DE1240603B - Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe

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DE1240603B
DE1240603B DE1964C0032355 DEC0032355A DE1240603B DE 1240603 B DE1240603 B DE 1240603B DE 1964C0032355 DE1964C0032355 DE 1964C0032355 DE C0032355 A DEC0032355 A DE C0032355A DE 1240603 B DE1240603 B DE 1240603B
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DE
Germany
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amino
dyes
preparation
dye
general formula
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Pending
Application number
DE1964C0032355
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English (en)
Inventor
Dr Carl Theo Schultis
Dr Gerhard Otto Muehle
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
    • C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
    • C09B35/463—D being derived from diaminodiphenyl
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Description

"DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
CC 3B 35/08
Deutsche Kl.: 22 a -10
CO 9 B 35/08
Nummer: 1 240 603
Aktenzeichen: C 32355 IV c/22 a
Anmeldetag: 7. März 1964
Auslegetag: 18. Mai 1967
Es wurde gefunden, daß man wertvolle neue Trisazofarbstoffe erhält, wenn man 1 Mol eines Diazodisazofarbstofles der allgemeinen Formel
HO NH2
■ Z
N-= N
worin R den Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, die noch Alkyl-, Alkoxyreste, Aryl-, Oxyaryl-, Halogen-, Nitro-, Amino-, Acylamino- oder Carboxylgruppen tragen kann, und Z einen einwertigen anorganischen Säurerest bedeutet, mit 1 Mol eines Aminobenzole oder Aminophenols der allgemeinen Formel
NH · (CHo),, ■ X
worin X eine Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppe, Y eine Amino- oder Hydroxylgruppe, η die Zahlen 1 oder 2 bedeutet und der Benzolkern noch weitere Substituenten enthalten kann, im alkalisehen, vorzugsweise sodaalkalischen Medium kuppelt.
Die als Ausgangsmaterialien benutzten Diazodisazofarbstoffe erhält man in bekannter Weise durch Kupplung von 1 Mol tetrazotiertem Diaminodiphenyl mit 1 Mol einer 1.8-Aminonaphthodisulfonsäure in saurem Medium und weitere Vereinigung mit 1 Mol der Diazoverbindung eines Amins der Formel R NH2 im alkalischen pH-Bereich.
Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe
Anmelder:
Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft, Frankfurt/M.-Fechenheim
Als Erfinder benannt:
Dr. Carl Theo Schultis,
Bergen-Enkheim (Kr. Hanau); Dr. Gerhard Otto Mühle, Frankfurt/M.
Die so erhaltenen Trisazofarbstoffe eignen sich zum Fäiben von vegetabilischen Fasern, insbesondere von Baumwolle, und Viskosekunstseide; vorzugsweise jedoch zum Färben von Leder, insbesondere von Chrom- und Semichromledern. Sie ergeben auf diesen Materialien neutrale, gedeckte und volle Schwarztöne.
Gegenüber den bekannten, analog gebauten Trisazofarbstoffen, die als Schlußkomponente einen m-Phenylendiamin- oder einen m-Aminophenylrcst enthalten, zeichnen sich die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe durch ihre bessere Löslichkeit aus. Als besonders vorteilhaft ist hervorzuheben, daß die neuen Farbstoffe nicht säureempfindlich sind und dementsprechend beim Aufbringen der Farbstoffe auf Leder ihren Farbton nicht ändern. Die neuen Farbstoffe werden durch den Zusatz organischer Säuren, wie sie z. B. beim Absäuern von Lederfärbungen angewendet werden, nicht ausgefällt.
Der erfindungsgemäß herstellbare Farbstoff der Formel
HOOC
HO
I		 NHo
I 		-N = N
-N = N- A [V - SO:,H
HO:!S - L, 1. J-
SO., H
709 5*0/241
zeichnet sich gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift 1 079 249 bekannten Farbstoff der Formel
HO NH2
/—\
H2N — O2S
bei Ausfärbungen auf Leder durch eine bessere Wasserechtheit aus.
Beispiel
Zu der Diazoverbindung des Aminodisazofarbstoffs, die erhalten wurde durch saure Kupplung von 18,4 Gewichtsteilen tetrazotiertem 4,4-Diaminodiphenyl mit 30,0 Gewichtsteilen l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und anschließende Vereinigung mit 8,3 Gewichtsteilen diazotierten! Aminobenzol im sodaalkalischen Milieu, gibt man eine neutrale Lösung von 16,7 Gewichtsteilen 1-Hydroxy-3-carboxymethyl-aminobenzol. Der entstandene Trisazofarbstoff wird durch Zugabe von Steinsalz bei 60'C abgeschieden, filtriert und getrocknet. Man erhält so ein dunkles Farbstoffpulver, das auf Chromleder nach der für substantive Chromlederfarbstoffe üblichen Färbeweise und nach dem üblichen Aufarbeiten ein volles neutrales gedecktes Schwarz ergibt, das eine gute Säurebeständigkeit aufweist.
Im Gegensatz zu den bekannten Farbstoffen ähnlicher Konstitution ist der im Beispiel beschriebene Farbstoff in hohem Maße säureunempfindlich. Seine Lösung wird selbst durch Zugabe von Ameisensäure im Verhältnis 1 Teil Säure zu 1 Teil Farbstoff nicht gefällt, der Farbton bleibt unverändert.
Ersetzt man im obigen Beispiel das 1-Hydroxy-3-carboxymethylaminobenzol durch äquivalente Mengen von gegebenenfalls Halogen und/oder Alkylgruppen enthaltendem l-Amino-3-carboxymethylaminobenzol, 1 - Hydroxy - 3 - carboxyäthyl - aminobenzol, 1 - Amino - 3 - carboxyäthyl - aminobenzol, l-Amino-3-sulfoäthyl-aminobenzoI oder 1-Hydroxy-3-sulfoäthyl-aminobenzol, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol eines Diazodisazofarbstoffs der allgemeinen Formel
HO NH-.
R-N =
N = N
e Ze
40
worin R den Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, die noch Alkyl-, Alkoxyreste, Aryl-, Oxyaryl-, Halogen-, Nitro-, Amino-, Acylamino-oder Carboxylgruppen tragen
kann, und Z einen einwertigen anorganischen Säurerest bedeutet, mit 1 Mol eines Aminobenzols oder Aminophenols der allgemeinen Formel
NH (CH2)„ X
worin X eine Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppe, Y eine Amino- oder Hydroxylgruppe, η die Zahlen 1 oder 2 bedeutet und der Benzolkern noch weitere Substituenten enthalten kann, im alkalischen Medium kuppelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man im sodaalkalischen Medium kuppelt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 1 040 719, 1 079 249.
DE1964C0032355 1964-03-07 1964-03-07 Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe Pending DE1240603B (de)

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US4479906A (en) * 1972-11-09 1984-10-30 Basf Aktiengesellschaft Trisazo dye

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DE2828132A1 (de) * 1978-06-27 1980-01-10 Bayer Ag Trisazofarbstoffe

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US4479906A (en) * 1972-11-09 1984-10-30 Basf Aktiengesellschaft Trisazo dye

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