DE51570C - Verfahren zur Darstellung direkt färbender Azofarbstoffe aus diamidodiphenylenoxyd - Google Patents
Verfahren zur Darstellung direkt färbender Azofarbstoffe aus diamidodiphenylenoxydInfo
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Classifications
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In dem Patent No. 48709 ist ein Verfahren zur Darstellung von Diamidodiphenylenoxyd
aus o-Benzidindisulfosäure beschrieben und bereits angegeben, dafs sich von dieser Base
Farbstoffe ableiten, welche im Gegensatz zu denen aus der als Ausgangsmaterial zu ihrer
Herstellung dienenden ο - Benzidindisulfosäuf e in hohem Grade die werthvolle Eigenschaft
besitzen, ungeheizte Baumwolle im alkalischen Bade direct anzufärben.
Das 'Diamidodiphenylenoxyd läfst sich sehr leicht diazotiren und bildet eine lösliche, gelblich
gefärbte Tetrazoverbindung.
Wie alle Tetrazoverbindungen, vereinigt sie sich sowohl mit 2 Molecülen irgend eines Farbstoffcomponenten,
als auch mit 1 Molecül unter Bildung eines sogenannten Zwischenproductes
und dann mit irgend einem anderen Farbstoffcomponenten zu sogenannten gemischten Farbstoffen.
Das Verfahren zur Darstellung dieser neuen Gruppe substantiver Baumwollfarbstoffe schliefst
sich eng an das für die Paradiamine, wie Benzidin, Tolidin etc., allgemein bekannte an.
Die Amine werden am besten in essigsaurer, die Phenole in alkalischer Lösung gekuppelt;
erstere bedürfen zu ihrer Bildung einer längeren Einwirkungsdauer, während letztere sofort gebildet
werden.
Die Zwischenproducte stellt man auf die bekannte Weise dar, dafs man die Tetrazoverbindung
in eine essigsaure Lösung eines Molecule eines Amins oder Phenols einlaufen läfst und
dann das gebildete Zwischenproduct in eine essigsaure oder alkalische Lösung eines Amins
oder Phenols, je nach der Natur des zur Verwendung gelangenden Componenten, einträgt.
I. Farbstoffe mit 2 Molecülen eines und desselben Farbstoffcomponenten.
a) Spritlösliche Farbstoffe.
; Bei Einwirkung von 1 Molecül Tetrazodiphenylenoxyd auf 2 Molecule irgend eines Amins, Phenols, welche keine Sulfo- oder Carboxylgruppe enthalten, werden spritlösliche Farbstoffe erhalten, welche auf bekannte Weise durch Eintragen in drei Theile rauchender Schwefelsäure wasserlöslich gemacht werden.
; Bei Einwirkung von 1 Molecül Tetrazodiphenylenoxyd auf 2 Molecule irgend eines Amins, Phenols, welche keine Sulfo- oder Carboxylgruppe enthalten, werden spritlösliche Farbstoffe erhalten, welche auf bekannte Weise durch Eintragen in drei Theile rauchender Schwefelsäure wasserlöslich gemacht werden.
i. Diamidodiphenylenoxyd -f- 2 Molecule
α-Naphtylamin etc.
ι ο kg Diamidodiphenylenoxyd werden unter Zusatz von 12 kg Salzsäure (200B.) in Wasser
gelöst und eine wässerige Lösung von 7 kg Nitrit allmälig zulaufen gelassen.
Nach kurzem Stehen ist die Tetrazoverbindung gebildet und läfst man dieselbe nun in
eine salzsaure Lösung von 16 kg a-Naphtylamin
einlaufen. Auf Zusatz von essigsaurem Natron entsteht sofort ein dicker Brei.
Nach 24stündigem Stehen wird auf 8o° erwärmt, angesäuert, abfiltrirt und getrocknet.
Zur Löslichmachung wird der erhaltene spritlösliche Farbstoff in drei Theile Schwefelsäure
von 20 pCt. Anhydridgehalt eingetragen und stehen gelassen, bis sich eine Probe im alkalischen
Wasser mit rein rother Farbe löst.
Es wird auf Eis gegossen, die Farbstoffsäure abfiltrirt und der Farbstoff durch Umlösen der
Säure und Aussalzen auf übliche Weise isolirt.
Dieser Farbstoff färbt blauer, als das aus dem spritlöslichen Congo zu erhaltende Product.
ß-Naphtylamin liefert ein gelbes Product, Anilin ein Gelbroth.
2. Diamidodiphenylenoxyd + 2 Mole
cule ct-Naphtol etc.
Läfst man eine Lösung von Tetrazodiphenylenoxyd entsprechend 5 kg Nitritgehalt in
eine alkalische Lösung von 12 kg a-Naphtol einlaufen, so entsteht ein unlöslicher Farbstoff,
der durch Sulfiren wasserlöslich gemacht wird; er färbt bordeauxartig.
