JPS5881688A - ポリアミドの染色方法 - Google Patents
ポリアミドの染色方法Info
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- JPS5881688A JPS5881688A JP57181198A JP18119882A JPS5881688A JP S5881688 A JPS5881688 A JP S5881688A JP 57181198 A JP57181198 A JP 57181198A JP 18119882 A JP18119882 A JP 18119882A JP S5881688 A JPS5881688 A JP S5881688A
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- Japan
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/48—Preparation from other complex metal compounds of azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なモノアゾクロム含有錯体染科の適用方
法に関する。
法に関する。
この新規なクロム含有錯体染科は一般式:(式中、Aは
、場合によつて一つ以上のニトロ、クロロ、メチル及び
(又は)スルフオ碁によつて置換された、フエニレン碁
な表し、Bは、フエニルー1 メチル−3ビラゾロン又
はそれらの置換誘導体で、塩素原子及び(又&J )ス
ルフオ又はエチル碁によってフエ風ル碁に置換が行われ
た置換透導体、アセトアセタニリド、ジヒドロキシー2
.4中ノレイン、レゾルシン、スル7オ又は)lfk基
κよって置換されたナットール、スルホー6ナフチルア
ばン−2から選ばれたカップリング剤の残碁を表し、残
1人又はBの一方はフル7オン酸基を有し、Y1は一〇
一又は一〇〇〇一碁を表し、Y露は一〇一又は一皿一を
表し、Y2とY寓は夫々アゾ碁に対してオルト位置を占
め、2は水、アンモニア、ビリジン又はそれらの混合物
を表す) を有する。
、場合によつて一つ以上のニトロ、クロロ、メチル及び
(又は)スルフオ碁によつて置換された、フエニレン碁
な表し、Bは、フエニルー1 メチル−3ビラゾロン又
はそれらの置換誘導体で、塩素原子及び(又&J )ス
ルフオ又はエチル碁によってフエ風ル碁に置換が行われ
た置換透導体、アセトアセタニリド、ジヒドロキシー2
.4中ノレイン、レゾルシン、スル7オ又は)lfk基
κよって置換されたナットール、スルホー6ナフチルア
ばン−2から選ばれたカップリング剤の残碁を表し、残
1人又はBの一方はフル7オン酸基を有し、Y1は一〇
一又は一〇〇〇一碁を表し、Y露は一〇一又は一皿一を
表し、Y2とY寓は夫々アゾ碁に対してオルト位置を占
め、2は水、アンモニア、ビリジン又はそれらの混合物
を表す) を有する。
上記に定義した新規なクロム含有錯体染科の製造方法に
おいてはアセチルアセトンが一般式:(ただしAおよび
Bは上記κ定義のごときものであり、f0はヒドロキシ
、メトキシまたはカルがキシ基な表わし、為はヒドロキ
シまたは71/基を表わし、fエおよび為はそれぞれ一
N=N一基κ対してオルト位置にある)の染料の1:1
クロ▲錯体と水、アンモニア、ビリジンもしくはこれら
の配位子の混合物の存在下で反応される.反応は水性媒
体中、望ましくはアルカリ性媒体中で行ない、一般に2
0℃ないし100℃の範囲の温度にて操作する。収率は
一般K優れている。
おいてはアセチルアセトンが一般式:(ただしAおよび
Bは上記κ定義のごときものであり、f0はヒドロキシ
、メトキシまたはカルがキシ基な表わし、為はヒドロキ
シまたは71/基を表わし、fエおよび為はそれぞれ一
N=N一基κ対してオルト位置にある)の染料の1:1
クロ▲錯体と水、アンモニア、ビリジンもしくはこれら
の配位子の混合物の存在下で反応される.反応は水性媒
体中、望ましくはアルカリ性媒体中で行ない、一般に2
0℃ないし100℃の範囲の温度にて操作する。収率は
一般K優れている。
式(置)の染料はそれ自体すでに多数知られており、ま
たその1:1クロム錯体についても同様であるが、後者
については一般式: (ただしA, B, y1, y,および2は上記にす
でに定義した意味をもつ)に相当する構造をあてはめる
ことができる。
たその1:1クロム錯体についても同様であるが、後者
については一般式: (ただしA, B, y1, y,および2は上記にす
でに定義した意味をもつ)に相当する構造をあてはめる
ことができる。
式(厘)の染料は式(1)の染料をたとえば塩化第2ク
は▲またはク何ムの塩碁性硫酸塩のごとき三価のク四▲
塩とともK90@ないし150℃にて水性媒体中で加熱
することによりIIJIに得ることができる。
は▲またはク何ムの塩碁性硫酸塩のごとき三価のク四▲
塩とともK90@ないし150℃にて水性媒体中で加熱
することによりIIJIに得ることができる。
本発明で用匹られる新規な染料は特に天然または金成ポ
リア電ドの染色における著し<*異なまた着しく貴重な
粂色特性の点κおいて出発の1:1錯体とは異なる。夷
際クロムの1=1錯体は、強n@性浴(一般κ硫酸浴)
中でしか天然または合成ポリア建ドを染色することがで
きず、このことはせんいを劣化しかつ風合いを変化させ
ることが知られている〔ベンカレラマン(V●nkar
●raman)著の「合成染科J ( 8ynth@t
