DE2409435A1 - Verfahren zur faerbung in der masse von synthetischen polyamiden - Google Patents

Verfahren zur faerbung in der masse von synthetischen polyamiden

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DE2409435A1 DE2409435A DE2409435A DE2409435A1 DE 2409435 A1 DE2409435 A1 DE 2409435A1 DE 2409435 A DE2409435 A DE 2409435A DE 2409435 A DE2409435 A DE 2409435A DE 2409435 A1 DE2409435 A1 DE 2409435A1
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Description

DR. BERG OiPL-INCStAPF
PATENTANWÄLTE H MÜNCHEN «Ο. MAUERKIRCHERSTR. 48 9 A Π 9 Λ 3
Anwaltsakte 2A 775 2 7. FEB
Be/Sch
PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANlT Paris / Frankreich
"Verfahren zur Färbung in der Masse von synthetischen Polyamiden" ■
Erfinder: Claude BROUARD -,■ = ■■■ Paul et te EICHT
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Färbung in der Masse von Fasern auf der Basis synthetischer Polyamide.
Das Verfahren besteht darin, daß man die Färbung mittels ^6 G-3 - ORIGINAL INSPECTED ~2~
409839/0899
(MlI) «1272 «7»4J M3310 TafegraiMMi KDQCTAnTATeNT Μ·***· TUX Il 34 SM KtO
einem Monoazo-Chromkomplexfarbstoff der.allgemeinen Formel
Vv k''
Y1 Λ ■ ■ ,2 ·■
I χ -I- cd
A N = SN B
durchführt, worin A der Rest eines diazotierbaren Amins, B der Rest eines Kupplungsmittels ist,, die Reste A oder B eine Sulfongruppe aufweisen, ΤΛ ein Rest.-O- oder -C-O ,
• ~ It
T0 ein Rest -0- oder -N-, D der Rest eines zweizähnigen *- ι
Chelät-bildenden Mittels und Z ein neutraler monofunktioneller ligand ist. ·
Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der Farbstoff (I) frei von Nitrogruppen.
Das dem Rest D entsprechende zweizähnige Chelät-bildende Mittel kann beispielsweise ein ß-Diketon, ein Acetoacetanilid, ein O-Hydroxyaldehyd,·ein O-Nitrosophenol oder -Naphthol oder ein peri-Hydroxychinon sein. Die ß-Diketone und insbesondere Acetylaceton sind bevorzugte Chelat-bildende Mittel.
Die zweizähnigen Chelat-bildenden Mittel sind solche Produkte, die sich mit dem Chrom durch eine kovalente und durch eine koordinative Bindung verbinden können, wobei sie mit
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INSPECTED
dem Ohromatom einen Fünf- oder Sechsring bilden.
Der monofunktionelle neutr.ale Ligand Z kann ein Molekül von Wasser, Ammoniak oder einer organischen Base sein.
Die Gruppen Y,- und Yp nehmen jeweils die Nachbarstellung in Bezug auf die -N=N-Gruppe ein.
Unter einer benachbarten Stellung ist cnicht nur die ortho-Stellung, sondern gegebenenfalls auch die alpha- oder periStellung zu verstehen.
Nach der Erfindung werden die Komplexfarbstoffe der Formel (I) wie folgt hergestellt: man setzt ein zweizähniges Chelat-bildendes Mittel, wie oben definiert, mit einem 1:1-Ghromkomplex eines Farbstoffs der allgemeinen Formel
γι
t1 2
N = $—ζ~) (ii)
in Gegenwart von 'Wasser, Ammoniak, einer mineralischen oder organischen Base oder eines Gemischs dieser Iaganden um, wobei in der Formel A und B die oben definierten Bedeutungen haben, Y1^ eine Hydroxy-, Methoxy- oder Carboxygruppe und Y*2 eine Hydroxy- oder Aminogruppe ist, wobei die Reste Y1^ und Y'2 jeweils die Nachbarstellung in Bezug auf die -N=N-Gruppe einnehmen. Die Reaktion wird in einem wäßrigen Medium und vorzugsweise einem alkalischen Medium durchgeführt, wobei man im allgemeinen bei Temperaturen zwischen
409839/0899 "4~
20 und 10O0C arbeitet. Die Ausbeuten sind im allgemeinen ausgezeichnet.
