DE2504787C2 - Chromkomplexfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Chromkomplexfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
HO3S
worin A ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe
bedeutet, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome, Methylgruppen oder
Äthylgruppen substituiert ist, und der Kern B durch
eines oder mehrere Chloratome substituiert sein m
kann, sowie die Salze dieser Verbindungen.
2. Verfahren zur Herstellung der Chromkompiexfarbstoffe
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in äquimolaren Anteilen den 1/1-Chromkomplex eines Monoazofarbstoffe der
allgemeinen Formel
OH
HO
HO3S
Ν —Α
> CH3
mit einem Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
OH
N=N^f I \=
(DJ)
50
oder umgekehrt, den l/l-Chromkomplex eines
Motioazofarbstoffs der allgemeinen Formel (111) mit
einem Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel (H), worin A und B die im Anspruch 1 definierten
Bedeutungen haben, umsetzt.
3. Verwendung der Chromkomplexfarbstoffe gemäß Anspruch I und ihrer Salze zum Färben und
Tönen von synthetischen Polyamiden in der Masse.
65
Die Erfindung betrifft Chromkomplexfarbstoffe, die insbesondere zur Färbung und Tönung von syntheti-HO3S
worin A ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe bedeutet, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere
Halogenatome, Methylgruppen oder Äthylgruppen substituiert ist, und der Kern B durch eines oder
mehrere Chloratome substituiert sein kann, sowie die Salze dieser Verbindungen, die die Färbung oder
Tönung von synthetischen Polyamiden in der Masse in roten Farbtönen mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften
ermöglichen.
Gegenstand der Erfindung sind daher die Chromkomplexfarbstoffe gemäß Anspruch 1.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist das •erfahren gemäß Anspruch 2 zur Herstellung der
Chromkomplexfarbstoffe der obigen allgemeinen Formel I sowie die Verwendung dieser Farbstoffe gemäß
Anspruch 3 zum Färben und Tönen von synthetischen Polyamiden in der Masse.
Die Chromkomplexe der allgemeinen Formel I und ihre Salze können nach an sich bekannten Verfahren
hergestellt werden, wozu man beispielsweise den l/l-Chromkotnplex eines Monoazofarbstoffs der allgemeinen
Formel:
HO
HO3S
N-A
worin A die oben. ^gegebenen Bedeutungen besitzt, in
äquimolaren Mengen mit einem Monoazofarbstoff der
allgemeinen Formel
OH
worin der Kern B in der oben angegebenen Weise
substituiert sein kann, umsetzt, oder umgekehrt, den
i/I-Chromkomplex eines Monoazofarbstoffs der allgemeinen
Formel (III) mit einem Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel (II) umsetzt
Die erfinduDgsgemäßen Chromkomplexfarbstoffe
weisen die Besoocferheit auf, daß sie nicht sublimieren
und im wesentlichen ihre Färbekraft und ihre Farbtönung auch dann beibehalten, wenn man sie während 45
Minuten Temperaturen von 290 bis 3000C aussetzt Diese Eigenschaften behalten sie auch dann bei, wenn
das Verweilen bei hohen Temperaturen in geschmolzenen Polyamiden erfolgt, wie Polyamid-6, Polyamid-6,6
und Polyamid-11, die in großem Umfang zur Herstellung
von Textilfasern oder -fäden, sowie Fäden in Form
kontinuierlich gezogener Einzelfäden, Folien oder geformten oder extnidierten Gegenständen verwendet
werden.
Diese Besonderheit der ecfindun^jgemäßen Chromkomplexfarbstoffe
ermöglicht es, sie zum Färben und Tönen von synthetischen Polyamiden' ι die Spinnmasse
einzusetzen.
Zu diesem Zweck kann man zunächst den Farbstoff in Pulverform mit dem Polyamid (in Granulat- oder in
Pulverform) vermischen und dann dieses Gemisch in einem Schneckenextruder bei einer Temperatur von
10— 15°C oberhalb der Schmelztemperatur des Polymerisats homogenisieren. Am Austritt der Extrusionsvorrichtung
kann man das Gemisch entweder abkühlen und granulieren und lagern, beispielsweise in einem
Vorratsbehälter für die Fadenherstellungsvorrichtung, oder man behält die Schmelzform bei und führt das
Gemisch unmittelbar unter Einschaltung von Dosierpumpen Verwertungsvorrichtungen zu, beispielsweise
einer Faser- bzw. Fadenherstellungsvorrichtung.
Man kann auch im besonderen im Falle von Polyamid-6 die Färbung der Polymerisatgranulate in
wäßrigem Medium vor ihrer Überführung in Fasern durchführen. Man erreicht dies unter den üblichen
Färbebedingungen für Polyamide in saurem Medium. Erforderlich ist, daß das Badverhältnis des Färbebades
gering ist und vorzugsweise zwischen 1,5 und 5 liegt Nach dem Färben trocknet man das gefärbte Polyamid
und extrudiert es dann bei den üblichen Bedingungen.
