DE2409434A1 - Monoazo-chromkomplexfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur faerbung und zum druck von polyamiden - Google Patents

Monoazo-chromkomplexfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur faerbung und zum druck von polyamiden

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Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF
PATENTANWÄLTE 4 !MÜNCHEN CO, MAUERtXIRCHZRSTR. 45
Anwaltsakte 24- 772 27. FEB 1974
Be/Seh
PROBUITS GHIMIQUES UGINE KUHLMANN Paris / Frankreich
"Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Färbung und zum Druck von Polyamiden"
Erfinder: Claude BROUARD Paulette FICHT
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe, die von Naphthylazonaphthalih abstammen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
Die neuen Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe weisen die allge-4-6 C-2 -2-
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meine Formel
HxC - C = CH - C - CH7-
3I I ·5
\ I
% I
f = K B
auf, worin A der Rest eines diazotierbaren Amins der Formel H-Υ,,-A-NHp und B der Rest eines Kupplungsmittels der Formel H-B-Xp-H ist, wobei beide Reste A und B zur Naphthalinreihe gehören und einer der Reste A oder B eine SuIfon-
säuregruppe aufweist, Y„ ein -O- oder -C-O-Rest, Y„ ein -Οι Il C-
O oder -N-Rest ist, und Jeder der Reste Y. und Y^ die Nach-
barstellung in Bezug auf die Azogruppe einnimmt und Z ein elektrisch neutraler monofunktioneiler Ligand ist.
Die neuen Farbstoffe weisen in ihrem Molekül eine, zugleich einzige Sulfonsäuregruppe auf.
Unter einer Nachbarstellung ist nicht nur die ortho- oder alpha-Stellung, sondern ebenso die peri-Stellung zu verstehen.
Acetylaceton ist ein nach der Erfindung bevorzugtes Chelatbildendes Mittel, wobei jedoch seine ß-Diketonhomologen, wie Hexan-3*-5-dion, ebenso geeignet sind. Es ist darauf
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hinzuweisen, daß das gegebenenfalls in der Y^-Gruppe vorhandene Kohlenstoffatom unmittelbar mit dem Rest A verbtindon ist.
Der mon.ofunktion.elle neutrale Ligand Z kann ein Molekül von Wasser, Ammoniak oder einer organischen Base sein.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der oben definierten neuen Chromkomplexfarbstoffe, viozu man Acetylaceton umsetzt mit einem 1:1-Chromkomplex eines Farbstoffs der allgemeinen Formel:
b!
■in Gegenwart von Wasser, Ammoniak, einer mineralischen oder organischen Base oder einem Gemisch dieser Liganden, wobeiin der Formel A und B die oben definierte Bedeutung haben, T1. eine Hydroxy-, Methoxy- oder Carboxygruppe und Y'2 eine Hydroxy- oder Aminogruppe ist, wobei die Reste Y1^ und Y1ρ jeweils die Nachbarstellung in Bezug auf die -N=N-Gruppe einnehmen. Die Reaktion wird in wäßrigem Medium und vor- ' zugsweise in alkalischem Medium durchgeführt, wozu man im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 20 und 1000C arbeitet. Die Ausbeuten sind im allgemeinen ausgezeichnet.
Eine große Anzahl der Farbstoffe der allgemeinen Formel (II)
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Z Z Z j \
\
= N
C
ι
A — N
sind als solche bereits bekannt, ebenso wie ihre 1:1-Chromkomplexe, denen man eine Struktur nach der allgemeinen Formel
T2
I (in)
zuschreiben kann, worin A, B, Y^, X2 und Z die oben definierten Bedeutungen haben.
Die Farbstoffe der Formel (III) können leicht durch Erhitzen in wäßrigem Medium zwischen 90 und 1500C von Farbstoffen der Formel (II) mit dreiwertigen Chromsalzen, wie Chrom-III-chlorid oder basischem Ghromsulfat, hergestellt werden.