io dyes )第3巻305ページ参照〕.上記新
規な錯体は中性からits性の媒体中で天然または合成
ボリアミドを染色ないしは捺染しラる駒点を有し、その
結果せんいの特性を保持することが可能κなる。
リア電ドの染色における著し<*異なまた着しく貴重な
粂色特性の点κおいて出発の1:1錯体とは異なる。夷
際クロムの1=1錯体は、強n@性浴(一般κ硫酸浴)
中でしか天然または合成ポリア建ドを染色することがで
きず、このことはせんいを劣化しかつ風合いを変化させ
ることが知られている〔ベンカレラマン(V●nkar
●raman)著の「合成染科J ( 8ynth@t
io dyes )第3巻305ページ参照〕.上記新
規な錯体は中性からits性の媒体中で天然または合成
ボリアミドを染色ないしは捺染しラる駒点を有し、その
結果せんいの特性を保持することが可能κなる。
さらκ色合いの鮮明さは出発の1:1クロム錯体による
よりもしばしば優れており、染料の消厘(●pui−●
m@nt )ならびに染色効率は良好であり、むしろ優
秀でさえある。
よりもしばしば優れており、染料の消厘(●pui−●
m@nt )ならびに染色効率は良好であり、むしろ優
秀でさえある。
本発明K41有な染科の鮮明さ、消尽および染色効率に
関するこれらの利点は、上記二枝状キレート化剤ヲβヒ
ドロキシキノリンのごとき他のキレート化剤とおきかえ
たならば、得ることができなかったであろうことは予想
外である。
関するこれらの利点は、上記二枝状キレート化剤ヲβヒ
ドロキシキノリンのごとき他のキレート化剤とおきかえ
たならば、得ることができなかったであろうことは予想
外である。
湿り気に対する強さ41K光線に対する強さは優れてお
り、熱安定性は非常に良好である。
り、熱安定性は非常に良好である。
この新規な染料の顕著な強さは、先駆体染料(鳳1をナ
フチルアゾビラゾ四ンから誘導される他の先駆体染料に
置きかえたならば、得られなかったであろうことは予見
できなかった。
フチルアゾビラゾ四ンから誘導される他の先駆体染料に
置きかえたならば、得られなかったであろうことは予見
できなかった。
本出願で用いられる蒙性染科が天然または合成ボリアミ
ドを中性ないし弱酸性の媒体中で染色じ5ることおよび
上記した有利な結果を得ることができるということは篤
〈べきことである。
ドを中性ないし弱酸性の媒体中で染色じ5ることおよび
上記した有利な結果を得ることができるということは篤
〈べきことである。
本発明は新規な染料の助けをかりて、より特定的には−
4ないし7の水の存在で、天然または合成ポリア建ドに
対して有利に適用される。
4ないし7の水の存在で、天然または合成ポリア建ドに
対して有利に適用される。
本発明は目的として、新規な染料を用いて染色なーしは
捺染された天然または合成ボリアiドにも関する。
捺染された天然または合成ボリアiドにも関する。
以下の例は本発明を限定することなく説明するものであ
り、同例中の部は重量基準である。
り、同例中の部は重量基準である。
例 1
〔スルフオ−6ニトロ−5ヒドロキシー2ベンゼン〕く
1アf4>〔yエニルー1メチル−6ビツゾ曹ン−5〕
モノアゾ染料のクロム1:1錯体52.2部を水300
部中でペースト状κする。アセチルア竜トン11.7部
を次いで炭酸ナトリウム201lを添加する。全体を偽
時間攪拌しつ一40℃に加熱する.クUマトグラフ分析
により縮合の終了を確認し、次に塩化ナトリウム50部
にて染料を塩析し、f過しかつ乾燥する。得られる染料
は下記の式を有する: このものはポリアミドを良好な総合的耐久性のあるオレ
ンジ色に染色する。本例においては炭職ナトリウムを2
5110アンモニア水13.4部またはビリジン35部
とおきかえることができる。この場合アンモニアまたは
ビリジンが上記の式の水とおきかえられる。配位子とし
てビリジン、アンモニアまたは水を用いる際、得られる
色合いおよび耐久性は三つの場合とも同じであることが
確認される。
1アf4>〔yエニルー1メチル−6ビツゾ曹ン−5〕
モノアゾ染料のクロム1:1錯体52.2部を水300
部中でペースト状κする。アセチルア竜トン11.7部
を次いで炭酸ナトリウム201lを添加する。全体を偽
時間攪拌しつ一40℃に加熱する.クUマトグラフ分析
により縮合の終了を確認し、次に塩化ナトリウム50部
にて染料を塩析し、f過しかつ乾燥する。得られる染料
は下記の式を有する: このものはポリアミドを良好な総合的耐久性のあるオレ
ンジ色に染色する。本例においては炭職ナトリウムを2
5110アンモニア水13.4部またはビリジン35部
とおきかえることができる。この場合アンモニアまたは
ビリジンが上記の式の水とおきかえられる。配位子とし
てビリジン、アンモニアまたは水を用いる際、得られる
色合いおよび耐久性は三つの場合とも同じであることが
確認される。
例 2
水150部中の〔カル?キシ−2ベンゼン〕く1アゾ4
〉〔(スルフオ−4′)フエエル−1メチル−6ビラゾ
ロンー5〕モノアゾ染料のクロム1:1錯体50.6I
Bを90℃まで加熱する。アセチルアセトン14部とビ
リジン65部とを添加する。2時間加熱をつづける。冷
却の後染科をf過し、次に乾燥する。収率は実質的に定
量的である〇この染料は良好な総合的耐久性の黄色にポ
リアミドを染色する。
〉〔(スルフオ−4′)フエエル−1メチル−6ビラゾ
ロンー5〕モノアゾ染料のクロム1:1錯体50.6I
Bを90℃まで加熱する。アセチルアセトン14部とビ
リジン65部とを添加する。2時間加熱をつづける。冷
却の後染科をf過し、次に乾燥する。収率は実質的に定
