DE1224857B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe

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DE1224857B
DE1224857B DEF41086A DEF0041086A DE1224857B DE 1224857 B DE1224857 B DE 1224857B DE F41086 A DEF41086 A DE F41086A DE F0041086 A DEF0041086 A DE F0041086A DE 1224857 B DE1224857 B DE 1224857B
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water
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monoazo dyes
insoluble monoazo
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English (en)
Inventor
Dr Helmut Gies
Dr Helmut Lindner
Dr Arthur Siebert
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C09b
Deutsche KL: 22 a -1
Nummer: 1224857
Aktenzeichen: F 41086IV c/22 a
Anmeldetag: 25. Oktober 1963
Auslegetag: 15. September 1966
Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle, wasserunlösliche Monoazofarbstoife der allgemeinen Formel (1)
(D
HNR2
worin X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, Ri eine niedermolekulare Alkylgruppe, die durch Hydroxy-, Alkoxy- oder Acyloxygruppen substituiert sein kann, und R2 einen gegebenenfalls substituierten Acylrest bedeutet, erhält, wenn man Diazoverbindüngen von Aminen der allgemeinen Formel (2)
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher
Monoazofarbstoffe
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dr. Helmut Gies, Hof heim (Taunus);
Dr. Helmut Lindner, Frankfurt/M.-Sindlingen;
Dr. Arthur Siebert, Frankfurt/M.-Höchst
Die genannten, als Ausgangsstoffe dienenden Azokomponenten der allgemeinen Formel (3) werden durch Umsetzung von Aminen der allgemeinen Formel (4)
ORi
O2N
NH2
NH2
(2) HNR2
NO2
in welcher X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom bedeutet, in saurem Medium mit Azokomponenten der allgemeinen Formel (3)
ORi
worin Ri und R2 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit Mannichbasen des 2-Methyl-pentanol-(2)-on-(4) erhalten. Als besonders geeignet erwiesen sich Mannichbasen, die durch Einwirkung von Dialkylaminen und Formaldehyd auf 2-Methylpentanol-(2)-on-(4) zugänglich sind. So erhält man beispielsweise aus Diäthylamin, Formaldehyd und 2-Methyl-pentanol-(2)-on-(4) eine Mannichbase der Formel
(3)
in welcher Ri eine niedermolekulare Alkylgruppe, die durch Hydroxy-, Alkoxy- oder Acyloxygruppen substituiert sein kann, und R2 einen gegebenenfalls substituierten Acylrest bedeutet, vereinigt.
OH
CH3-C-CH3
CH
CO
CH2
die bei weiterer Umsetzung mit Aminen der vor-
609 660/379
C2H5
N-CH2-C2H5 H ■
stehend genannten allgemeinen Formel (4) Azo komponenten der Formel
ORi
HNR2
IO
ergibt.
Die verfahrensmäßig erhältlichen neuen Monoazofarbstoffe färben als Dispersionsfarbstoffe halb- und vollsynthetische Fasern, wie Acetatseide oder PoIyäthylenterephthalatfasern, in violetten bis blauen Tönen und sind in Mischung mit anderen Farbstoffen zur Einstellung von Schwarztönen geeignet. Die damit erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Lichtechtheit und sehr gute Thermofixierechtheit aus.
Gegenüber dem aus der USA.-Patentschrift 2 083 308 bekannten· Farbstoff 2,4 - Dinitroanilin —► 2-/?,y-Dihydroxypropylamino-4-acetaminoanisol zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe ähnlicher Struktur durch ein wesentlich besseres Ziehvermögen auf Polyäthylenterephthalatfasermaterial, gegenüber dem aus der französischen Patentschrift 1 261 580 bekannten Farbstoff 2,4-Dinitro - 6 - chloranilin —* 2 - Diacetoxäthylamino-4-acetaminophenetol durch eine wesentlich bessere Stabilität gegenüber alkalischen Färbeflotten aus.
Die in den nachstehenden Beispielen vermerkten Mengenangaben bedeuten durchweg Gewichtsteile.