Die neuen Farbstoffe unterscheiden sich von den Ausgangs-1:1-Komplexen durch sehr unterschiedliche und sehr wertvolle Färbeeigenschaften, im besonderen bei der Färbung von natürlichen und synthetischen Polyamiden. Es ist bekannt, daß die 1:1-Chromkomplexe natürliche oder synthetische Polyamide nur in einem stark sauren (im allgemeinen schwefelsauren) Bad färben können, wodurch die Fasern beschädigt und ihr Griff modifiziert wird (siehe Synthetic dyes in Venkareraman Band III, Seite 505). Die neuen Farbstoffe haben den Vorteil, daß man mit ihnen natürliche oder synthetische Polyamide in neutralem oder schwach saurem
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Medium färben oder bedrucken kann und daß sie demzufolge die Erhaltung der Eigenschaften der Fasern ermöglichen.
Weiterhin ist die Lebhaftigkeit der Farbtönungen häufig der der Ausgangs-1:1-chromkomplexe überlegen und Farberschöpfung und Farbausbeute sind gut, sogar ausgezeichnet.
Unerwartet waren diese Vorteile der Lebhaftigkeit, Farberschöpfung und Farbausbeute, die dan Produkten der Erfindung eigen sind, nicht zu erreichen, wenn man das zweizähnige Chelat-bildende Mittel der Erfindung durch andere Mittel, wie 8-Hydroxychinoline, ersetzt.
Die Echtheitseigenschaften gegenüber Wäsche und im besonderen gegenüber Licht sind ausgezeichnet, die thermische Stabilität sehr gut.
Es war nicht vorherzusehen, daß die bemerkenswerten Echtheitseigenschaften der Farbstoffe dann nicht erhalten werden konnten, wenn man die Farbstoffprekursoren (II) der Erfindung durch andere Farbstoffprekursoren ersetzt, die von Naphthylazopyrazolonen abstammen.
Es ist überraschend, daß es die sauren Farbstoffe der vorliegenden Erfindung ermöglichen, natürliche oder synthetische Polyamide im neutralen bis. schwach sauren Medium zu färben und daß die oben beschriebenen vorteilhaften Ergebnisse erhalten werden.
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Die Erfindung eignet sich, besonders vorteilhaft zur Färbung oder zum Druck von natürlichen oder synthetischen Polyamiden mit Hilfe der neuen Farbstoffe, im besonderen in Gegenwart" von Wasser mit einem p_-Wert zwischen 4- und 7·
Die Erfindung betrifft weiterhin natürliche oder synthetische Polyamide, sofern sie mit den neuen Farbstoffen gefärbt oder bedruckt sind.
Die nachfolgenden Beispiele, worin die Teile sich auf das Gewicht beziehen, erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken.
Beispiel 1
59 j 1 Teile des 1/1-Chromkonrplexes des Farbstoffes /£-Sulfo-2-hydroxynaphthalin7- ^i azo 1 } -^-hydroxynaphthalin/ teigt man in 600 Teilen Wasser bei 75°C an. Man gibt 11,7 Teile Acetylaceton und 35 Teile Pyridin zu. Nach mehreren Stunden Rühren stellt man das Ende der Kondensation durch Chromatographie und durch Abkühlen f-est, wonach der Farbstoff kristallisiert, und man filtriert und trocknet. Er entspricht der Formel
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S,C-C = CH - C - CH
(IV)
Er färbt Polyamide in blauer Farbtönung mit guten allgemeinen Echtheitseigenschaften.
Beispiel 2
0,1 Teile des Farbstoffs von Beispiel 1 bringt man in 100 Teilen Wasser in Lösung, dem 0,5 Teile 10^'ige Essigsäure zugegeben waren. Bei 50°C gibt man 5 Teile Polyamide oder Yfolle zu, bringt die Temperatur während einer halben Stunde auf 1000C und hält eine Stunde am Kochen. Man erhält eine bläulich rote Farbtönung mit sehr guten allgemeinen Echthextseigenschaften.