量的である〇この染料は良好な総合的耐久性の黄色にポ
リアミドを染色する。
例3
例1の染料0.1部を10一の酢酸0.5部を添加した
水100部に溶解する。100℃にしたポリア電ドまた
は羊毛5部を%時間にわたつ″′c50℃Kおいて添加
しかつ1時間沸騰状IIIに保つ。非常に嵐好、な総金
的耐久性をもつ青味がかった赤色を得る。
水100部に溶解する。100℃にしたポリア電ドまた
は羊毛5部を%時間にわたつ″′c50℃Kおいて添加
しかつ1時間沸騰状IIIに保つ。非常に嵐好、な総金
的耐久性をもつ青味がかった赤色を得る。
例1または2K述べたのと似た方法で操作することによ
り,ジアゾ化成分とカップリング成分とが下表のIII
i2欄と第3欄とに示されるモノアゾ染科のクロ▲1:
1錯体から出発して,j14欄の色合いがボリアミド上
で得られる。
り,ジアゾ化成分とカップリング成分とが下表のIII
i2欄と第3欄とに示されるモノアゾ染科のクロ▲1:
1錯体から出発して,j14欄の色合いがボリアミド上
で得られる。
−526■
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 天然または合成ポリアミドを、式: (式中、Aは、場合によつて一つ以上のニトロ、クロロ
、メチル及び(又は)スルフオ碁によつて置換された、
フエニレン基を表し、Bは、フエニルー1 メチル−3
ビッゾロン又はそれらの置換鱒導体で,塩素原子及び(
又は)スル7オ又はエチル碁によってフエニル碁κ置換
が行われた置換透導体、アセトアセタニリド、ジヒド膣
キシ−2.4キノレイン、レゾルシン、スルフォ又はメ
チル碁によって置換されたナットール、スルホー6ナ7
チルアtン−2から選ばれたカツプリング剤の残碁な表
し、・残碁人又はBの一方はフル7オン酸基を有し、Y
lは一〇一又はーCOO一碁を表し、Y麿は一〇一又は
一皿一を表しs YlとY,は夫々アゾ基に対してオル
ト位置を占め、2は水、アンモニア、ピリジン又はそれ
らの混合物を表す) を有する錯体染科で染色または捺染する、天然または合
成ポリアミドの染色または捺染方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7307457A FR2219964B1 (ja) | 1973-03-02 | 1973-03-02 | |
FR7307457 | 1973-03-02 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5881688A true JPS5881688A (ja) | 1983-05-17 |
JPS5846272B2 JPS5846272B2 (ja) | 1983-10-15 |
Family
ID=9115677
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49023735A Pending JPS5024328A (ja) | 1973-03-02 | 1974-02-28 | |
JP49023736A Pending JPS5024587A (ja) | 1973-03-02 | 1974-02-28 | |
JP49023737A Pending JPS502024A (ja) | 1973-03-02 | 1974-02-28 | |
JP57181199A Pending JPS5879059A (ja) | 1973-03-02 | 1982-10-15 | ポリアミド染色方法 |
JP57181198A Expired JPS5846272B2 (ja) | 1973-03-02 | 1982-10-15 | ポリアミドの染色方法 |
Family Applications Before (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49023735A Pending JPS5024328A (ja) | 1973-03-02 | 1974-02-28 | |
JP49023736A Pending JPS5024587A (ja) | 1973-03-02 | 1974-02-28 | |
JP49023737A Pending JPS502024A (ja) | 1973-03-02 | 1974-02-28 | |
JP57181199A Pending JPS5879059A (ja) | 1973-03-02 | 1982-10-15 | ポリアミド染色方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US4012369A (ja) |
JP (5) | JPS5024328A (ja) |
BE (1) | BE811797A (ja) |
BR (3) | BR7401508D0 (ja) |
CH (3) | CH589700A5 (ja) |
DE (3) | DE2409433C2 (ja) |
FR (1) | FR2219964B1 (ja) |
GB (3) | GB1473213A (ja) |
IT (1) | IT1009144B (ja) |
NL (3) | NL7401592A (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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AU499410B2 (en) * | 1973-11-29 | 1979-04-12 | National Research Development Corporation | Water hardenable sheet material |
