stunde lang bei 6o° unter Zusatz von 500o Natriumsulfat behandelt (Prozentangaben auf das Fasergewicht bezogen). Nach kräftigem Spülen mit kaltem Wasser bewegt man das grundierte Gewebe in einer neutralen Lösung der Diazoverbindung aus q.-Amino-,¢'-methoxydiphenylamin eine halbe Stunde lang bei Zimmertemperatur. Man behandelt dann das gefärbte Gewebe noch eine halbe Stunde lang bei 70° in einem wäßrigen Bade, das z bis 5 g Seife im Liter enthält, und erhält so eine beide Faserarten gleichmäßig deckende marineblaue Färbung von hervorragenden Naßechtheitenund ausgezeichneter Lichtechtheit.
• Grundiert man- anstatt mit dem obengenannten Arylamid mit einem entsprechenden Arylamid aus r Mol q., q.'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure und 2 Mol 2-Oxynaphthali.n-3-carbonsäure und entwickelt mit der gleichen Diazoverbindung, so erhält man eine marineblaue Färbung von ähnlich guten Echtheitseigenschaften, die man auch in entsprechender Weise auf rein pflanzlichen Fasern (Baumwolle, Viscosekunstseide) erzeugen kann. Beispiele Ein Mischgewebe aus 50'1" Wolle und 5o o/a Zellwolle wird im Flottenverhältnis r ::2o mit Ao des Dinatriumsalzes der Zusammensetzung z Stunde lang bei 6o° unter Zusatz von 5004 Natriumsulfat behandelt (Prozentangaben auf das Fasergercvicht bezogen). Nach kräftigem Spülen mit kaltem Wasser behandelt man das grundierte Gewebe in einer neutralen Lösung der Diazoverbindung aus q.-Amino-3-methoxydiphenylamin eine halbe Stunde lang bei Zimmertemperatur. Nach der in Beispiel r beschriebenen Seifenbehandlung erhält man eine beide Faserarten gleichmäßig deckende marineblaue Färbung von hervorragenden Naßechtheiten und sehr guter Lichtechtheit.
• In der gleichen Weise kann man auch Färbungen auf Wolle oder Seide oder auf Mischgeweben hieraus- herstellen. Man bringt ein Viscosekunstseidegewebe in ein go° heißes Bad vom Flottenverhältnis i : 2o, das i o '(o (bezogen auf das Fasergewicht) des Arylamids der Zusammensetzung enthält und läßt das Bad während des Umziehens im Lauf einer halben Stunde auf Zimmertemperatur erhalten, wobei man durch Zugeben von wenigen Tropfen Natriumcarbonatlösung dafür sorgt, daß das Arylainid stets klar gelöst bleibt. Hierauf quetscht man ab oder spült kurze Zeit und entwickelt den Farbstoff in der neutralisierten Lösung der Diazoverbindung aus q.-Amino-d'-inethoxydiphenylamin. Man erhält so eine inarineblaue Färbung von guter Naßechtheit. Beispiel d.
• Man bringt einen Wollstoff in ein Bad, das 3 °1o des Arylamids der Zusammensetzung und 21/o Essigsäure enthält (Prozentangabe auf das Fasergewicht bezogen) und behandelt i Stunde bei go°. Nach kräftigem Spülen bewegt man das grundierte Gewebe eine halbe Stunde lang in der neutralen Lösung von diazotiertein d.-Amino-d.=methoxydipheriylamin, seift anschließend bei 70' und erhält eine sehr echte tiefschwarzblaue Färbung.
• Man kann unter Verwendung der gleichen Komponenten auch ein MischgeiNebe aus Wolle und Viscosekunstseide fasergleich färben, indem man zuerst nach dem in Absatz i angegebenen Verfahren den Wollanteil und nach kräftigem Spülen nach ,dem im Beispiel 3 erläuterten Verfahren den Viscosekunstseideanteil grundiert. Das Entwickeln des Farbstoffs geschieht in üblicher Weise.
• Man kann dieses Mischgewebe auch in einem Bad fasergleich färben, indem man zunächst den Wollanteil grundiert, dann durch Zugabe von schwachem Alkali (Natriumcarbonat-, Natriumbicarbünatlösung oder Ammoniak) das Bad neutral oder ganz schwach alkalisch macht und dann darin durch Hinzufügen weiterer Arylamvdmengen den Viscose-1.:unstseideanteil grundiert, Eine solche Färbe-«-eise sei nachstehend kurz beschrieben: Man behandelt Mischfasern aus 300(o Zellwolle und 70% Wolle i Stunde bei go° in einem Bade, das 2 0lo Essigsäure und 3 1,1" des Arylamids von der Zusammensetzung enthält. Hierauf kühlt man auf .4o° ab, neutralisiert durch Zusatz von 3 o''o N atriumbicarbonat und setzt 511o desselben Arylamids in konzentrierter wäßriger Lösung (unter Zusatz von einigen Tropfen Sodaldsung) zu. Das Fasergut wird eine halbe Stunde kräftig in der Flotte bewegt. Hierauf wird abgequetscht, in der neutraIen Lösung von diazotiertem q. - Amino - q:' - methoxydiphenylamin entwickelt und zum Schluß bei 70° mit einer Seifenlösung, die 5 kg Seife im Liter enthält, 2o Minuten nachbehandelt. Man terhält seine sehr echte tiefschwarzblaue Färbung.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbi.ndungen aus Aminodiphenylaminen mit kupplungsfähigen, sulfonsäuregruppenhaltigen 2-flxynaphthalin-3-carbonsäurearylamiden, die im Arylamidrest mindestens einen Diphenylaminrest enthalten, nach Eisfarbenart vereinigt.