Wenn man in analoger Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, arbeitet, so erhält man mit den 1/1-Chromkomplexen der Monoazofarbstoffe, deren Diazotierungs- und Kupplungsverbindungen den nachfolgenden Spalten II und III der Tabelle angegeben sind, die in der Spalte IV" angegebenen- Farbtönungen auf Polyamiden.
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-S- III
Kupplungsver
bindung		 2409434
I
Bei
spiel		 II
Diazotierungsver-
bindung		 alpha-Naphthol (IV
Farb
tönung
3 4-Sulfo-1-amino-2-
naphthol		 beta-Naphthol blau
M- 6-Nitro-4~-sulf o-1 -
amino-2-naphthol		 alpha-Naphtliol schwarz
5 It Il schwarz
6 4.6-Dinitro-2-amino-
naphthol		 4-Sulfo-1-naphthyl-
amin grün
Beispiel 7
Wenn man in analoger Weise wie im Beispiel 1 arbeitet, erhält man, wenn man als Ausgangsmaterial den 1/1-Chromkomplex von ^-Sulfo-2-hydroxynaphthalinT'- <1 azo 2 ^ -/%-methyl-1-hydroxynaphthalin7 verwendet, auf Polyamiden eine blaue Farbtönung. Für die Herstellung des Monoazoprekursorfarbstoffs wurde als Diazotierungsverbindung 4-Sulfo-1-amino-2-naphthol und als Kupplungsverbindung 4—Methyl-1-naphthol verwendet.
-Patentansprüche-
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Claims (6)

Patentansprüche :
1. Monoazo-Chromkomplexfarbstoffe der allgemeinen Formel
H^C - C = CH - C - CH,
3I Il . ?
ο· „ο (ι),
Y Λ Cr Y ρ
l \ ι
A N = N B
worin A der Rest eines diazotierbaren Amins der Formel H-Y^,-A-NHp und B der Rest eines Kupplungsmittels der Formel H-B-Y2-H ist, beide Reste A und B der Naphthalinreihe angehören und einer der Reste A oder B eine SuIfonsäuregruppe aufweist, ΤΛ ein Rest -0- oder -C-O- , Y0 ein Rest
0 -0- oder -N- ist, jeder der Reste ΥΛ und Y0 eine benach-
H
barte Stellung in Bezug auf die Azogruppe einnimmt, und Z ein elektrisch neutraler monofunktioneller Ligand ist.
2. Komplexfarbstoffe gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß Z ein Molekül von Wasser, Ammoniak oder einer organischen Base ist.
3. Verfahren zur Herstellung von Komplexfarbstoffen gemäß einem der vorausgehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet , daß man Acetylaceton mit
-10-
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einem 1:1-Chromkomplex eines Farbstoffs der allgemeinen Formel
N = H-C η\ (II)
in Gegenwart von Wasser,' Ammoniak, einer mineralischen oder organischen Base oder einem Gemisch dieser Liganden umsetzt, wobei in der Formel A und B die oben angegebene Bedeutung haben, Y' eine Hydroxy-, Methoxy-. oder Carboxygruppe und Y 1^ eine Hydroxy- oder Aminogruppe ist, wobei die Reste Yi und Y'p jeweils die Nachbarstellung in Bezug auf die -N=N-Gruppe einnehmen.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3? dadurch gekennzeichnet , daß man in wäßrigem Medium bei einer Temperatur zwischen 20.und 1000C arbeitet.
5· Verwendung der Komplexfarbstoffe gemäß einem der Ansprüche 1 und 2 zur Färbung und zum Druck von natürlichen oder synthetischen Polyamiden.
6. Verwendung gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß man die Färbung oder den Druck in Gegenwart von Wasser bei einem p„-Wert zwischen 4 .und 7 durchführt.
-11-
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7- Natürliche oder synthetische Polyamide, sofern sie mit den JParbstoffkomplexen gemäß einem der Ansprüche 1 und 2 gefärbt oder bedruckt sind.
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