DE96083C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE96083C DE96083C DENDAT96083D DE96083DA DE96083C DE 96083 C DE96083 C DE 96083C DE NDAT96083 D DENDAT96083 D DE NDAT96083D DE 96083D A DE96083D A DE 96083DA DE 96083 C DE96083 C DE 96083C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- naphthylamine
- black
- monosulfonic
- monosulfonic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 40
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 19
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 9
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 claims description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 claims description 3
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims 1
- 230000001808 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 3
- -1 for example Chemical class 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940018564 M-PHENYLENEDIAMINE Drugs 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N M-Phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/053—Amino naphthalenes
- C09B31/057—Amino naphthalenes containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
sulfosäure.
Farbstoffe, die Wolle in dunklen, besonders schwarzen Tönen ohne Beize anzufärben vermögen,
wurden bisher fast ausschliefslich in der Weise dargestellt, dafs Amidoazoverbindungen (wie z. B. Sulfosäuren des Amidoazobenzols,
Benzolazonaphtylamins oder Amidoazonaphtalins), welche allgemein durch Einwirkung
diazotirter Amidosulfosäuren auf primäre Amine entstehen, diazotirt und die so erhaltenen
Diazoproducte mit Naphtolen, Dioxynaphtalinen und deren Sulfosäuren, mit
m-Phenylendiamin oder dessen Alkyl- bezw. Phenvlderivaten, mit α- und ß-Naphtylamin
oder deren Alkyl- und Phenylderivaten combinirt wurden. Analoge Farbstoffe, welche
Sulfosäuren der Naphtylamine an letzter Stelle enthalten, sind bisher nicht verwendet worden.
Der Grund hierfür ist wohl darin zu suchen, dafs durch Einwirkung der oben erwähnten
diazotirten Amidoazoverbindungen auf die am meisten gebräuchlichen Naphtylaminsulfosäuren
werthlose braune bis rothbraune Farbstoffe erzielt werden.
Es wurde nun gefunden, dafs speciell eine Naphtylaminsulfosäure, nämlich die ctj-Naphtylamin
- ai - monosulfosäure (α - Naphtylaminmonosulfosäure
S), eine bemerkenswerthe Ausnahme macht, indem diese beim Kuppeln mit Diazoderivaten von Amidoazoverbindungen
technisch werthvolle dunkelbraune, violettschwarze, blauschwarze bis reinschwarze Farbstoffe
giebt. Die so erhaltenen Farbstoffe besitzen neben der Intensität ihrer Nuancen noch
den Vorzug, in neutralem Bade auf ungeheizte. Wolle zu ziehen und, sofern man von Monosulfosäuren
der Amidoazöproducte ausgeht, • auch vollständig walkechte Färbungen zu liefern.
Die Darstellung dieser neuen secundä'ren Disazofarbstoffe erfolgt in der allgemein üblichen
Weise. Im Speciellen werden in den folgenden Beispielen die Combinationen aus αλ-Naphtylamin-a4-monosulfosäure
mit den Diazoproducten von typischen Vertretern der beiden in diesem.Verfahren zur Verwendung gelangenden
Gruppen von Amidoazoverbindungen beschrieben.
B e i s ρ i e 1 ι.
Farbstoff aus Benzolazo - Ci1- naphtyl amin-ß4-monosulfosä'ure
+ c^-Naphtyl-
amin-Ct4-mono su If ο säure.
Die aus 9,3 kg Anilin in salzsaurer Lösung erhaltene Diazobenzollösung läfst man in eine Auflösung von 24,5 kg aj-naphtylamin-f^- monosulfosaurem Natron in etwa 5000 1 Wasser einfiiefsen und diazotirt die so entstandene Amidoazoverbindung (Benzolazo-Ct1 - naphtylamin-ß4-monosulfosäure) mittelst y kg Nitrit in salzsaurer Lösung. Beim Eintragen des abfiltrirten Diazoproductes in eine Auflösung von 24,5 kg des Natronsalzes der ctj-Naphtylamin-Ci4-monosulfosäure in ca. 5000 1 Wasser entsteht der neue Farbstoff, dessen Bildung nach kurzer Zeit beendigt ist. Derselbe wird auf bekannte Weise isolirt und liefert auf Wolle blauschwarze Nuancen.