Beispiel 1
21,7 Teile 2,4 - Dinitro - 6 - chloranilin werden in 50 Teilen Eisessig mit Nitrosylschwefelsäure in üblicher Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird unter lebhaftem Rühren und gleichzeitiger Zugabe von 300 Teilen Eis langsam zur salzsauren Lösung einer Azokomponente gegeben, die durch lstündiges Kochen des aus 8,6 Teilen 2-Methylpentanol-(2)-on-(4), 16,5 Teilen Diäthylaminhydrochlorid und 6 Teilen Formaldehyd erhältlichen salzsauren Salzes der Diäthylaminomethylenverbindung (Mannichbase) des 2-Methyl-pentanol-(2)-ons-(4) mit 19,4 Teilen 2-Amino-4-acetaminophenetol in 100 Teilen Wasser und nachträgliche Zugabe von 30 Teilen 5 η-Salzsäure hergestellt wurde. Die Kupplungstemperatur soll zwischen —2 und +20C betragen. Nach beendeter Zugabe der Diazolösung wird noch 3 Stunden nachgerührt. Anschließend wird der ausgeschiedene dunkelblaue Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 50 bis 6O0G'. getrocknet. Eine in üblicher Weise hergestellte wäßrige Dispersion dieses Farbstoffes färbt Polyesterfasern in licht- und sublimierechten marineblauen Tönen.
Ein Farbstoff von ähnlich guten färberischen Eigenschaften wird erhalten, wenn an Stelle des 2,4 - Dinitro - 6 - chloranilins 26,3 Teile 2,4 - Dinitro-6-bromanilin verwendet werden.
gleichzeitiger Zugabe von 300 Teilen Eis zur salzsauren Lösung einer Azokomponente gegeben, die sich von der im Beispiel 1 beschriebenen Kupplungslösung nur dadurch unterscheidet, daß an Stelle von 19,4 Teilen 2 - Amino - 4 - acetaminophenetol hier 18,0 Teile 2-Amino-4-acetaminoanisol eingesetzt werden. Nach beendeter Zugabe der Diazolösung wird noch 3 Stunden nachgerührt, dann der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert und mit Wasser gut ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man etwa 40 Teile eines bräunlich schwarzen Farbstoffpulvers, das Polyäthylenterephthalatfasern nach den üblichen Färbemethoden in blaustichigvioletten Tönen färbt. Die Färbungen weisen gute Licht- und Sublimierechtheit auf.
Einen Farbstoff von sehr ähnlichen coloristischen Eigenschaften erhält man, wenn man für die Herstellung der Azokomponente an Stelle der 18,0 Teile 2-Amino-4-acetaminoanisol 16,6 Teile 2-Amino-4-formaminoanisol verwendet.
Beispiel 3
26,3 Teile 2,4 - Dinitro - 6 - bromanilin werden in 50 Teilen Eisessig mit Nitrosylschwefelsäure diazotiert und die erhaltene Diazolösung unter gleichzeitiger Zugabe von 300 Teilen Eis zur salzsauren Lösung einer Azokomponente gegeben, die in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise aus 18,0 Teilen 2-Amino-4-formaminophenetol und der Diäthylaminomethylenverbindung aus 16,5 Teilen Diäthylaminohydrochlorid, 8,6 Teilen 2-Methyl-pentanol-(2)-on-(4) und 6 Teilen Formaldehyd entsteht. Nach der Kupplung wird der Farbstoff wie üblich isoliert und getrocknet. Man erhält etwa 45 Teile eines schwarzen Pulvers, das nach üblichen Färbemethoden auf Polyester blauschwarze Färbungen von guter Licht- und Sublimierechtheit ergibt.
Einen Farbstoff von sehr ähnlichen färberischen Eigenschaften erhält man, wenn man an Stelle der 26,3 Teile 2,4 - Dinitro - 6 - bromanilin 21,7 Teile 2,4-Dinitro-6-chloranilin als Diazokomponente verwendet.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel (2)
    Beispiel 2
    18,3 Teile 2,4-Dinitranilin werden in üblicher Weise diazotitert und die erhaltene Diazolösung unter O2N
    NH2
    NO2
    in welcher X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom bedeutet, in saurem Medium mit Azokomponenten der allgemeinen Formel (3)
    ORi
    65
    in welcher Ri eine niedermolekulare Alkylgruppe, die durch Hydroxy-, Alkoxy- oder Acyloxygruppen substituiert sein kann, und R2 einen gegebenenfalls substituierten Acylrest bedeutet, unter Bildung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel (1)
    O2N
    (1)
    in welcher X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, Ri eine niedermolekulare Alkylgruppe, die durch Hydroxy-, Alkoxy- oder Acyloxygruppen substituiert sein kann, und R2 einen gegebenenfalls substituierten Acylrest bedeutet, vereinigt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 1 261 580; USA.-Patentschrift Nr. 2 083 308.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.
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