Eine große Anzahl der Farbstoffe der Formel (II) sind bereits als solche bekannt, sowie ihre 1:1-Chromkomplexe, wobei man diesen eine Struktur zuweisen kann, die der all gemeinen Formel
ZZZ
I1 V I2 du)
entspricht, worin A, B, Y^, Y2 un<i z ^e bereits definierten Bedeutungen haben.
Die Farbstoffe der Formel (III) können leicht dadurch erhalten werden, daß man in wäßrigem Medium zwischen 90 und 1500C Farbstoffe der Formel (II) mit dreiwertigen Chromsalzen, wie beispielsweise Chrom-III-chlorid oder basischem Chromsulfat, erhitzt.
Die Farbstoffe der Formel (I) unterscheiden sich von den Ausgangs-1:1-komplexen durch sehr unterschiedliche und sehr wertvolle Färbeeigenschaften, im besonderen bei der Färbung von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern. Es ist bekannt, daß die 1:1-Chromkomplexe natürliche oder synthetische Polyamide nur in einem stark sauren (im allgemeinen schwefelsauren) Bad färben können, wodurch die Fasern beschädigt und ihr Griff modifiziert wird (siehe Synthetic
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dyes in Venkareraman Band III, Seite 305)· Die Farbstoffe der Formel (I) haben den Vorteil, daß man die synthetischen Polyamide in neutralem bis schwach saurem Medium färben kann und daß sie demgemäß ermöglichen, die Eigenschaften der Fasern zu erhalten.
Weiterhin ist die Lebhaftigkeit der Farbtönungen häufig der der Ausgangs-1:1-chromkomplexe überlegen und die Farberschöpfung und Farbausbeute sind gut, sogar ausgezeichnet.
Die Echtheitseigenschaften gegenüber Waschen und Licht sind ausgezeichnet.
Weiterhin ist es ein bedeutender Vorteil der Erfindung, daß die Farbstoffe der Formel (I), im besonderen solche ohne Nitrogruppen, die in dem neuen Verfahren verwendet werden, eine besonders gute thermische Stabilität aufweisen. Diese bemerkenswerte thermische Stabilität machen ihre Verwendung zur Färbung in der Masse von Fasern auf der Basis von Polyamiden besonders günstig.
Die Färbung in der Masse nach der Erfindung kann dadurch bewirkt werden, daß man den Farbstoff (I) in die Spinnmasse bzw. Spinnflüssigkeit einführt oder daß man die Polyamidgranulate mit Hilfe des Farbstoffs (I) färbt, sie dann schmilzt und das so gefärbte Polymerisat extrudiert.
Die Erfindung betrifft weiterhin Fasern auf der Basis
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synthetischer Polyamide, sofern sie in der Masse nach dem neuen Verfahren gefärbt sind. ·
Die nachfolgenden Beispiele, worin die Teile sich auf das Gewicht beziehen, erläutern die Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken.
A) Herstellung der Farbstoffe der Formel (I) Beispiel A-1
52,8 Teile des 1:1-Chromkomplexes des Monoazofarbstoffs /5_Sulfo-2-hydroxynaphthalin7- O azo 4>-/T-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon_7 in 1000 Teilen Wasser erhitzt man auf 70°G. Man gibt 14- Teile Acetylaceton und 35 Teile Pyridin zu und hält die Temperatur 2 Stunden auf 75°C. Man stellt das Ende der Kondensation durch Chromatographie fest, fällt dann den Farbstoff mit Hilfe von Natriumchlorid aus, filtriert und trocknet, wobei die Ausbeute praktisch quantitativ ist.
Die Analyse ermöglich1/den Farbstoff der nachfolgenden Formel zuzuschreiben.
-7-409839/0899
-C - CH - C-CH5 ° ?
(IV)
Er färbt Polyamide in "bläulich, roter Farbtönung mit guten allgemeinen Echtheitseigenschaften. In diesem Beispiel kann man das Pyridin durch 13»4· Teile 25#iges Ammoniak ersetzen. In diesem Falle -tritt das Ammoniakmolekül an die Stelle des Pyridinmoleküls.
Man kann weiterhin das Pyridin durch 15 Teile 30 Gew.^igen Natronlauge ersetzen, wobei in diesem Falle das Wassermolekül in der oben angegebenen Formel (TV) an die Stelle des Pyridine tritt. Ob man nun als Liganden Z Pyridin, Ammoniak oder Wasser verwendet, in allen drei Fällen ist festzustellen, daß die-erhaltene Farbtönung und Echtheitseigenschaften dieselben sind.