FR2333029A1 (fr) * | 1975-11-28 | 1977-06-24 | Ugine Kuhlmann | Nouveaux colorants complexes chromiferes reactifs, leurs preparations et leurs applications |
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US4265811A (en) * | 1979-01-08 | 1981-05-05 | Polaroid Corporation | Novel azo dyes |
JPS5985257A (ja) * | 1982-11-08 | 1984-05-17 | Fuji Oil Co Ltd | ブロツク肉様蛋白素材の製造法 |
DE3473608D1 (en) * | 1983-07-26 | 1988-09-29 | Ici Francolor | Metal complex compounds, their preparation and use |
CH656140A5 (de) * | 1983-11-04 | 1986-06-13 | Ciba Geigy Ag | Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung. |
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CH656142A5 (de) * | 1983-11-10 | 1986-06-13 | Ciba Geigy Ag | Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung. |
JPS60199351A (ja) * | 1984-03-26 | 1985-10-08 | 味の素株式会社 | ハンバ−グ様食品の製造法 |
JPH0237574U (ja) * | 1988-09-05 | 1990-03-13 | ||
GB2259305B (en) * | 1991-09-05 | 1995-11-15 | Sandoz Ltd | 2:1 aluminium complexes |
US5314998A (en) * | 1992-09-08 | 1994-05-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Organic solvent-soluble metal-azo and metal-azomethine dyes |
EP1101484B1 (en) | 1999-11-17 | 2007-01-10 | Kabushiki Kaisha Shofu | Dental fillers |
KR100532106B1 (ko) * | 2003-08-08 | 2005-11-29 | 삼성전자주식회사 | 아조 모이어티를 포함하는 금속착물 착색제 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3125561A (en) * | 1964-03-17 | Chs-soa-n | ||
US2708193A (en) * | 1950-06-29 | 1955-05-10 | Basf Ag | Water-soluble chromium-containing azo dyestuffs |
BE554517A (ja) * | 1956-01-28 | |||
US2871232A (en) * | 1956-06-07 | 1959-01-27 | Du Pont | Chromic salts of o-alkoxy-o'-hydroxy monoazo compounds |
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NL131003C (ja) * | 1964-10-20 | |||
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-
1973
- 1973-03-02 FR FR7307457A patent/FR2219964B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-02-06 NL NL7401592A patent/NL7401592A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-02-13 NL NL7401931A patent/NL7401931A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-02-25 US US05/445,185 patent/US4012369A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-02-25 US US05/445,183 patent/US4045423A/en not_active Expired - Lifetime
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