Die Farbstoffe der Erfindung weisen eine erhöhte Löslichkeit in Polyamiden auf, wodurch es möglich ist,
sie zur Färbung in sehr starken Färbintensitäten, selbst
bei sehr feinen Fäden bzw. Fasern zu verwenden, wie beispielsweise bei Polyamid-6-6-Fäden mit zwei Decitex,
die mit 2% Farbstoff gefärbt werden, ohne daß die häufig im Verlauf der Fadenbildung eintretenden
Vorfälle mit zu löslichen Farbstoffen oder mit Pigmenten eintreten. Diese Vorfälle erkennt man am
besten durch ein Verstopfen der Filter, die die sehr
feinen Düsen der Spritz- bzw. Strangpreßwerkzeuge schützen oder durch häufigen Fadenbruch, hauptsächlich
nach dem Verstrecken.
Wie man auch immer die neuen Farbstoffe den Polyamidpolymerisaten einverleibt, es behalte,: die
Färbungen die gleichen Eigenschaften bei: Sehr starke Farbausbeute, sehr lebhafte Farbtönungen, insbesondere
auf dem Gebiet von Einrichtungsgegenständen, wie Tapeten, Behängen, Fußbodenbelägen usw. Die Echtheitseigenschaften
bei Prüfungen nach den Bedingungen der Internationalen Standard Organisation (LS.O.)
und nach den Bedingungen der Internationalen Europäischen Untersuchungsbehörde (ECE) fürTextilgegenstände,
im besonderen die Echtheitseigensc'r.aften gegenüber licht, gegenüber Waschen, Abrieb und den
üblichen bei der Trockenreinigung verwendeten Lösungsmitteln sind ausgezeichnet
Im Vergleich zu den symmetrischen 1/2-Chromkomplexfarbstoffen
der FR-PS 15 47 128 und 13 95 317 zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe den Vorteil
einer besseren Waschechtheit Dies trifft auch gegenüber den gemischten 1/2-Chromkomplexfarbstoffen der
FR-PS 13 56 566 zu, gegenüber weichen Farbstoffen die erfindungsgemäßen Farbstoffe weiterhin eine größere
Meerwasserechtheit aufweisen. Die thermische Stabilität der gemischten 1/2-Chromkomplexe gemäß der
AU-PS 2 43 954 ist jener der erfindungsgemäßen Farbstoffe deutlich unterlegen.
Die nachfolgenden Beispiele, worin Teile und Prozentsätze sich auf das Gewicht beziehen, erläutern
die Erfindung ohne sie einzuschränken.
In 1000 Teile entmineralisiertes Wasser führt man 140
Teile Filterkuchen, entsprechend 17,7 Teilen des reinen
Monoazofarbstoffes, den man durch Kupplung des
«ο Diazoniumsalzes von 4.6-Dichlor-2-aminophetioI mit
I-Phenyl-S-carbonamido-S-pyrazolon erhalten hat, sowie
32,2 Teile Druckpaste mit einem 7,6%igen Chromgehalt, wobei man diesen durch Chromierung des
[2-Hydroxy-4-sulfonaphthalin]-{l azo 4)-[5-hydroxy-3-methyl-l-phenylpyrazofJ-Farbstoffs
in Säuremilieu erhalten hat, entsprechend 243 Teilen des 1/1-Chromkomplexes ein. Man erhitzt die Suspension unter gutem
Rühren langsam und gibt, wenn die Temperatur 50° C
erreicht, 11 Teile Natriumcarbonat zu. Die Bildung des
1/2-Komplexes ist praktisch beendet, wenn die Temperatur
der Reaktionsmasse 95— 1000C erreicht hat Nach
Abkühlen auf 800C fällt man den gebildeten gemischten Komplex durch Zugabe von 100 Teilen Natriumchlorid
aus. Man kühlt von neuem unter Rühren, filtriert und trocknet bei 80° C im Wärmeofen. Man erhält auf diese
Weise 67 Teile roten Farbstoff von ausgezeichneter Qualität
Arbeitet man in ähnlicher Weise mit dem Monoazofarbstoff der Formel (III), wie er in der dritten Spalte der
nachfolgenden Tabelle angegeben ist Und mit dem
1/1-Chromkomplex des Monoazofarbstoffs der Formel (H), wie er in der zweiten Spalte angegeben ist als
Ausgangsmaterialien, so erhält man weitere gemischte Komplexe nach der Erfindung mit roten Farbtönungen.