Bei Einhaltung derselben Versuchsbedingungen und Sulfiren der so entstehenden Producte
erhält man mit Phenol ein Gelb, Resorcin ein Roth, ß-Naphtol ein Braun, U1 = Ct1 -Dioxynaphtalin
ein Braun, ßj -Ci1 -Dioxynaphtalin
ein Braun.
b) Wasserlösliche Farbstoffe.
3. Diamidodiphenylenoxyd -f- 2 Molecule
ß-Naphtylaminmonosulfosäure
(Schaeffer) etc.
Eine 5 kg Nitritgehalt entsprechende Lösung der Tetrazoverbindung von Diamidodiphenylenoxyd
wird in eine essigsaure Lösung von 20 kg β - Naphtylaminmonosulfosäure einlaufen gelassen.
Nach 24stündigem Stehen wird auf 8o° erwärmt und mit Natronlauge alkalisch gemacht.
Man erhält so einen leicht löslichen, in der Nuance des Deltapurpurins 5 B färbenden Farbstoff.
Durch Ersetzung der β - Naphtionsäure (Schaeffer) durch die unten aufgeführten
Amidosäuren erhält man folgende Resultate:
m-Sulfanilsäure röthlich gelb,
α - Naphtylaminmonosulfosäure (Neville-Winter) lebhaft blauroth,
α-Naphtylaminmonosulfosäure (Cleve) feurig blauroth,
ß-Naphtylaminmonosulfosäure (F-Säure) lebhaftes, feurig blauroth,
α - Naphtylamindisulfosäure (Schöllkopf)
blauroth,
β-Naphtylamindisulfosäure R blauroth.
4. Diamidodiphenylenoxyd+ 2MolecUle a-Naphtolmonosulfosäure (Piria) etc.
Eine Lösung von Tetrazodiphenylenoxyd entsprechend 5 kg Nitritgehalt läfst man in eine
alkalische Lösung von 20 kg a-Naphtolmonosulfosäure einlaufen, es entsteht sofort ein sich
leicht lösender bordeauxfärbender Farbstoff.
Bei Anwendung der unten aufgezählten Componenten erhält man mit: ' Salicylsäure
gelb,
ß-Naphtolmonosulfosäure (Schaeffer) bordeaux,
ß-Naphtoldisulfosäure (Patent No. 45776) bordeaux,
ß-Naphtoldisulfosäure R bordeaux,
α-Naphtolcarbonsäure bordeaux,
α - Naphtolsulfocarbonsäure bordeaux,
Ci1 = Ct1-Dioxynaphtalinsulfosäure bordeaux,
ßj — Ct1- Dioxynaphtalinsulfosäure bordeaux.
II. Gemischte Farbstoffe.
Das Verfahren zur Darstellung dieser Art von Farbstoffen schliefst sich vollständig an dasjenige
an, wie es für Benzidin, Tolidin etc. längst bekannt ist, und besteht darin, dafs man
ι Molecül der Tetrazoverbindung von Diamidodiphenylenoxyd mit ι Molecül eines Amins,
Phenols oder deren Sulfo- oder Carbonsäure bezw. Sulfocarbonsäuren combinirt und dann
diese Zwischenproducte auf irgend ein anderes Amin, Phenol, deren Sulfo- oder Carbonsäuren
bezw. Sulfocarbonsäuren einwirken läfst.
Die erste Kuppelung geschieht in essigsaurer Lösung, die zweite je nach' der Natur des zur
Verwendung gelangenden Componenten in alkalischer oder essigsaurer Lösung.
Spritlösliche Farbstoffe erhält man nach diesem Verfahren, wenn zwei Componenten,
welche keine Sulfo- oder Carboxylgruppe enthalten, angewendet werden; die so erhaltenen
Producte müssen durch Sulfiren löslich gemacht werden.
Vorteilhafter ist es jedoch, als ersten Componenten direct ein eine Sulfo- oder Carboxylgruppe enthaltendes Amin oder Phenol zu benutzen,
indem man so direct zu löslichen Farbstoffen gelangt.
5. Diamidodiphenylenoxyd -f- 1 Molecül
α -Naphtylaminmonosulfosäure (Witt)
+ ι Molecül a-Naphtolmonosulfosäure
(Piria).
Die Tetrazoverbindung des Diamidodiphenylenoxyds von 10 kg Nitritgehalt wird in eine
essigsaure Lösung von 16 kg α - Naphtylamin-'
monosulfosäure einlaufen gelassen und das nach einigem Stehen gebildete Zwischenproduct in
eine alkalische Lösung von 25 kg a-Naphtolmonosulfosäure eingetragen.
Der sofort gebildete Farbstoff wird abfiltrirt und getrocknet; er färbt bordeauxartig.