Die aus 9,3 kg Anilin in salzsaurer Lösung erhaltene Diazobenzollösung läfst man in eine Auflösung von 24,5 kg aj-naphtylamin-f^- monosulfosaurem Natron in etwa 5000 1 Wasser einfiiefsen und diazotirt die so entstandene Amidoazoverbindung (Benzolazo-Ct1 - naphtylamin-ß4-monosulfosäure) mittelst y kg Nitrit in salzsaurer Lösung. Beim Eintragen des abfiltrirten Diazoproductes in eine Auflösung von 24,5 kg des Natronsalzes der ctj-Naphtylamin-Ci4-monosulfosäure in ca. 5000 1 Wasser entsteht der neue Farbstoff, dessen Bildung nach kurzer Zeit beendigt ist. Derselbe wird auf bekannte Weise isolirt und liefert auf Wolle blauschwarze Nuancen.
Claims (1)
- Beispiel 2.Farbstoff aus Amidonaphtalin - azo salicylsä'ure-l-aj-Naphtylainin-a^-mono-sulfosäure.32,9 kg des Natronsalzes der a-Amidonaphtalin-azo-salicylsäure (aus diazotirter p-Amidosalicylsäure + a-Naphtylamin) werden in salzsaurer Lösung mittelst 7 kg Nitrit diazotirt. Das so gebildete Diazoproduct wird abfiltrirt und in eine Auflösung von 24,5 kg Ct1-naphtylamin-a4-monosulfosaurem Natron in ungefähr 5000 1 Wasser eingetragen. Der Farbstoff, dessen Bildung innerhalb kurzer Zeit beendet ist, wird ausgesalzen, abfiltrirt, geprefst und getrocknet. Auf Wolle erzeugt derselbe ein Schwarz.Beispiel 3.Farbstoff aus Amidonaphtalin-azo-ßjn aph talin-ß3-monosulfo säure+aj-Napht y 1 a m i η - CI4 - m ο η ο s u 1 f ο s ä u r e.22,3 kg ßx - Naphtylamin-ß3-monosulfosäure werden in üblicher Weise mit 7 kg Nitrit diazotirt. Die fertig gebildete Diazoverbindung trägt man in eine Auflösung von 18 kg salzsaurem a-Naphtylamin in ca. 500 1 Wasser ein. Nach längerem Stehen ■—■ schneller beim Erwärmen unter Zusatz von essigsaurem Natron ·— ist die Bildung der Amidoazoverbindung (Amidonaphtalin-azo - ßx - naphtalin - ß3- monosulfosäure)-fertig. Dieselbe wird abfiltrirt und in circa 500 1 Wasser unter Zusatz von 4 kg Natron gelöst. Nach Zusatz einer cone, wässerigen Lösung von 7 kg Nitrit werden ca. 30 kg Salzsäure (210B.) hinzugefügt. Die so entstehende hellbraun gefärbte Diazoverbindung wird nach dem Abfiltriren unter Umrühren in eine Auflösung von 24,5 kg aj-naphtylamina^-monosulfosaurem Natron eingetragen. NachFarbstoff aus:Anilin + H1 - Naphtylamin - P3 - monosulfosäure Anilin + ax -Naphtylamin- P4- monosulfosäure ρ - Amidobenzolsulfosäure
ρ - Amidosalicylsäure
H1 - Naphtylamin - ß4 - monosulfosäure
P1 - Naphtylamin - <x3 - monosulfosäure
P1 - Naphtylamin - P3 - monosulfosäure
CL1 - Naphtylamin - P2 P4- disulfosäureDie mittelst dieser Farbstoffe erhaltenen Nuancen sind durch ihre Echtheit und Intensität besonders ausgezeichnet.längerem Stehen wird der fertige Farbstoff ausgesalzen und durch Abfiltriren, Pressen und Trocknen isolirt. Derselbe färbt Wolle schwarz.Nach dem durch die obigen Beispiele erläuterten Verfahren erhält man auch die übrigen Farbstoffe. Benutzt man in Beispiel 1 an Stelle des aus diazotirtem Anilin und ax-NaphtyI-amin-ß4-monosulfosäure entstehenden Amidoazoproduetes analoge Verbindungen, z. B. die aus den Homologen des Anilins bezw. aus Sulfo- oder Carbonsäuren dieser Amidoverbindungen mit der genannten ax-Naphtylamin-ß4-monosulfosäure oder die aus den Diazoverbindungen von aromatischen Aminen und substituirten Aminen mit aj-Naphtylamin-ßg-monosulfosäure, a-Naphtylamin bezw. ähnlichen Amidoderivaten der Naphtalinreihe entstehenden Amidoazoproducte, so resultiren in gleicher Weise die analogen Farbstoffe. Ebenfalls kann in Beispiel 2 die Amidonaphtalinazosalicylsäure durch analoge, aus diazotirten Amidocarbonsäuren bezw. Substitutionsproducten derselben