Beispiel A-2
50,6 Teile des 1:1-Chromkomplexes des Monoazofarbstoffe ^_2-Carboxybenzol7-<1 azo 4>-^T-(4l-sulfo)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon7 erhitzt man auf 900C in 150 Teilen Wasser.
Man gibt 14 Teile Acetylaceton und 35 Teile Pyridin zu.
Man erhitzt 2 Stunden. Nach Abkühlen filtriert man den Farb-
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stoff, trocknet man , wobei man eine praktisch quantitative Ausbeute erhält. Der Farbstoff färbt Polyamidfasern in gelber Farbtönung mit guten allgemeinen Echtheitseigen schaften.
Beispiele A-3 bis A-1?
Man arbeitet in analoger Weise wie in den Beispielen 1 oder 2 und erhält aus den 1/1-Chromkomplexen der Monoazofarbstoffe, wobei die Diazotierungs- und Kupplungsverbindungen in den Spalten II und III der nachfolgenden Tabelle angegeben sind, die Farbtönungen der Spalte IV auf Polyamiden.
ι Ii in
Beispiel Diazotierungsver- Kupplungsverbindung Farb-A- bindung tönung
3 Anthranilsäure 1-(3'-SuIfo)-phenyl-
3-methyl-5-pyrazolon gelb
4- " " 1-(5« -SuIf O-21 -chlor )-
phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gelb
5 " " 1-(2'-Äthyl)-phenyl-
3-methyl-5-pyrazolon gelb
6 5-Sulfoanthranil- 1-(3'-Chlor)-phenylsäure 3-niethyl-5-pyrazolon gelb
7 " " 1-(4-'-Chlor)-phenyl-
3-methyl-5-pyrazolon gelb
8 3-5-Dichloranthra- 1-(4'-SuIfο)-phenylnilsäure 3-methyl-5-pyrazolon gelb
9 " " 1-(3'-Sulfo)-phenyl-
3-methyl-5-pyrazolon gelb
10 4-Chlor-2-amino- 1-(4'-Sulfo)-phenyl-
phenol 3-methyl-5-pyrazolon rot
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-9-
Tabelle (!Torteetzung)
JI
Diaz otierungsver-
bindung		 III
Kupplungsverbindung		 IV
Farb
tönung
I
Beispiel
A-		 4-Ghlor-2-amino-
phenol		 1-(3'-Sulfo)-phenyl-
3-methyl-5-pyrazolon		 rot
11 4.6-Dichlor-2-
aminaphenol		 1-0'-Sulfo)-phenyl-
3-methyl-5-pyrazolon		 rot
12 11 Il 1-(3'-Sulfo)-phenyl-
3-methyl-5-pyraz olon		 rot
13 ^--Chlor-G-sulfo-
2-aminophenol		 2.4-Dioxychinolein bordeaux
rot
14- 4-Sulfo-1-amino- .
2-naphthol		 alpha-Naphthol blau
15 . Il Il " beta-Naphthol blau
16 4-ChIOr-O-SuIfO-
2-aminophenol		 4-Methyl-1-naphthol blau
17 A-18
Beispiel
Man arbeitet in analoger Weise wie im Beispiel 1 und erhält mit dem 1/1-Chromkomplex von /?-Sulfo-2-hydroxynaphtha-Iin7-C azo 2^*-/zi:-methyl-1-hydroxynaphthalin7 eine blaue Farbtönung auf Polyamid, Bei der Herstellung des Monoazoprekursorfarbstoffs wurde als Diazotierungsverbindung 4-Sulfo-1-amino-2-naphthol und als Kupplungsverbindung 4-Methyl-1-naphthol verwendet.
