DE1246144B

DE1246144B - Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Trisazofarbstoffen

Info

Publication number: DE1246144B
Application number: DEF31628A
Authority: DE
Inventors: Dr Carl Taube; Dr Ernst Messmer; Dr Karl-Heinz Freytag
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1960-07-09
Filing date: 1960-07-09
Publication date: 1967-08-03
Also published as: CH389805A; BE605265A; US3135733A; GB936895A

Description

DESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES 4Wnfr PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. CL:

C09b

C09B 35 /46

Deutsche Kl.: 22 a -JA

Nummer: 1 246 144

Aktenzeichen: F 31628IV c/22 a

Anmeldetag: 9. Juli 1960

Auslegetag: 3. August 1967

Es wurde gefunden, daß man wertvolle metallisierbare Trisazofarbstoffe der Formel

R₃-N = N

CO HN

R₁

OH

HO₃S-

NH₂

N = N — R₂

.... ,α· α ,Λ' u iv ^

erhalt, wenn man l-Ammo-4-(4 -ammobenzoyl)-aminobenzole der allgemeinen Formel

H₂N

COHN-

NH₂

(II)

tetrazotiert und dann zunächst halbseitig mit einer aromatischen o-Oxycarbonsäure kuppelt und anschließend mit einem Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel

NH₂

= N-R.

(Ill)

SO₃H

vereinigt.

In den allgemeinen Formeln bedeuten R und R₍ Alkoxygruppen, R₂ den Rest einer Diazokomponente einer o-Aminobenzolcarbonsäure, eines 4-Aminobenztriazols oder eines 5-Amino-l,2,4-triazols und R-i den Rest einer aromatischen o-Oxycarbonsäure, in dem sich die Oxygruppe in p-Stellung zur Azogruppierung befindet. Beispiele für die DiazoVerfahren zur Herstellung von
metallisierbaren Trisazofarbstoffen

Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,

Leverkusen

Als Erfinder benannt:
Dr. Carl Taube,

Dr. Ernst Meßmer, Leverkusen;
Dr. Karl-Heinz Freytag,
■(ff C Köln-Stammheim

komponente R> sind unter anderem 4-Aminobenztriazol, 5-Amino-l,2,4-triazol, 5-Amino-l,2,4-triazol-3 - carbonsäure, 5-Amino-5-methyl-1,2,4-triazoi, S-Amino-S-phenyl-1,2,4-triazoi, 2-Aminobenzol-1-carbonsäure und S-Nitro-l-aminobenzol-l-carbonsäure.

Die Monoazofarbstoffe der Formel (Hl) werden durch saure Kupplung der dem Rest R₂ zugrunde liegenden Diazoverbindungen mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in bekannter Weise dargestellt.

Die Kupplung der in erster Stufe des Verfahrens erhältlichen Monoazo-diazoverbindung mit dem Monoazofarbstoff der Formel (III) erfolgt vorzugsweise in alkalischem Medium, gegebenenfalls in Gegenwart organischer Basen, wie Formamid, Dimethylformamid, Pyridin u. ä.

Die neuen Trisazofarbstoffe eignen sich zum Färben von Baumwolle und regenerierter Cellulose, wobei überwiegend graue bis schwarze Farbtöne erhalten werden. Durch Nachbehandeln mit Metallsalzen, vorzugsweise mit Kupfersalzen, erhält man Färbungen mit sehr guten allgemeinen Echtheiten, insbesondere sehr guten Wasch- und sonstigen Naßechtheiten.

Gegenüber dem aus Beispiel 2 der deutschen Auslegeschrift 1 059 594 bekannten Trisazofarbstoff

709 619/587

zeigt der verfahrensgemäß erhältliche Trisazofarbstoff der Formel

QCH₃

HO-^ V-N = N-/ V-CO-NH-/^ V-N = N

HO₃S

HOOC

CH₃O

den Vorteil, daß die nachgekupferte Färbung auf Baumwolle unter den Bedingungen der Waschechtheitsprüfung auf Baumwollbegleitgewebe weniger ausblutet.

Beispiel 1

28,7 Gewichtsteile 1 - Amino - 2,5 - dimethoxy-4-(4'-aminobenzoyl)-aminobenzol werden in bekannter Weise tetrazotiert und dann mit 13,8 Gewichtsteilen l-Oxybenzol-2-carbonsäure in sodaalkalischem Medium zur Monoazo-diazoverbindung gekuppelt. Das Kupplungsprodukt wird isoliert und mit 100 Volumteilen Wasser angepastet. Die Paste wird zu einer Lösung von 38,5 Gewichtsteiien des Monoazofarbstoffe, der durch saure Kupplung von diazotierten! 4-Aminobenztriazol mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure in üblicher Weise hergestellt wird, und 20 Gewichtsteilen Natriumcarbonat in 800 Volumteilen Wasser gegeben. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff mit Kochsalz ausgefallt, isoliert und getrocknet. Er färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose, je nach Farbtiefe, grau bis schwarz. Die auf der Faser mit Metallsalzen, vorzugsweise Kupfersalzen, nachbehandelte Färbung zeigt gute Wasch- und sonstige Naßechtheiten.