mit a-Naphtylamin oder Derivaten desselben entstehende Amidoazoverbindungen ersetzt werden. In Beispiel 3 lassen sich schliefslich anstatt der dort an erster Stelle benutzten P1-Naphtylamin-ßgmonosulfosäure auch andere Naphtylaminsulfosäuren, sowie α- oder ß-Naphtylamin bezw. Derivate derselben verwenden, und in gleicher Weise kann das dort als zweite Componente benutzte a-Naphtylamin durch seine Derivate, z. B. aj-Naphtylamin-ßg-monosulfosäure, U1 - Naphtylamin - ß4-monosulfosäure, ersetzt werden.Behufs Charakteristik der nach vorstehendem Verfahren entstehenden Farbstoffe sind in der nachfolgenden Tabelle für eine Reihe typischer Vertreter dieser Farbstoffe die auf Wolle in neutralem Bade erhaltenen Nuancen zusammengestellt :in schwächeren bezw. stärkeren
AusfärbungenklP OTigraublau violettschwarz graublau blauschwarz grauviolett violettschwarz schwarzblau schwarz bräunlich grau schwarz blauschwarz schwarz blauschwarz schwarz blaugrau blauschwarz. Patenτ-Anspruch:Verfahren zur Darstellung neuer Wolle in saurem und neutralem Bade. färbender seeun-därer Disazofarbstoffe, darin bestehend, dafs man die aj-Naphtylamin-^-monosulfosäure mit den Diazoderivaten der nachstehenden Amidoazoverbindungen combinirt:
a) Amidoazoverbindungen aus diazotirtem Anilin + ax - Naphtylamin-ß3-monosulfosäure gemäfs Patent Nr. 83572, Anspruch 1, bezw. «j-Naphtylamin-ß^^-monosulfosäure,b) Amidoazoproducte, welche beim Kuppeln von a-Naphtylamin mit den Diazoderivaten von Amidobenzolsulfosäure, p-Amidosalicylsäure , α, -Naphtylamin - ß4 - monosulfosäure, ßj-Naphtylamin-ag-monosulfosäure, ßx - Naphtylamin - ß3 - monosulfosäure bezw. Ct1 - Naphtylamin - ß.2 ßi - disulfosäure entstehen. .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE96083C true DE96083C (de) |
Family
ID=367247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT96083D Active DE96083C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE96083C (de) |
-
0
- DE DENDAT96083D patent/DE96083C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2409434A1 (de) | Monoazo-chromkomplexfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur faerbung und zum druck von polyamiden | |
| DE96083C (de) | ||
| DE582399C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE943662C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tris- und Polyazofarbstoffen | |
| DE82774C (de) | ||
| DE1957115C3 (de) | Bis-azoverbindungen und ihre Verwendung als Farbstoffe für Polyamidfasern | |
| DE574463C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE852879C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE80421C (de) | ||
| DE2139148C3 (de) | Telrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben vonpflanzlichen und tierischen Fasermaterialien, sowie von Leder | |
| DE927041C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE82074C (de) | ||
| DE116676C (de) | ||
| DE75571C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffe aus aromatisch substituirten ai <Z4-Naph-, tylaminsulfosäuren | |
| DE51504C (de) | Verfahren zur Darstellung echter Disazofarbstoffe für Druck und Färberei | |
| DE75293C (de) | Verfahren zut Darstellung von braunen bis braunschwarzen Azofarbstoffen | |
| DE94635C (de) | ||
| DE58271C (de) | Verfahren zur Darstellung echter Azofarbstoffe für Färberei und Druck aus Amidocarbonsäuren | |
| DE97105C (de) | ||
| DE79816C (de) | ||
| DE639669C (de) | Verfahren zum Faerben von Leder | |
| DE556479C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE591549C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE173248C (de) | ||
| DE209110C (de) |