B) Beispiele des neuen Verfahrens zur Färbung in der Masse von Fasern auf der Basis von Polyamiden
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-10-
Beispiel B-1
Man mischt eine Stunde lang in einem aus einer Achse sich drehenden Zylinderbehälter 100 Teile Polyamid-6.6 (PoIyadipat von Hexamethylendiamin) und 0,5 Teile des oben in Beispiel A-3 beschriebenen Komplexes." Dieses Gemisch gibt man in eine Extrudierungsvorrichtung, dessen Düse eine Temperatur von 285°C aufweist. Am Ausgang der Vorrichtung wird das Polymerisat abgekühlt, dann in Körner von etwa 2 mm Seitenlänge überführt. Diese Körner führt" man nach Schnelltrocknung in eine Spinnvorrichtung ein, wo das geschmolzene Polymerisat einem konstanten Druck auf einem Schmelzgitter bei 290°C unterworfen wird, bevor man es über ein Filterbett aus gewaschenen und gesiebtem Flussand, dessen Körner eine Größe von etwa 0,03 mm haben, dann durch eine Spinndüse leitet, die 7 Düsen mit 0,23 mm Durchmesser aufweist. Die Vorrichtung wird' so eingestellt, daß nach einer vierfachen Endverstreckung die 7 Fäden jeder eine lineare Dichtigkeit oder einen Titer von 17 decitex aufweisen.
Dieser Titer ist häufig bei Textilfasern gefragt, die für Einrichtungsgegenstände bestimmt sind (Bezugstoffe). Die Fäden sind gelb gefärbt mit sehr guten Echtheitseigenschaften gegenüber Licht und feuchten Prüfungen (Waschen).
Beispiel B-2
Man teigt 1,5 Teile des in Beispiel A-12 beschriebenen Kom-
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plexes in 7,5 Teilen aufbereitetem (entmineralisiertem) Wasser bei 40°C an und führt dieses Gemisch in eine Färbevorrichtung ein,'die unter Druck arbeiten kann und bereits 1000 Teile aufbereitetes Wasser enthält, das auf einen ρ -Wert von 5 durch Einführung von Essigsäure gebracht wurde.' Man gibt dann 300 Teile Polyamid-6 in Form von kleinen Granulaten von etwa 2 mm Seitenlänge zu und läßt die Temperatur auf 103°C während 30 Minuten ansteigen. Diese Temperatur hält man unter Rühren 1 1/2 Stunden bei. Die .gefärbten Granulate wäscht man danach mit Wasser und trocknet dann. Nach Überführung in Fäden, wie im vorausgehenden Beispiel beschrieben, erhält man eine scharlachrote Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften gegenüber Licht und feuchten Prüfungen.
Zusammenfassend betrifft die vorliegende Erfindung Chromkomplexverbindungen der allgemeinen Formel
worin die Reste A, B, Y1, Y2, D und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, sowie die Verwendung dieser Komplexverbindungen zur Färbung oder zum Druck von natürlichen oder synthetischen Polyamiden.
-Patentansprüche-
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Claims (4)

- 12 Patentansprüche :
1. Verfahren zur Färbung in der Masse von Fasern auf der Basis von synthetischen Polyamiden, dadurch £ e -k e η η zeichnet, .daß man die Färbung "bewirkt irit Hilfe von Monoazo-Chromkcmplexfarbstoffen der allgemeinen Formel
Γ \ ι
worin A der Rest eines diazotierbaren Amins, B der Rest . eines Kupplungsmittels ist, die Reste A oder B eine SuIfon-Cruppe aufweisen, ΤΛ ein Rest -O- oder -C-O-, J0 ein Rest
C -0- oder -IT- , D der Rest eines zweizähni^en Ghelat-bilden— II
den Mittels ist, die Reste Y. und Yp jeweils die Nachbarstellung in Bezug auf die -N=N-Gruppe einnehmen, Z ein monofunktioneller neutraler Ligand ist, wobei der Farbstoff (I) frei von Nitrogruppen ist.
2. Verfahren gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man als das dem Rest D entsprechende zweizähnige Chelat-biMende Mittel ein ß-Diketon, ein Acetoacetanilid, ein O-Hydroxyaldehyd, G-Nitrosophenol oder -naphthol, ein peri-Hydroxychinon oder vorzugsweise
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- 13 -Acetylaceton verwendet.
3. Verfahren gemäß einem der vorausgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Z ein Molekül von Wasser, Ammoniak oder einer organischen Base ist. (-
4. Verfahren gemäß einem der vorausgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß man den Farbstoff (i) in die Spinnlösung einführt oder daß man die Polyamidgranulate mit Hi1fe des Farbstoffs (i) färbt, dann sie zur Schmelze bringt und das so gefärbte Polymerisat extrudiert.
5· Fasern auf der Basis synthetischer Polyamide, sofern sie in der Masse nach einem Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4- gefärbt sind.
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