Ersetzt man in diesem Beispiel einerseits die α-Naphtylaminmonosulfosäure (Witt) als ersten
Componenten durch α-Naphtylaminmonosulfosäure (Neville und Winter), a-Naphtolsulfosäure
(O1-a2) und Salicylsäure und andererseits
die a-Naphtolsulfosäure durch irgend einen
der unten aufgeführten Componenten, so erhält man mit: >.;
| et - Naphtylaminmono sulfosäure (Neville |
Salicylsäure | a - Naphtolmonosulfo | |
| und Winter) | säure [ce} - eeg) | ||
| m - Sulfanilsäure | gelbroth | röthlich gelb | braun |
| m - Toluylendiaminsulfosäure *" | roth | orange | braun |
| Diphenylaminsulfosäure | roth | orange (röthlich) | braun |
| et-Naphtylaminmonosulfosäure (Cleve) | blauroth | gelbroth | bordeaux |
| 3 - Naphtylaminmonosulfosäure (F-Säure) | feurig blauroth | gelbroth | bordeaux |
| α-Naphtylamindisulfosäure (Dahl) | blauroth | gelbroth | bordeaux |
| S-Naphtylamindisulfosäure R | blauroth | gelbroth | bordeaux |
| Phenol ) | gelbroth | gelb | braun |
| Resorcin | roth | rothgelb | rothbraun |
| O1 = O1-Dioxynaphtalin | rothbraun | braun | bordeaux |
| 3j — O1 -Dioxynaphtalin . | rothbraun | braun | bordeaux |
| Ci1 — U1 - Dioxynaphtalinsulfosäure | rothbraun | braun | bordeaux |
| Ol1 — ß, -Dioxynaphtalinsulfosäure | rothbraun | braun | bordeaux. |
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung direct ziehender Azofarbstoffe aus Diamidodiphenylenoxyd, darin bestehend, dafs man die Tetrazoverbindung von Diamidodiphenylenoxyd einwirken lä'fst:a) auf 2 Molecule eines der folgenden Amine, Phenole, deren Sulfo- oder Carbonsäuren bezw. Sulfocarbonsäuren:Anilin,m - Sulfanilsäure,a-Naphtylamin,ß-Naphtylamin,α-Naphtylaminmonosulfosäure (Neville-Winter und Cleve),ß-Naphtylaminmonosulfosäure (Schaeffer und F-Säure),a-Naphtylamindisulfosäure (Dahl),ß-Naphtylamindisulfosäure R,Phenol,Resorcin,-Salicylsäure,α.- und ß-Naphtol,α-Naphtolmonosulfosäure (et, -α2),β - Naphtolmonosulfosäure (S c h a e f f e r), α-Naphtoldisulfosäure (Patent No. 45776), ß -'Naphtoldisulfosäure R,α - Naphtolcarbonsäure,α - Naphtolsulfocarbonsäure, Ci1 = U1 -Dioxynaphtalin,
O1 — ßj -Dioxynaphtalin,
U1 — Ct1 - Dioxynaphtalinsulfosäure, Ct1 — ßj - Dioxynaphtalinsulfosäure; b) auf ι Molecül α - Naphtylaminmonosulfosäure (Neville-Winter), Salicylsäure, α-Naphtolmonosulfosäure (Ct1-Ci2) zur Darstellung eines sogenannten Zwischenproductes ,und dann auf ein anderes Molecül eines der folgenden Amine, Phenole, deren Sulfo- oder Carbonsäuren bezw. Sulfocarbonsäuren :m - Toluylendiaminsulfosäure, Diphenylaminsulfosäure,
u- Naphtylaminmonosulfosäure (Neville-Winter und Cleve), ß-Naphtylaminmonosulfosäure (F-Säure), α - Naphtylamindisulfosäure (Dahl), β - Naphtylamindisulfosäure R, Phenol,
Resorcin,α-Naphtoldisulfosäure (Patent No. 45776), Ct1 == Ci1 -Dioxynaphtalin,
H1 — S1- Dioxynaphtalin,
Ct1 = CL1 -Dioxynaphtalinsulfosäure, M1 — ßj-Dioxynaphtalinsulfosäure.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE51570C true DE51570C (de) |
Family
ID=326338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT51570D Expired - Lifetime DE51570C (de) | Verfahren zur Darstellung direkt färbender Azofarbstoffe aus diamidodiphenylenoxyd |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE51570C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2194697A1 (de) * | 1972-07-04 | 1974-03-01 | Sandoz Sa | |
| US4058516A (en) * | 1972-07-04 | 1977-11-15 | Sandoz Ltd. | Sulfo group-containing azo compounds having a tetrazo component radical derived from an optionally substituted 3,8-diaminodibenzofuran |
-
0
- DE DENDAT51570D patent/DE51570C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2194697A1 (de) * | 1972-07-04 | 1974-03-01 | Sandoz Sa | |
| US4058516A (en) * | 1972-07-04 | 1977-11-15 | Sandoz Ltd. | Sulfo group-containing azo compounds having a tetrazo component radical derived from an optionally substituted 3,8-diaminodibenzofuran |
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