Beispiel 2

31,5 Gewichtsteile 1 - Amino - 2,5 - diäthoxy-4-(4-aminobenzoyl)-aminobenzol werden in bekannter Weise tetrazotiert und mit 13,8 Gewichtsteilen l-Oxybenzol-2-carbonsäure in sodaalkalischem Medium zur Monoazo-diazoverbindung gekuppelt. Das gelbbraungefärbte Kupplungsprodukt wird isoliert und mit 100 Volumteilen Wasser angepastet. Diese Paste wird zu einer Lösung von 33,4 Gewichtsteilen des Monoazofarbstoffe, der durch saure Kupplung von diazotierten! 5-Amino-l,2,4-triazol mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure in üblicher Weise hergestellt wird, und 20 Gewichtsteilen Natriumcarbonat in 800 Volumteilen Wasser gegeben. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff mit Kochsalz ausgefällt, isoliert und getrocknet. Er färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose, je nach Farbtiefe, in grauen bis schwarzen Farbtönen. Die mit Metallsalzen, vorzugsweise Kupfersalzen, nachbehandelten Färbungen zeigen gute Waschechtheiten.

NH₂

COOH

Beispiel 3

28,7 Gewichtsteile 1 - Amino - 2,5 - dimethoxy-4-(4'-aminobenzoyl)-aminobenzol werden in bekannter Weise tetrazotiert und mit 13,8 Gewichtsteilen l-Oxybenzol-2-carbonsäure in sodaalkalischem Medium zur Monoazo-diazoverbindung gekuppelt. Das Kupplungsprodukt wird isoliert und mit 100 Volumteilen Wasser angepastet. Diese Paste wird zu einer Lösung von 43,2 Gewichtsteilen des Monoazofarbstoffe, der durch saure Kupplung von diazotierter 5-Nitro-2-aminobenzol-I-carbonsäure mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure in üblicher Weise hergestellt wird, und 20 Gewichtsteilen Natriumcarbonat in 800 Volumteilen Wasser gegeben. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff unter Zusatz von Kochsalz ausgefällt, isoliert und getrocknet. Er färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose, je nach Farbtiefe, in grauen bis schwarzen Farbtönen. Die mit Metallsalzen, vorzugsweise Kupfersalzen, nach behandelten Färbungen zeigen gute Waschechtheiten.

Beispiel 4

31,5 Gewichtsteile 1 - Amino - 2,5 - diäthoxy-4-(4'-aminobenzoyl)-aminobenzol werden in bekannter Weise tetrazotiert und dann mit 13,8 Gewichtsteiien l-Oxybenzol-2-carbonsäure in sodaalkalischem Medium zur Monoazo-diazoverbindung gekuppelt.

Das Kupplungsprodukt wird isoliert und mit 100 Volumteilen Wasser angepastet. Diese Paste wird zu einer Lösung von 34,8 Gewichtsteilen des Monoazofarbstoffe, der durch saure Kupplung von diazotierten! 5-Amino-3-methyl-l,2,4-triazol mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure in üblicher Weise hergestellt wird, und 20 Gewichtsteilen Natriumcarbonat in 800 Volumteilen Wasser gegeben. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff mit Kochsalz ausgefällt, isoliert und getrocknet. Er färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose, je nach Farbtiefe, in grauen bis schwarzen Farbtönen. Die mit Metallsalzen, vorzugsweise Kupfersalzen, nachbehandelten Färbungen zeigen gute Waschechtheiten.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Trisazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß

man eine Diaminoverbindung der allgemeinen Formel

H₂N

COHN

NH.

Ri

worin R und Ri Alkoxygruppen bedeuten, tetrazotiert, halbseitig mit einer aromatischen o-Oxycarbonsäure kuppelt und anschließend mit einem Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel

NH.

N == N — R₃

SO₃H

worin Rj den Rest einer Diazokomponente einer o-Aminobenzolcarbonsäure eines 4-Aminobenztriazols oder eines 5-Amino-l,2,4-triazols darstellt, unter Bildung eines Farbstoffes der allgemeinen Formel

R₃-N = N-

CO· HN

OH

NH·»

N = N — R₂

worin R, Ri und R-j die obengenannte Bedeutung haben und worin R^ den Rest einer aromatischen o-Oxycarbonsäure darstellt, in dem sich die Oxygruppe in p-Stellung zur Azogruppe befindet, vereinigt.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 059 594.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.

709 619/5(7 7.67 0 Bundesdruckerei Berlin