Beispiel
2 [2-Hydroxy-4-suIfo-naphthalin]-<l azo 4>[5-hydroxy-3-metnyI-l-phenylpyrazol]
3 [2-Hydroxy-4-suUb-naphthalin]-<l azo 4>[5-b
>droxy-3-methyl-l-phenylpyrazol]
4 [2-Hydroxy-4-sulfo-naphthalin]-<l azo 4>P'.S'-Dichlor-l-phenyl-S-hydroxy-S-methylpyrazol]
5 [2-Hydroxy-4-sulfo-naphthalin]-<l azo 4>[5-hydroxy-3-methyl-l-p.tolylpyrdzol]
6 [2-Hydroxy-4-sujfo-naphthalin]-<l azo 4>[5-hydroxy-3-methyl-l-m.tolylpyrazol]
7 [4-Sulfo-2-hydroxy-naphthalin]-<l azo 4>-[3-methyl-5-hydroxypyrazol]
[5-Chlor-2-hydroxybenzol]-<l azo 4>-[3-carbonamido-5-bydroxy-l-phenylpyrazoI]
ß-Chlor^-hydroxybenzolKl azo 4>-[3-carbonamido-5-hydroxy-l-phenylpyrazol]
[4-Chlor-2-hydroxybenzolJ-<l azo 4>-[3-carbonamido-5-hydroxy-l-phenylpyrazol]
[3,5-Dichlor-2-hydroxybenzol]-<l azo 4>-[3-carbonamido-5-hydroxy-l-phenylpyrazol]
[3,5-DichIor-2-hydroxybenzol]-<l azo 4>-[3-carbonamido-5-hydroxy-l
-phenylpyrazol]
[5-CbJor-2-hydroxybenzol]-<l azo 4>-[3-carbonamido-5-hydroxy-l-phenylpyrR?ol]
In einem zylindrischen Behälter, der sich um seine Achse dreht, mischt man 1 Stunde lang 100 Teile
Polyamid-6-6-{hexamethylendiaminpolyadipat) und 0,5 Teile Farbstoff, den man nach Beispiel 1 erhalten hat
Das Gemisch führt man in eine Schneckenextrudiervorrichtung ein, in der man die Spinndüse auf 285° C bringt
Am Ausgang der Extrudiervorrichtung bzw. der Düse füllt man das Gemisch ab und bringt es dann in
Granulate von etwa 2 mm Seitenlänge. Man trocknet die Granulate und führt sie dann in eine Spinnvorrichtung
ein, wo man das Schmelzgemisch einem konstanten Druck auf einem Schmelzrost bei 290" C unterwirft,
bevor man es durch ein Filterbett laufen läßt das durch gewaschenen und gerösteten Flußsand gebildet wird,
dessen Körper eine Abmessung von 0,03 mm aufweisen. Man führt dann das Gemisch durch eine Spinndüse mit
sieben Düsjn mit einem Durchmesser von 0,23 mm. Die
Einstellung der Vorrichtung erfolgt derart daß nach einer 4fachen Endverstreckung jeder der Fäden einen
25
30
35
40 Titer von 17 Decitex aufweist Man erhält auf diese
Weise in sehr farbechten roten Farbtönungen gefärbte Polyamid-6-6-Päden.
Man teigt 1,5 Teile des in Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs in 7,5 Teilen entmineralisiertem Wasser be;
40° C an. Man führt das Gemisch in eine Färbevorrichtung ein, die unter Druck arbeiten kann und die bereits
1000 Teile entmineralisiertes Wasser enthält, das durch Zugabe von Essigsäure auf pH 5 gebracht wurde. Man
gibt dann 300 Teile Polyamid-6 in Form kleiner Granulate von etwa 2 mm Seitenlänge zu, bringt die
Temperatur auf etwa 103° C während 30 Minuten und
hält diese Temperatur 1 Ίι Stunden unter Rühren bei.
Die rot gefärbten Granulate werden danach mit entmineralisiertem Wasser gewaschen und dann getrocknet
Wenn man nach den Bedingungen von Beispiel 8 arbeitet können die Granulate danach in Fäden mit sehr
farbechten roten Farbtönungen überführt werden.
Claims (1)
1. Chromkomplexfarbstofle der allgemeinen Formel
CONH2
IO
15
sehen Polyamiden in der Masse geeignet sind, ein
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Tönen von synthetischen Polyamiden,
Synthetische Polyamide besitzen einen erhöhten Schmelzpunkt, wobei ihr Schmelzen von einer starken
Reduktionswirkung begleitet wird. Nur wenige organische
Farbstoffe weisen eine Stabilität auf, die dazu ausreicht, daß sie zum Färben oder Tönen von
synthetischen Polyamiden in der Spinnmasse geeignet sind Andererseits ist es allgemein bekannt, daß es nicht
möglich ist, bei synthetischen Polyamiden durch klassische Färbeverfahren Färbeergebnisse zu erzielen,
die mit denen der Färbung in der Masse zu vergleichen sind.
Es wurde nunmehr völlig unerwartet gefunden, daß Chromkomplexfarbstoffe der allgemeinen Formel
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